4-bromo-2-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,1-dimethylpent-4-enyl}thiazole | 845660-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-2-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,1-dimethylpent-4-enyl}thiazole
• 英文别名: [2-(4-Bromo-1,3-thiazol-2-yl)-2-methylhex-5-en-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 845660-03-9
• 化学式: C₁₆H₂₈BrNOSSi
• 分子量: 390.46
• InChiKey: KRLFAVXVLAEBPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,1-dimethylpent-4-enyl}thiazole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 双(乙腈)氯化钯(II) 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四溴化碳 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 mycothiazole
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-霉菌唑的全合成和正式的对映选择性方法。

  摘要：

  [反应：见正文]从2,4-二溴噻唑已完成（+/-）-霉菌唑的全合成和正式的对映选择性方法。通过闭环易位生成的不饱和磺内酯中间体进行的均烯丙基醇的扩链，被用作制备共轭（Z）-二烯醇部分的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol047603q
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-(2-甲基丁-3-烯-2-基)-1,3-噻唑 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-bromo-2-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,1-dimethylpent-4-enyl}thiazole
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-霉菌唑的全合成和正式的对映选择性方法。

  摘要：

  [反应：见正文]从2,4-二溴噻唑已完成（+/-）-霉菌唑的全合成和正式的对映选择性方法。通过闭环易位生成的不饱和磺内酯中间体进行的均烯丙基醇的扩链，被用作制备共轭（Z）-二烯醇部分的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol047603q

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Mycothiazole and Formal Enantioselective Approach
  作者：Alexandre Le Flohic、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol047603q

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] A total synthesis of (+/-)-mycothiazole and a formal enantioselective approach have been achieved from 2,4-dibromothiazole. A chain extension of a homoallylic alcohol proceeding through an unsaturated sultone intermediate, generated by ring-closing metathesis, was used as a key step for the elaboration of the conjugated (Z)-dienol moiety.

  [反应：见正文]从2,4-二溴噻唑已完成（+/-）-霉菌唑的全合成和正式的对映选择性方法。通过闭环易位生成的不饱和磺内酯中间体进行的均烯丙基醇的扩链，被用作制备共轭（Z）-二烯醇部分的关键步骤。
• Reactivity of unsaturated sultones synthesized from unsaturated alcohols by ring-closing metathesis. Application to the racemic synthesis of the originally proposed structure of mycothiazole
  作者：Alexandre Le Flohic、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.010

  日期：2006.9

  Unsaturated sultones have been synthesized from various primary or secondary alkenols by ring-closing metathesis of the corresponding unsaturated sulfonates. By treatment with a strong base, beta,gamma-unsaturated sultones can be metalated and subsequently alkylated with electrophiles. When iodomethylmagnesium chloride was selected as the electrophile, seven-membered ring beta,gamma-unsaturated sultones were converted into homoallylic conjugated (Z)-dienols. This methodology was applied to the racemic synthesis of the originally proposed structure of the marine natural product mycothiazole. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.