(Z)-3-(2-Amino-ethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pent-3-enoic acid | 678186-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (Z)-3-(2-Amino-ethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pent-3-enoic acid
• CAS: 678186-80-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₄
• 分子量: 267.285
• InChiKey: RAACMWGJFNAJNU-OQFOIZHKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  118.18
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-Amino-ethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pent-3-enoic acid 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Olefinic Peptide Nucleic Acid (OPA)

  摘要：

  The olefinic peptide nucleic acid analogues (OPA) monomers containing the bases thymine and adenine were synthesised in 11 steps. Fully modified oligomers containing these units were prepared and their pairing properties assessed by means of UV-melting experiments.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022838
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-pentyn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 Zn(N3)2-2 pyr 、 二甲醇缩甲醛 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 红铝 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 (Z)-3-(2-Amino-ethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-pent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  包含碱基腺嘌呤和胸腺嘧啶的Z-烯烃PNA（Z -OPA）的单体结构单元的合成

  摘要：

  描述了含有基本胸腺嘧啶11和Cbz-腺嘌呤19的Boc保护的Z-烯烃肽核酸类似物（Z- OPA）单体的合成。合成基础碳骨架的关键步骤是三步法从3-丁炔醇制备的碘化乙烯与Pformat（0）催化的Reformatsky试剂衍生自α-溴乙酸乙酯的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00871-x