trimethyl-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]oxysilane | 57396-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trimethyl-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]oxysilane
• CAS: 57396-86-8
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: GYFMQJWVDAIXLJ-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]oxysilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 异胡薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  一般的，辅助启用的光诱导 Pd 催化的脂肪醇远程去饱和

  摘要：

  已经开发了一种通用的、有效的和位点选择性的可见光诱导的 Pd 催化的脂肪醇远程去饱和成有价值的烯丙基、高烯丙基和双高烯丙基醇。这种转变通过混合 Pd 自由基机制进行，该机制协同结合了自由基方法的有利特征，例如简便的远程 CH HAT 步骤，与过渡金属催化化学（选择性β-氢消除步骤）的特征。与通过最先进的去饱和方法获得的那些相比，这允许在醇的去饱和中实现更高程度的区域选择性和收率。未激活的 C(sp3)-H 站点的 HAT 由易于安装/可拆卸的 Si 助剂启用。烷基碘化物和 Pd(0) 配合物的可见光可有效诱导关键杂化烷基 Pd-自由基中间体的形成。值得注意的是，该方法不需要外源性光敏剂或外部氧化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08459
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 咪唑 、 1-二苯基膦基-1′-(二叔丁基膦基)二茂铁 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trimethyl-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  一般的，辅助启用的光诱导 Pd 催化的脂肪醇远程去饱和

  摘要：

  已经开发了一种通用的、有效的和位点选择性的可见光诱导的 Pd 催化的脂肪醇远程去饱和成有价值的烯丙基、高烯丙基和双高烯丙基醇。这种转变通过混合 Pd 自由基机制进行，该机制协同结合了自由基方法的有利特征，例如简便的远程 CH HAT 步骤，与过渡金属催化化学（选择性β-氢消除步骤）的特征。与通过最先进的去饱和方法获得的那些相比，这允许在醇的去饱和中实现更高程度的区域选择性和收率。未激活的 C(sp3)-H 站点的 HAT 由易于安装/可拆卸的 Si 助剂启用。烷基碘化物和 Pd(0) 配合物的可见光可有效诱导关键杂化烷基 Pd-自由基中间体的形成。值得注意的是，该方法不需要外源性光敏剂或外部氧化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08459

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Hydroazulene Core of 3α-Hydroxy-15-rippertene
  作者：Thomas Kreuzer、Peter Metz

  DOI：10.1002/ejoc.200700904

  日期：2008.1

  As part of a project directed toward the total synthesis of the tetracyclic diterpene 3α-hydroxy-15-rippertene, a constituent of the defense secretion of higher termites, a fast access to two advanced hydroazulene key intermediates has been achieved by starting from (–)-isopulegol. A regio- and diastereoselective formal hydromethallylation and a regioselective ring expansion served as the key steps

  作为全合成四环二萜 3α-羟基-15-rippertene（高等白蚁防御分泌物的一种成分）项目的一部分，通过从 (-) -异胡薄荷醇。区域选择性和非对映选择性的氢甲基化和区域选择性的环扩展是形成七元环的关键步骤。然后通过有机铜酸盐的非对映选择性共轭加成和随后的分子内醛醇缩合，通过环戊烯环化完成双环标题化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）