(3S,5S,6S)-6-azido-3,5,7-trihydroxyheptanoic acid | 749875-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S,6S)-6-azido-3,5,7-trihydroxyheptanoic acid
• CAS: 749875-27-2
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₅
• 分子量: 219.197
• InChiKey: GXRQSLZVFNHUOX-ZLUOBGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6S)-6-azido-3,5,7-trihydroxyheptanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(-)-galantinic acid
  参考文献：
  名称：

  从（R）-2,3-亚环己基甘油醛到1,3-二醇的简单输入：（-）-没食子酸的合成

  摘要：

  醛5，7和9从容易获得（派生- [R）-2,3- cyclohexylideneglyceraldehyde 1被用作新底物，以获得这两个顺式和-抗由它们中的每经受一些在多个单独的反应-1,3-二醇在潮湿条件下几乎可行的金属介导的Barbier型烯丙基化。在这方面，对与这些醛5-7的四个这种金属介导的烯丙基化相关的相容性和立体选择性进行了详细的研究。。在几个成功的反应中具有良好的收率，具有适度的选择性，并且可以容易地色谱分离产物的非对映异构体，已成功地分离出两对对映体纯的syn -1,3和抗-1,3-二醇（6a和6b；10a和10b） ）。最后，图10b已经被利用来合成（ - ） - galantinic酸甲。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.030
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-en-1-ol 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium carbonate titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 高氯酸 、 甲基磺酰胺 、 sodium acetate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 (3S,5S,6S)-6-azido-3,5,7-trihydroxyheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-没食子酸的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种有效的对映选择性合成（-）-没食子酸1的非蛋白原性氨基酸的方法，该方法使用Sharpless不对称环氧化，二羟基化和环状亚硫酸盐的区域选择性亲核开口作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.151

文献信息

• A simple entry into 1,3-diols from (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde: synthesis of (−)-galantinic acid
  作者：Bhaskar Dhotare、Angshuman Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.030

  日期：2009.9

  Aldehydes 5, 7, and 9 derived from easily accessible (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde 1 were used as novel substrates to obtain both syn- and anti-1,3-diols in several individual reactions by subjecting each of them to some practically viable metal-mediated Barbier-type allylations under moist conditions. In this regard, a detailed investigation was made regarding the compatibility and stereoselectivity

  醛5，7和9从容易获得（派生- [R）-2,3- cyclohexylideneglyceraldehyde 1被用作新底物，以获得这两个顺式和-抗由它们中的每经受一些在多个单独的反应-1,3-二醇在潮湿条件下几乎可行的金属介导的Barbier型烯丙基化。在这方面，对与这些醛5-7的四个这种金属介导的烯丙基化相关的相容性和立体选择性进行了详细的研究。。在几个成功的反应中具有良好的收率，具有适度的选择性，并且可以容易地色谱分离产物的非对映异构体，已成功地分离出两对对映体纯的syn -1,3和抗-1,3-二醇（6a和6b；10a和10b） ）。最后，图10b已经被利用来合成（ - ） - galantinic酸甲。
• Enantioselective synthesis of (−)-galantinic acid
  作者：Satyendra Kumar Pandey、SubbaRao V Kandula、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.151

  日期：2004.7

  An efficient enantioselective synthesis of (−)-galantinic acid 1, a non-proteogenic amino acid is described using Sharpless asymmetric epoxidation, dihydroxylation and the regioselective nucleophilic opening of a cyclic sulfite as the key steps.

  描述了一种有效的对映选择性合成（-）-没食子酸1的非蛋白原性氨基酸的方法，该方法使用Sharpless不对称环氧化，二羟基化和环状亚硫酸盐的区域选择性亲核开口作为关键步骤。