methyl 3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-α-D-arabinofuranoside | 164454-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: (6aR,8S,9S,9aS)-8-methoxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol
• CAS: 164454-52-8
• 化学式: C₁₈H₃₈O₆Si₂
• 分子量: 406.667
• InChiKey: WSCLYCQPYILECV-XDNAFOTISA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 sodium perborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丁基氟化铵 、 草酸 、 sodium tert-pentoxide 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-methoxy-3-phenylmethoxyoxolane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Conformationally locked nucleosides. Synthesis and stereochemical assignments of 2′-C,4′-C-bridged bicyclonucleosides

  摘要：

  1-alpha-O-Methyl-3-O,5-O-TIPDS-arabinose was converted, in multiple steps, to 2,6-dioxabicyclo[3,2,1]octane derivatives, which were condensed with silylated nucleoside bases to give the desired 2',4'-bridged bicyclonucleosides. In this article, synthesis and stereochemical assignments of the bicyclonucleosides are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00394-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3,5-O-(tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  有效合成甲基2,3-脱水-α-d-呋喃核糖苷

  摘要：

  摘要报道了有效合成2,3-脱水-α-d-核呋喃糖苷甲基的方法。它的制备是通过由4个步骤组成的甲基2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-d-阿拉伯呋喃糖苷分四个步骤完成的，总收率为74％。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00277-9

文献信息

• Preparation of the tri-arabino di-mycolate fragment of mycobacterial arabinogalactan from defined synthetic mycolic acids
  作者：Mohsin O. Mohammed、Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.carres.2016.11.006

  日期：2017.1

  An efficient synthetic approach to tri-arabino di-mycolates, using structurally defined synthetic alpha-, keto and methoxy mycolic acids is described.

  描述了一种有效的合成方法，使用结构上定义的合成α-，酮和甲氧基霉菌酸合成三阿拉伯糖基二霉菌酸酯。
• Arabinofuranosides from Mycobacteria:  Synthesis of a Highly Branched Hexasaccharide and Related Fragments Containing β-Arabinofuranosyl Residues
  作者：Haifeng Yin、Francis W. D'Souz、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo010910e

  日期：2002.2.1

  The synthesis of 11 oligosaccharides (4-14) containing beta-arabinofuranosyl residues is reported. The glycans are all fragments of two polysaccharides, arabinogalactan and lipoarabinomannan, which are found in the cell wall complex of mycobacteria. In the preparation of the targets, the key step was a low-temperature glycosylation reaction that installed the beta-arabinofuranosyl residues with good

  报道了11种含有β-阿拉伯呋喃糖基残基的寡糖（4-14）的合成。聚糖是分枝杆菌细胞壁复合物中发现的两种多糖阿拉伯半乳聚糖和脂质阿拉伯糖甘露聚糖的全部片段。在制备靶标中，关键步骤是低温糖基化反应，该反应安装了具有良好至优异立体控制效果的β-阿拉伯呋喃糖基残基。
• [EN] MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OLIGOMÈRES MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IONIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021030763A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present disclosure provides oligomeric compounds comprising a modified oligonucleotide having at least one stereo-non-standard nucleoside. An oligomeric compound comprising a modified oligonucleotide consisting of 12-30 linked nucleosides, wherein at least one nucleoside of the modified oligonucleotide is a stereo-non-standard nucleoside; and wherein the oligomeric compound is selected from among an RNAi compound, a modified CRISPR compound, and an artificial mRNA compound.

  本公开提供了包含至少一种立体非标准核苷酸的修饰寡核苷酸的寡聚化合物。包括由12-30个连接的核苷酸组成的修饰寡核苷酸的寡聚化合物，其中修饰寡核苷酸的至少一个核苷酸是立体非标准核苷酸；且所述寡聚化合物选自RNAi化合物、修饰CRISPR化合物和人工mRNA化合物。
• Asymmetric Formal Synthesis of (–)-Swainsonine from Chiral-Pool Precursors d-Mannose and d-Arabinose
  作者：Anphisa Lamor、Suwanan Uipanit、Nutthawat Chuanopparat、Sujitra Yakhampom、Paiboon Ngernmeesri、Ngampong Kongkathip、Boonsong Kongkathip

  DOI：10.1055/s-0041-1737335

  日期：2022.9

  played an important role in organic synthesis. Since they contain many stereocenters, they have been widely used as chiral-pool starting materials. Herein, we report the asymmetric formal synthesis of (–)-swainsonine, which exhibits anticancer and immunosuppressive activities and inhibits lysosomal α-mannosidase activity, from d-mannose and d-arabinose. The synthesis utilized Zn-mediated Bernet–Vasella

  碳水化合物在有机合成中发挥了重要作用。由于它们含有许多立体中心，因此它们已被广泛用作手性池起始材料。在此，我们报告了 (–)-swainsonine 的不对称形式合成，该合成具有抗癌和免疫抑制活性并抑制溶酶体 α-甘露糖苷酶活性，来自d-甘露糖和d-阿拉伯糖。该合成利用 Zn 介导的 Bernet-Vasella 反应、Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Grubbs 烯烃复分解作为关键反应。
• Novel oligodeoxynucleotide analogues containing a 2′-O-methylarabinonucleoside
  作者：Charlotte H. Gotfredsen、Jens Peter Jacobsen、Jesper Wengel

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85047-x

  日期：1994.9

  1-(2-O-methyl-β-D-arabinofuranosyl)thymine (7) has been accomplished starting from methyl D-arabinofuranoside. Subsequent incorporation of the phosphoramidite monomer 9 into oligodeoxynucleotides afforded the first oligonucleotide analogues containing 2′-O-methylarabinonucleoside monomers.

  从甲基D-阿拉伯呋喃糖苷开始已完成1-（2 - O-甲基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶（7）的合成。随后将亚磷酰胺单体9掺入寡脱氧核苷酸中，得到包含2'- O-甲基阿拉伯糖核苷酸单体的第一寡核苷酸类似物。