ethyl (Z)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(2-hydroxyethyl)pent-3-enoate | 192370-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(2-hydroxyethyl)pent-3-enoate
• CAS: 192370-31-3
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄Si
• 分子量: 426.628
• InChiKey: FCTSIOYFTSNOAA-FXBPSFAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(2-hydroxyethyl)pent-3-enoate 在 Lindlar's catalyst 叠氮化锂 、 四溴化碳 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (Z)-3-(2-Amino-ethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Olefinic Peptide Nucleic Acid (OPA)

  摘要：

  The olefinic peptide nucleic acid analogues (OPA) monomers containing the bases thymine and adenine were synthesised in 11 steps. Fully modified oligomers containing these units were prepared and their pairing properties assessed by means of UV-melting experiments.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022838
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-pentyn-1-ol 在 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 二甲醇缩甲醛 、 对甲苯磺酸 、 红铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 ethyl (Z)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(2-hydroxyethyl)pent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  包含碱基腺嘌呤和胸腺嘧啶的Z-烯烃PNA（Z -OPA）的单体结构单元的合成

  摘要：

  描述了含有基本胸腺嘧啶11和Cbz-腺嘌呤19的Boc保护的Z-烯烃肽核酸类似物（Z- OPA）单体的合成。合成基础碳骨架的关键步骤是三步法从3-丁炔醇制备的碘化乙烯与Pformat（0）催化的Reformatsky试剂衍生自α-溴乙酸乙酯的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00871-x

文献信息

• Synthesis of the monomeric building blocks of Z-olefinic PNA (Z-OPA) containing the bases adenine and thymine
  作者：Michel Cantin、Rolf Schütz、Christian J. Leumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00871-x

  日期：1997.6

  The synthesis of the Boc-protected Z-olefinic peptide nucleic acid analog (Z-OPA) monomers containing the base thymine 11 and Cbz-adenine 19 is described. Key step in the synthesis of the underlying carbon framework is a Pd(0)-catalyzed coupling of a vinyl iodide, prepared in three steps from 3-butynol, with the Reformatsky reagent derived from ethyl α-bromoacetate.

  描述了含有基本胸腺嘧啶11和Cbz-腺嘌呤19的Boc保护的Z-烯烃肽核酸类似物（Z- OPA）单体的合成。合成基础碳骨架的关键步骤是三步法从3-丁炔醇制备的碘化乙烯与Pformat（0）催化的Reformatsky试剂衍生自α-溴乙酸乙酯的偶联反应。
• Olefinic Peptide Nucleic Acid (OPA)
  作者：Daniel Gautschi、Christian J. Leumann

  DOI：10.1081/ncn-120022838

  日期：2003.10

  The olefinic peptide nucleic acid analogues (OPA) monomers containing the bases thymine and adenine were synthesised in 11 steps. Fully modified oligomers containing these units were prepared and their pairing properties assessed by means of UV-melting experiments.