8,9-Deoxy-12-noralliacolide | 122689-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8,9-Deoxy-12-noralliacolide
• CAS: 122689-70-7；122743-33-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: XAQOWGPDNVBXEQ-FZZIBODNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1RS,7SR,7aRS)-1-Acetoxy-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-2,2,7-trimethyl-4H-inden-4-one 在 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 373.5h， 生成 8,9-Deoxy-12-noralliacolide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成尿烷内酯

  摘要：

  烯丙基类型的倍半萜内酯是首次合成的，在烯醇加成氢化茚烯酮和分子内SN'环化成烯丙基氯乙酸酯的过程中具有完全的立体控制。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88051-j

文献信息

• A Stereoselective Total Synthesis of (.+-.)-Alliacol A and Congeners of Marasmius Alliaceus
  作者：James J. La Clair、Peter T. Lansbury、Ben-xin Zhi、Karst Hoogsteen

  DOI：10.1021/jo00120a027

  日期：1995.7

  Synthesis of alliacolide(1), alliacol A (2), and 12-noralliacolide (4), members of the alliacane family of sesquiterpene lactones, was accomplished through both syn- and anti-modes of intramolecular S-N' displacement. Two routes to 12-noralliacolide (4) are presented, which contrast brevity and efficiency in stereoselection (i.e. 14 --> 16/17 versus 37a/b --> 38). Since both routes culminate in C-ring annulation, introduction of the correct stereochemical arrangement relied heavily on the structural features of the hydrindane (AB) precursor(s). Choice of the proper AB system 24 facilitated production of tetrahydrofuran 38. With the full skeleton in place, 38 was efficiently epoxidized and oxidized to 4. 12-Noralliacolide (4) served as an appropriate relay substrate for conversion to alliacol A (2) and several other alliacanes.
• Total Synthesis of (±)-12-noralliacolide, (±)-alliacol A and (±)-alliacolide
  作者：Peter T. Lansbury、Ben-xin Zhi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82176-0

  日期：1988.1