2-((1R,2R,4R)-2-hydroxy-5-phenylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)acetic acid | 1075748-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((1R,2R,4R)-2-hydroxy-5-phenylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)acetic acid
• 英文别名: (1R,2R,4R)-(2-hydroxy-5-phenyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)-acetic acid；2-[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-5-phenyl-2-bicyclo[2.2.2]oct-5-enyl]acetic acid
• CAS: 1075748-64-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: ZDTHPFMPFUNJPQ-XJKCOSOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,2R,4R)-2-hydroxy-5-phenylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)acetic acid 在 Red-Al 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 rac-(1R*,2R*,4R*)-2-(2-{[3-(4,7-dimethoxy-1H-benzoimidazol-2-yl)-propyl]-methyl-amino}-ethyl)-5-phenyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX CALCIQUES

  摘要：

  该发明涉及具有以下结构的化合物（I），其中R1代表芳基，该芳基未经取代，或者经过单取代、双取代或三取代，其中取代基可独立地选择自（C1-4烷基）、（C1-4）烷氧基、卤素和三氟甲基的组成部分；R2代表氢，或-CO-R21；R21代表（C1-5）烷基、（C1-3）氟烷基或（C3-6）环烷基；m代表整数2或3；p代表整数2或3；R3代表氢，或（C1-5）烷基；以及这些化合物的药用盐。这些化合物可用作钙通道阻滞剂。

  公开号：

  WO2009130679A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-ethylenedioxybicyclo[2.2.2]octan-5-one 在 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 127.67h， 生成 2-((1R,2R,4R)-2-hydroxy-5-phenylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS

  摘要：

  该发明涉及以下式(I)的化合物，其中R1代表芳基，未取代，或者单取代、双取代或三取代，其中取代基独立地选自(C1-4)烷基，(C1-4)氧烷基，卤素和三氟甲基组成的组；R2代表氢，或者—CO—R21；R21代表(C1-5)烷基，(C1-3)氟烷基或(C3-6)环烷基；m表示整数2或3；p表示整数2或3；和R3代表氢，或者(C1-5)烷基；以及这些化合物的药用盐。这些化合物可用作钙通道阻滞剂。

  公开号：

  US20110039905A1

文献信息

• [EN] SALTS OF ISOBUTYRIC ACID (1 R*, 2R*, 4R* ) -2- (2-{ [3- (4, 7-DIMETH0XY-1 H-BENZOIMIDAZOL-2-YL) -PROPYL] -METHYL-AMINO } -ETHYL) -5-PHENYL-BICYCLO [2.2.2] OCT-5- EN- 2 -YL<br/>[FR] SELS DE L'ESTER DU (1R*,2R*,4R*)-2-(2-{[3-(4,7-DIMÉTHOXY-1H-BENZOIMIDAZOL-2-YL)-PROPYL]-MÉTHYL-AMINO}-ÉTHYL)-5-PHÉNYL-BICYCLO[2.2.2]OCT-5-ÈN-2-YLE DE L'ACIDE ISOBUTYRIQUE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010046857A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The invention relates to crystalline salts of isobutyric acid (1R*,2R*,4R*)-2-(2-[3-(4,7-dimethoxy-1H-benzoimidazol-2-yl)-propyl]-methyl-amino}-ethyl)-5-phenyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl ester, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing said crystalline salts, and their use as medicaments, especially as calcium channel blockers.

  该发明涉及异丁酸晶体盐（1R*，2R*，4R*）-2-（2-[3-（4,7-二甲氧基-1H-苯并咪唑-2-基）-丙基]-甲基氨基}-乙基）-5-苯基-双环[2.2.2]辛-5-烯-2-基酯，其制备方法，含有所述晶体盐的药物组合物，以及其作为药物的用途，特别是作为钙通道阻滞剂。
• PREPARATION OF BICYCLO[2.2.2]OCTAN-2-ONE COMPOUNDS
  申请人：Abele Stefan

  公开号：US20130211104A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a new process for the preparation of 6-hydroxy-5-arylbicyclo[2.2.2]octan-2-one compounds of the formula (II); which may subsequently be further transformed to compounds of the formula (I): The present invention further relates to novel compounds as such, which compounds are useful intermediates in the above process.

  本发明涉及一种制备公式（II）的6-羟基-5-芳基双环[2.2.2]辛烷-2-酮化合物的新工艺，该化合物随后可进一步转化为公式（I）的化合物： 本发明还涉及上述过程中有用的新化合物作为中间体。
• SALTS OF ISOBUTYRIC ACID (1 R*,2R*,4R*) -2- (2- - ETHYL)-5-PHENYL-BICYCLO [2.2.2] OCT-5-EN-2-YL
  申请人：Abele Stefan

  公开号：US20110263667A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention relates to crystalline salts of isobutyric acid (1R*,2R*,4R*)-2-(2-[3-(4,7-dimethoxy-1H-benzoimidazol-2-yl)-propyl]-methyl-amino}-ethyl)-5-phenyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl ester, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing said crystalline salts, and their use as medicaments, especially as calcium channel blockers.

  本发明涉及异丁酸晶体盐（1R*，2R*，4R*）-2-（2-[3-（4,7-二甲氧基-1H-苯并咪唑-2-基）-丙基]-甲基氨基}-乙基）-5-苯基-双环[2.2.2]辛-5-烯-2-基酯，其制备方法，含有所述晶体盐的制药组合物及其作为药物的用途，特别是作为钙通道阻滞剂。
• BRIDGED SIX-MEMBERED RING COMPOUNDS
  申请人：Hilpert Kurt

  公开号：US20100130545A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 1a , R 2a , R 3 , R 4 , A, B, X, W and n are as defined in the description, and pharmaceutically acceptable salts of such compounds. These compounds are useful as calcium channel blockers.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R1a、R2a、R3、R4、A、B、X、W和n如描述中所定义，并且这些化合物的药学上可接受的盐。这些化合物可用作钙通道阻滞剂。
• DIASTEREOSELECTIVE PREPARATION OF BICYCLO[2.2.2]OCTAN-2-ONE COMPOUNDS
  申请人：Abele Stefan

  公开号：US20130289295A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to a new process for the diastereoselective preparation of (1R*,4R*,5S*,6S*)-6-hydroxy-5-arylbicyclo[2.2.2]octan-2-one compounds, the compounds of the formula (II), which may subsequently be further transformed to 5-aryl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one compounds of the formula (I): The present invention further relates to novel (1R*,2S*,3S*,4R*)-6-oxo-3-arylbicyclo[2.2.2]octan-2-yl methanesulfonate compounds as such, which compounds are useful intermediates in the preparation of 5-aryl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one compounds of the formula (I).

  本发明涉及一种新的过程，用于选择性地制备(1R*，4R*，5S*，6S*)-6-羟基-5-芳基双环[2.2.2]辛-2-酮化合物，即式(II)的化合物，该化合物随后可以进一步转化为式(I)的5-芳基双环[2.2.2]辛-5-烯-2-酮化合物：本发明还涉及新型(1R*，2S*，3S*，4R*)-6-氧代-3-芳基双环[2.2.2]辛-2-基甲磺酸酯化合物，这些化合物本身就是有用的中间体，用于制备式(I)的5-芳基双环[2.2.2]辛-5-烯-2-酮化合物。