methyl 2-O-benzyl-5-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-α-D-arabinofuranoside | 402758-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-5-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxy-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 402758-84-3
• 化学式: C₂₉H₃₆O₅Si
• 分子量: 492.687
• InChiKey: GRSRGXIORZSPOO-VIJSPRBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-5-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 锂硼氢 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 171.42h， 生成 (8R,8aS)-8-benzyloxy-3,5,6,7,8,8a-hexahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  从手性池前体 d-甘露糖和 d-阿拉伯糖不对称形式合成 (–)-Swainsonine

  摘要：

  碳水化合物在有机合成中发挥了重要作用。由于它们含有许多立体中心，因此它们已被广泛用作手性池起始材料。在此，我们报告了 (–)-swainsonine 的不对称形式合成，该合成具有抗癌和免疫抑制活性并抑制溶酶体 α-甘露糖苷酶活性，来自d-甘露糖和d-阿拉伯糖。该合成利用 Zn 介导的 Bernet-Vasella 反应、Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Grubbs 烯烃复分解作为关键反应。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737335
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-α-D-arabinofuranoside 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2-O-benzyl-5-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌的阿拉伯呋喃糖苷：高度分支的六糖及其相关片段的合成，其中包含β-阿拉伯呋喃糖基残基。

  摘要：

  报道了11种含有β-阿拉伯呋喃糖基残基的寡糖（4-14）的合成。聚糖是分枝杆菌细胞壁复合物中发现的两种多糖阿拉伯半乳聚糖和脂质阿拉伯糖甘露聚糖的全部片段。在制备靶标中，关键步骤是低温糖基化反应，该反应安装了具有良好至优异立体控制效果的β-阿拉伯呋喃糖基残基。

  DOI：

  10.1021/jo010910e

文献信息

• Total synthesis of (+)-epiquinamide and (−)-epiepiquinamide from d-mannose
  作者：Withsakorn Sangsuwan、Boonsong Kongkathip、Pitak Chuawong、Ngampong Kongkathip

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.016

  日期：2017.12

  The total synthesis of (+)-epiquinamide and (−)-epiepiquinamide has been achieved starting from a 3,5-dihydroxyfuranoside synthon derived from d-mannose. The methods featured Bernet-Vasella reaction followed by Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction to provide a new chiral building block diene as the key steps. The bicyclic framework of this quinolizidine was constructed by using ring-closing metathesis

  从（d）-甘露糖衍生的3,5-二羟基呋喃糖苷合成子开始实现（+）-表喹酰胺和（-）-表位表喹酰胺的总合成。该方法的特色是Bernet-Vasella反应，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应，以提供一种新的手性结构单元二烯作为关键步骤。该喹oli嗪的双环骨架是通过闭环复分解，酯的选择性还原和分子内亲核取代环化而构建的。
• Arabinofuranosides from Mycobacteria:  Synthesis of a Highly Branched Hexasaccharide and Related Fragments Containing β-Arabinofuranosyl Residues
  作者：Haifeng Yin、Francis W. D'Souz、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo010910e

  日期：2002.2.1

  The synthesis of 11 oligosaccharides (4-14) containing beta-arabinofuranosyl residues is reported. The glycans are all fragments of two polysaccharides, arabinogalactan and lipoarabinomannan, which are found in the cell wall complex of mycobacteria. In the preparation of the targets, the key step was a low-temperature glycosylation reaction that installed the beta-arabinofuranosyl residues with good

  报道了11种含有β-阿拉伯呋喃糖基残基的寡糖（4-14）的合成。聚糖是分枝杆菌细胞壁复合物中发现的两种多糖阿拉伯半乳聚糖和脂质阿拉伯糖甘露聚糖的全部片段。在制备靶标中，关键步骤是低温糖基化反应，该反应安装了具有良好至优异立体控制效果的β-阿拉伯呋喃糖基残基。
• Asymmetric Formal Synthesis of (–)-Swainsonine from Chiral-Pool Precursors d-Mannose and d-Arabinose
  作者：Anphisa Lamor、Suwanan Uipanit、Nutthawat Chuanopparat、Sujitra Yakhampom、Paiboon Ngernmeesri、Ngampong Kongkathip、Boonsong Kongkathip

  DOI：10.1055/s-0041-1737335

  日期：2022.9

  played an important role in organic synthesis. Since they contain many stereocenters, they have been widely used as chiral-pool starting materials. Herein, we report the asymmetric formal synthesis of (–)-swainsonine, which exhibits anticancer and immunosuppressive activities and inhibits lysosomal α-mannosidase activity, from d-mannose and d-arabinose. The synthesis utilized Zn-mediated Bernet–Vasella

  碳水化合物在有机合成中发挥了重要作用。由于它们含有许多立体中心，因此它们已被广泛用作手性池起始材料。在此，我们报告了 (–)-swainsonine 的不对称形式合成，该合成具有抗癌和免疫抑制活性并抑制溶酶体 α-甘露糖苷酶活性，来自d-甘露糖和d-阿拉伯糖。该合成利用 Zn 介导的 Bernet-Vasella 反应、Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Grubbs 烯烃复分解作为关键反应。