5-[(2S,3R,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-benzodioxole | 337968-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 5-[(2S,3R,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 337968-33-9
• 化学式: C₂₇H₂₆O₆
• 分子量: 446.5
• InChiKey: JLTZVNRBBNTQTG-UMTXDNHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2S,3R,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-benzodioxole 在 钯 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到3-hydroxymethyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-<(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl>tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of Trisubstituted Tetrahydrofuran Lignans, Sesaminone and 4-Epidihydrosesamin

  摘要：

  本研究描述了制备 2,3,4-三取代的四氢呋喃木脂素、芝麻素酮和 4-epidihydrosesamin 的高效立体定向工艺。该合成策略基于官能化内酯衍生物的类似化学选择性氢化，通过 4,5-反式二取代内酯的不对称缩合制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11419
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-[(苄氧基)甲基]-二氢呋喃-2-酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 5-[(2S,3R,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of Trisubstituted Tetrahydrofuran Lignans, Sesaminone and 4-Epidihydrosesamin

  摘要：

  本研究描述了制备 2,3,4-三取代的四氢呋喃木脂素、芝麻素酮和 4-epidihydrosesamin 的高效立体定向工艺。该合成策略基于官能化内酯衍生物的类似化学选择性氢化，通过 4,5-反式二取代内酯的不对称缩合制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11419

文献信息

• Asymmetric Syntheses of Trisubstituted Tetrahydrofuran Lignans, Sesaminone and 4-Epidihydrosesamin
  作者：Hidemi Yoda、Kohei Kimura、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1055/s-2001-11419

  日期：——

  An efficient and stereodefined process is described for the preparation of 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofuran lignans, sesaminone and 4-epidihydrosesamin. The synthetic strategy is based on the similar chemoselective hydrogenation of functionalized lactol derivatives, elaborated through asymmetric condensation of a 4,5-trans-disubstituted lactone.

  本研究描述了制备 2,3,4-三取代的四氢呋喃木脂素、芝麻素酮和 4-epidihydrosesamin 的高效立体定向工艺。该合成策略基于官能化内酯衍生物的类似化学选择性氢化，通过 4,5-反式二取代内酯的不对称缩合制备而成。