(2R,4S)-4-[(4S,5S,6R)-5,6-diethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentan-1-ol | 126365-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S)-4-[(4S,5S,6R)-5,6-diethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentan-1-ol
• CAS: 126365-85-3
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: SBSLOJYTJORMHZ-FQKPHLNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-[(4S,5S,6R)-5,6-diethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentan-1-ol 在 Lindlar's catalyst 、 Lindlar catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. III. Total synthesis of salinomycin via coupling of C1-C9, C10-C17, and C-18-C30 segments.

  摘要：

  聚醚抗生素沙林霉素是通过 C10-C17 醛、(2R, 4S, 5S, 6S, 7R)-6-ethyl-5, 7-isopropylidenedioxy-2, 4-dimethylnonanal 与 C18-C30 乙炔基（例如，(3R, 4R, 7S)-4, 7-双(叔丁基二甲基硅氧基)-7-[(2R. 5R, 6S)-5-ethyl-5-(4- 甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]之间的偶联合成的、5R，6S）-5-乙基-5-(4-甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)辛-1-炔，然后与 C1-C9 段的(R)-2-[(2R，5S，6R)-6-[(R)-1-甲酰基乙基]-5-甲基四氢吡喃-2-基]丁酸进行醛醇缩合。在整个合成过程中，用 4-甲氧基苄基保护羟基起了重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1717
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((2S,3S,5R,6S)-6-Isopropoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyraldehyde 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2R,4S)-4-[(4S,5S,6R)-5,6-diethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. I. Synthesis of the left (C1-C9) and middle (C10-C17) segments from D-glucose.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为原料，通过螯合控制的格氏反应和以威尔金森催化剂为重要步骤的脱羰基反应，高度立体选择性地合成了盐霉素全合成所需的左侧（C1-C9）段--(R)-2-[(2R, 5S, 6R)-6-[(R)-1-甲酰基乙基]-5-甲基四氢吡喃-2-基]丁酸。此外，还介绍了从 D-葡萄糖开始立体选择性合成中间（C10-C17）段 (2R, 4S, 5S, 6R)-6-ethyl-2, 4-dimethyl-7-oxonan-5-olide 的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1698

文献信息

• HORITA, KIYOSHI;OIKAWA, YUJI;NAGATO, SATOSHI;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1717-1725
  作者：HORITA, KIYOSHI、OIKAWA, YUJI、NAGATO, SATOSHI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• HORITA, KIYOSHI;OIKAWA, YUJI;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1698-1704
  作者：HORITA, KIYOSHI、OIKAWA, YUJI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——