(4aS,4bR,8R,8aS,10R,10aS)-4,4a,4b,5,8a,9,10,10a-octahydro-1-(2-(triisopropylsilyloxy)ethyl)-2-(3-hydroxypropyl)-8,10-bis(methoxymethoxy)-4a,6-dimethylphenanthren-3(8H)-one | 944450-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,4bR,8R,8aS,10R,10aS)-4,4a,4b,5,8a,9,10,10a-octahydro-1-(2-(triisopropylsilyloxy)ethyl)-2-(3-hydroxypropyl)-8,10-bis(methoxymethoxy)-4a,6-dimethylphenanthren-3(8H)-one
• 英文别名: (4aS,4bR,8R,8aS,10R,10aS)-2-(3-hydroxypropyl)-8,10-bis(methoxymethoxy)-4a,6-dimethyl-1-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-4,4b,5,8,8a,9,10,10a-octahydrophenanthren-3-one
• CAS: 944450-34-4
• 化学式: C₃₄H₆₀O₇Si
• 分子量: 608.932
• InChiKey: FMMTXMCYMPQVNF-XOFKTFCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,4bR,8R,8aS,10R,10aS)-4,4a,4b,5,8a,9,10,10a-octahydro-1-(2-(triisopropylsilyloxy)ethyl)-2-(3-hydroxypropyl)-8,10-bis(methoxymethoxy)-4a,6-dimethylphenanthren-3(8H)-one 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到3-[(4aS,4bR,8R,8aS,10R,10aS)-8,10-bis(methoxymethoxy)-4a,6-dimethyl-3-oxo-1-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-4,4b,5,8,8a,9,10,10a-octahydrophenanthren-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  合成去甲蒽胺：完整片段组装

  摘要：

  的复杂的海洋生物碱norzoanthamine（2）被构想是从三个关键构建模块组装：表示C 1 -C 5片段阿中，C 6 -C 10片段乙，以及C 11 -C 24片段Ç。片段A的合成以14个步骤完成，并且从（R）-γ-羟甲基-γ-丁内酯的总产率为33％。由PMB保护的4-戊炔醇分两步制备片段B，产率为76％。C 11 -C 24片段C由（S（R）-异香芹酮分18步合成）-香芹酮（总收率6％）。通过以下组装，实现了目标分子的整个碳骨架（C 1 -C 24）的会聚立体选择性合成。来自C 11 -C 24片段C的烯基碘化物20通过这两个空间上非常苛刻的偶合体的高产率Stille偶合反应与片段B（C 6 -C 10）偶合，从而提供了关键的Diels-Alder前体24。分子内Diels-Alder反应以优异的收率和非对映选择性顺利进行，生成了去甲乙胺（C 6 -C 24）的三环反-反-反-全氢菲基序。锂化片段A（C

  DOI：

  10.1021/jo070165r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-(triisopropylsilyloxy)-1-[(1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl]hex-3-yn-2-ol 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) lithium aluminium tetrahydride 、 三正丁基氢锡 、 copper(l) cyanide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.03h， 生成 (4aS,4bR,8R,8aS,10R,10aS)-4,4a,4b,5,8a,9,10,10a-octahydro-1-(2-(triisopropylsilyloxy)ethyl)-2-(3-hydroxypropyl)-8,10-bis(methoxymethoxy)-4a,6-dimethylphenanthren-3(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成去甲蒽胺：完整片段组装

  摘要：

  的复杂的海洋生物碱norzoanthamine（2）被构想是从三个关键构建模块组装：表示C 1 -C 5片段阿中，C 6 -C 10片段乙，以及C 11 -C 24片段Ç。片段A的合成以14个步骤完成，并且从（R）-γ-羟甲基-γ-丁内酯的总产率为33％。由PMB保护的4-戊炔醇分两步制备片段B，产率为76％。C 11 -C 24片段C由（S（R）-异香芹酮分18步合成）-香芹酮（总收率6％）。通过以下组装，实现了目标分子的整个碳骨架（C 1 -C 24）的会聚立体选择性合成。来自C 11 -C 24片段C的烯基碘化物20通过这两个空间上非常苛刻的偶合体的高产率Stille偶合反应与片段B（C 6 -C 10）偶合，从而提供了关键的Diels-Alder前体24。分子内Diels-Alder反应以优异的收率和非对映选择性顺利进行，生成了去甲乙胺（C 6 -C 24）的三环反-反-反-全氢菲基序。锂化片段A（C

  DOI：

  10.1021/jo070165r