Methyl (4aRS,10bSR)-1,4,4-trimethyl-4a,10b-dihydro-4H,5H-pyrano<3,4-c><1>benzopyran-2-carboxylate | 112881-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Methyl (4aRS,10bSR)-1,4,4-trimethyl-4a,10b-dihydro-4H,5H-pyrano<3,4-c><1>benzopyran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (4aR,10bS)-1,4,4-trimethyl-5,10b-dihydro-4aH-pyrano[3,4-c]chromene-2-carboxylate
• CAS: 112881-89-7；112881-90-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: MDJRMUOVIFFOAB-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  371.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-4-<2-(3-methyl-2-butenyloxy)phenyl>-2-oxo-3-butenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Methyl (4aRS,10bSR)-1,4,4-trimethyl-4a,10b-dihydro-4H,5H-pyrano<3,4-c><1>benzopyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Hetero-Diels-Alder Reaction of 3-Benzylidene-1,2-dicarbonyl Compounds

  摘要：

  描述了苯亚甲基 2-氧代羧酸酯 7 的分子内异狄尔斯-阿尔德反应，并测定了反应的非对映选择性。 醛 1 与 2-氧代羧酸 5a, b 缩合后进行酯化反应，得到 7a, b，它们在回流二甲苯中环化生成 8a, b 和 9a, b，收率优于 95%。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28049

文献信息

• Intramolecular Hetero-Diels-Alder Reaction of 3-Benzylidene-1,2-dicarbonyl Compounds
  作者：Lutz -F. Tietze、Thomas Brumby、Martina Pretor

  DOI：10.1055/s-1987-28049

  日期：——

  The intramolecular hetero-Diels-Alder reaction of benzylidene 2-oxocarboxylic acid esters 7 is described, and the diastereoselectivity of the reaction determined. Condensation of the aldehyde 1 with 2-oxocarboxylic acids 5a, b followed by esterification gives 7a, b which cyclize in refluxing xylene to 8a, b and 9a, b in better than 95% yield.

  描述了苯亚甲基 2-氧代羧酸酯 7 的分子内异狄尔斯-阿尔德反应，并测定了反应的非对映选择性。 醛 1 与 2-氧代羧酸 5a, b 缩合后进行酯化反应，得到 7a, b，它们在回流二甲苯中环化生成 8a, b 和 9a, b，收率优于 95%。