2-bromo-4-methoxy-3-methyl-1-nitrobenzene | 573693-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-methoxy-3-methyl-1-nitrobenzene
• 英文别名: 3-Bromo-1-methoxy-2-methyl-4-nitrobenzene
• CAS: 573693-11-5
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: CVWICDXHHUNNJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxy-3-methyl-1-nitrobenzene 在 palladium diacetate 咪唑 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 、 三氯化铁 、 二异丁基氢化铝 、 甲烷 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 273.0h， 生成 [1,6-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-((E)-2,5-dimethyl-hex-1-enyl)-7-methyl-9H-carbazol-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of the neuronal cell protecting carbazole alkaloid carbazomadurin A by sequential transition metal-catalyzed reactions

  摘要：

  从异香兰酸出发，经过九个步骤合成了保护神经细胞的高氧咔唑生物碱咔唑马杜林 A，总收率为 11%。

  DOI：

  10.1039/b301979a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-硝基甲苯 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 乙酸酐 、 三氯化铁 、 甲烷 、 copper(II) nitrate 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-bromo-4-methoxy-3-methyl-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of the neuronal cell protecting carbazole alkaloid carbazomadurin A by sequential transition metal-catalyzed reactions

  摘要：

  从异香兰酸出发，经过九个步骤合成了保护神经细胞的高氧咔唑生物碱咔唑马杜林 A，总收率为 11%。

  DOI：

  10.1039/b301979a

文献信息

• Axially Chiral Dibenzazepinones by a Palladium(0)-Catalyzed Atropo-enantioselective C−H Arylation
  作者：Christopher G. Newton、Elena Braconi、Jennifer Kuziola、Matthew D. Wodrich、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201806527

  日期：2018.8.20

  Atropo‐enantioselective C−H functionalization reactions are largely limited to the dynamic kinetic resolution of biaryl substrates through the introduction of steric bulk proximal to the axis of chirality. Reported herein is a highly atropo‐enantioselective palladium(0)‐catalyzed methodology that forges the axis of chirality during the C−H functionalization process, enabling the synthesis of axially

  通过引入靠近手性轴的空间体积，对映体-对映体选择性C-H官能化反应在很大程度上限于联芳基底物的动态动力学拆分。本文报道的是一种高度阻转对映体选择性钯（0）催化的方法，该方法在CH功能化过程中形成了手性轴，从而能够合成轴向手性二苯并ze庚酮。计算研究支持实验确定的消旋化障碍，同时也表明通过对映确定CMD产生构型稳定的八元palladacycles来进行CH功能化。
• Total Synthesis of New Lipocarbazoles Isolated from the Actinomycete ­Tsukamurella pseudospumae Acta 1857¹
  作者：Roderich Süssmuth、Anne Hänchen

  DOI：10.1055/s-0029-1217815

  日期：2009.9

  New lipocarbazoles were synthesized by a sequence of three palladium-mediated coupling reactions and an improved protecting group strategy.

  通过三步铂介导偶联反应和改进的保护基策略合成了新的脂肪肼噻唑类化合物。
• [EN] AZEPINE-TYPE FUSED RING COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ À CYCLE FUSIONNÉ DU TYPE AZÉPINE ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 氮杂卓类稠环化合物及其医药用途
  申请人：THE NAT INSTITUTES OF PHARMACEUTICAL R&D CO LTD

  公开号：WO2022237890A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  一种氮杂卓类稠环化合物及其医药用途。具体地，涉及通式(I)所示的氮杂卓类稠环化合物，其制备方法，含有其的药物组合物，以及其作为受体相互作用蛋白激酶1(RIP1)抑制剂，用于治疗与RIP1活性相关的疾病的用途。其中通式(I)中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。
• First total synthesis of the neuronal cell protecting carbazole alkaloid carbazomadurin A by sequential transition metal-catalyzed reactions
  作者：Hans-Joachim Knölker、Jan Knöll

  DOI：10.1039/b301979a

  日期：2003.4.30

  The highly oxygenated neuronal cell protecting carbazole alkaloid carbazomadurin A was synthesized in nine steps and 11% overall yield from isovanillic acid.

  从异香兰酸出发，经过九个步骤合成了保护神经细胞的高氧咔唑生物碱咔唑马杜林 A，总收率为 11%。