1-Jod-dodec-5-in | 35087-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-Jod-dodec-5-in
• 英文别名: 1-iodo-dodec-5-yne；1-Iodododec-5-yne
• CAS: 35087-25-3
• 化学式: C₁₂H₂₁I
• 分子量: 292.203
• InChiKey: OSHHOFQGKKTEIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Jod-dodec-5-in 在 palladium on barium sulfate 吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1E,8Z)-1-Phenyl-pentadeca-1,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Nimgirawath,S. et al., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 183 - 193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯十二碳-5-炔 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-Jod-dodec-5-in
  参考文献：
  名称：

  长链酸的合成。第九部分 Docosa-3,9,15-和-5,11,17-三羟乙酸和eicosa-5,11,14-三羟乙酸

  摘要：

  合成了标题中提到的酸，以及十六烷基的3,9-二炔酸和二十碳的7,13-二炔酸，它们都含有被四亚甲基链隔开的炔基。所采用的方法涉及末端炔属酸或炔属醇的NN-二甲基酰胺的烷基化，并分别进行最终水解或氧化。Esosa-5,11,14-triynoic acid通过Osbond法将十二烷基5,11-diynoic acid的Grignard配合物与辛基-2-炔基溴化物烷基化制备。已经研究了这些炔酸的催化半氢化。

  DOI：

  10.1039/p19720000255

文献信息

• Visible-Light-Promoted Atom Transfer Radical Cyclization of Unactivated Alkyl Iodides
  作者：Yangyang Shen、Josep Cornella、Francisco Juliá-Hernández、Ruben Martin

  DOI：10.1021/acscatal.6b03205

  日期：2017.1.6

  A visible-light-mediated atom transfer radical cyclization of unactivated alkyl iodides is described. This protocol operates under mild conditions and exhibits high chemoselectivity profile while avoiding parasitic hydrogen atom transfer pathways. Preliminary mechanistic studies challenge the perception that a canonical photoredox catalytic cycle is being operative.

  描述了未活化的烷基碘的可见光介导的原子转移自由基环化。该协议在温和的条件下运行，并表现出高化学选择性，同时避免了寄生氢原子转移途径。初步的机理研究挑战了人们认为规范的光氧化还原催化循环正在起作用。