(1RS,7RS)-1-Acetoxy-2,3,4,5,6,7-hexahydro-2,2,7-trimethyl-1H-inden-4-one | 115025-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1RS,7RS)-1-Acetoxy-2,3,4,5,6,7-hexahydro-2,2,7-trimethyl-1H-inden-4-one
• 英文别名: [(1R,7R)-2,2,7-trimethyl-4-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-1H-inden-1-yl] acetate
• CAS: 115025-14-4；122743-32-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: SIYDRWWFLFQTJM-OQPBUACISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,7RS)-1-Acetoxy-2,3,4,5,6,7-hexahydro-2,2,7-trimethyl-1H-inden-4-one 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 epi-8,9-Deoxy-12-noralliacolide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-12-noralliacolide, (±)-alliacol A and (±)-alliacolide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82176-0
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,3aRS,7SR,7aRS)-1-Acetoxy-2,2,7-trimethyl-4,4'-(1,3-dithiopropyl)indane 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以50%的产率得到(1RS,7RS)-1-Acetoxy-2,3,4,5,6,7-hexahydro-2,2,7-trimethyl-1H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Total Synthesis of (.+-.)-Alliacol A and Congeners of Marasmius Alliaceus

  摘要：

  Synthesis of alliacolide(1), alliacol A (2), and 12-noralliacolide (4), members of the alliacane family of sesquiterpene lactones, was accomplished through both syn- and anti-modes of intramolecular S-N' displacement. Two routes to 12-noralliacolide (4) are presented, which contrast brevity and efficiency in stereoselection (i.e. 14 --> 16/17 versus 37a/b --> 38). Since both routes culminate in C-ring annulation, introduction of the correct stereochemical arrangement relied heavily on the structural features of the hydrindane (AB) precursor(s). Choice of the proper AB system 24 facilitated production of tetrahydrofuran 38. With the full skeleton in place, 38 was efficiently epoxidized and oxidized to 4. 12-Noralliacolide (4) served as an appropriate relay substrate for conversion to alliacol A (2) and several other alliacanes.

  DOI：

  10.1021/jo00120a027

文献信息

• LANSBURY, PETER T.;ZHI, BEN-XIN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 2, 179-180
  作者：LANSBURY, PETER T.、ZHI, BEN-XIN

  DOI：——

  日期：——
• LANSBURY, PETER T.;ZHI, BEN-XIN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5735-5738
  作者：LANSBURY, PETER T.、ZHI, BEN-XIN

  DOI：——

  日期：——
• Anomalous hydrolysis of 1,3-dithianes with ceric ammonium nitrate
  作者：Peter T. Lansbury、Ben-xin Zhi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80046-5

  日期：1988.1