N-allyl-8-aminomenthol | 203190-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-allyl-8-aminomenthol
• 英文别名: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-[2-(prop-2-enylamino)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 203190-41-4
• 化学式: C₁₃H₂₅NO
• 分子量: 211.348
• InChiKey: CRMNTVAEKRDTOG-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-8-aminomenthol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N-(8-mentholyl)-(3aS,6S,7aS)-3a,6-epoxy-3a,6,7,7a-tetrahydroisoindoline
  参考文献：
  名称：

  对映体纯高取代四氢环氧异二氢吲哚的短非对映选择性合成

  摘要：

  描述了衍生自 (-)-氨基薄荷醇的 3-烯丙基-2-呋喃基-或 3-糠基-2-乙烯基取代的手性全氢-1,3-苯并恶嗪的非对映选择性分子内 Diels-Alder 反应。[4 + 2]...

  DOI：

  10.1021/jo991544q
• 作为产物：
  描述：

  (-)-aminomenthol 在 草酸氯化物 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 N-allyl-8-aminomenthol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Enantiopure Octahydropyrrolo[3,4-b]pyrroles by Intramolecular [3 + 2] Dipolar Cycloaddition on Chiral Perhydro-1,3-benzoxazines

  摘要：

  [GRAPHIC]Condensation of N-substituted glycines with chiral 3-allyl-2-formyl perhydro-1,3-benzoxazines forms an azomethine ylide that cyclizes to give octahydropyrrolo[3,4-b]pyrrole derivatives. The [3 + 2] dipolar cycloadditions are stereoespecific leading to a single diastereoisomer. The chemical yields are dependent on the reaction temperature and the presence or absence of a base.

  DOI：

  10.1021/ol0261377

文献信息

• Unexpected Stereoselective 6-<i>exo versus </i>7<i>-endo</i> Aryl Radical Cyclisation Controlled by Positional Isomers in a Chiral Octahydro-1,3-benzoxazine Moiety
  作者：Celia Andrés、Juan Duque-Soladana、Jesús Iglesias、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1055/s-1997-1045

  日期：——

  Chiral perhydro-1,3-benzoxazines which carry both olefinic and bromo-aromatic substituents undergo stereo- and regio-radical cyclisations mediated by Bu3SnH. Diastereomeric six-membered and seven-membered rings are formed in positional isomers through selective 6-exo and 7-endo attack respectively.

  带有烯烃和溴芳烃取代基的手性全氢-1,3-苯并噁嗪在 Bu3SnH 的介导下发生了立体和区域辐射环化反应。通过选择性的 6-exo 和 7-endo 攻击，分别形成了非对映的六元环和七元环的位置异构体。
• Regio- and Stereoselective 5-<i>exo</i> Radical Cyclizations on a Chiral Perhydro-1,3-benzoxazine Moiety. An Access to Enantiopure 3-Alkylpyrrolidines
  作者：Celia Andrés、Juan P. Duque-Soladana、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1021/jo9816921

  日期：1999.6.1

  Both enantiomers of chiral, nonracemic S-alkyl-substituted pyrolidines are prepared by diastereoselective 5-exo-trig cyclization on (-)-8-aminomenthol-derived perhydro-1,3-benzoxazines used as chiral auxiliaries, followed by elimination of the menthol appendage. The diastereoselective radical cyclization is promoted by tributyltin hydride and occurs on a 3-aza-5-hexenyl-type radical, leading to five-membered rings in high yield. The stereocontrol of the cyclization is strongly influenced by 1,3-allylic strain so that an appropriate substitution pattern on the olefin-acceptor and the presence of a vicinal stereocenter are crucial for achieving good diastereoselectivity. The enantiopure pyrrolidines are obtained in three steps with concomitant recovering of the starting (+)-pulegone auxiliary.