isomultiflorenol | 24462-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isomultiflorenol
• 英文别名: (3S,4aR,6aS,6bS,8aR,12aR,14bS)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,13,14-tetradecahydropicen-3-ol
• CAS: 24462-48-4
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: MCSMMGJCXCBSKD-XCHVDQMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isomultiflorenol 在 Collins oxidation agent 作用下， 反应 0.27h， 以16 mg的产率得到Isomultiflorenon
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼醚酯催化 5α,10α-Epoxyalnusan-3β-yl Acetate 的骨架重排和异多花烯醇的部分合成

  摘要：

  alnus-5(10)-en-3β-yl 乙酸酯与间氯过苯甲酸环氧化得到 5α,10α-环氧化物，用三氟化硼醚合物处理得到 multiflora-5,8-dien-3β-yl 乙酸酯。在氢化和水解时，二烯得到异多花酚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.185
• 作为产物：
  描述：

  alnus-5(10)-en-3β-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 isomultiflorenol
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼醚酯催化 5α,10α-Epoxyalnusan-3β-yl Acetate 的骨架重排和异多花烯醇的部分合成

  摘要：

  alnus-5(10)-en-3β-yl 乙酸酯与间氯过苯甲酸环氧化得到 5α,10α-环氧化物，用三氟化硼醚合物处理得到 multiflora-5,8-dien-3β-yl 乙酸酯。在氢化和水解时，二烯得到异多花酚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.185

文献信息

• Terpenoids and related compounds—III
  作者：P. Sengupta、H.N. Khastgir

  DOI：10.1016/0040-4020(63)80013-7

  日期：1963.1

  Bauerenol (Ia) and a new triterpene alcohol, Multiflorenol have been isolated from the bark of Gelonium multiflorum A. Juss. On the basis of physical and chemical evidences. Structure Va is suggested for multiflorenol.

  从多花Gelonium A. Juss的树皮中分离出了Bauerenol（Ia）和一种新的三萜醇Multiflorenol 。根据理化依据。建议将结构Va用于多元酚。
• Biosynthesis of bryonolic acid in cultured cells of watermelon
  作者：Hi Jae Cho、Michiho Ito、Shigeo Tanaka、Wasuke Kamisako、Mamoru Tabata

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85100-6

  日期：1993.8

  Bryonolic acid, a pentacyclic triterpene having an anti-allergic activity, was biosynthesized from R-[2-14C]mevalonate or [2-14C]acetate administered to cell cultures of watermelon (Citrullus lanatus). The radioactivity of the labelled mevalonate added to cell-free extracts in the presence of ATP, Mg2+ and NADPH was also incorporated into bryonolic acid as well as into the possible intermediates, isomultiflorenol

  Bryonolic acid 是一种具有抗过敏活性的五环三萜，由 R-[2-14C] 甲羟戊酸或 [2-14C] 乙酸盐生物合成，施用于西瓜 (Citrullus lanatus) 细胞培养物。在存在 ATP、Mg2+ 和 NADPH 的情况下，添加到无细胞提取物中的标记甲羟戊酸的放射性也被并入了bryonolic acid 以及可能的中间体，isomultiflorenol、bryonolol 和bryonolal。此外，将 [14C]2,3-氧化角鲨烯添加到相同无细胞提取物的微粒体溶液中，通过酶促转化为异山竹醇，这被认为是苔藓酸生物合成中的第一个环化产物。这些结果表明，bryonolic acid 是由 2,3-氧化角鲨烯通过异多花烯醇生物合成的，随后在 C-29 处氧化甲基。
• Relative Population of S-Form and F-Form Conformers of Bryonolic Acid and Its Derivatives in Equilibrium in CDCl3 Solutions.
  作者：Chie Honda、Kiyoko Suwa、Shizuyo Takeyama、Wasuke Kamisako

  DOI：10.1248/cpb.50.467

  日期：——

  Relative populations of S-form (D–E rings: boat–boat form) and F-form (D–E rings: chair–chair form) conformers, in equilibrium in CDCl3 solutions, of 20 derivatives (2—21) of bryonolic acid (D:C-friedoolean-8-en-3β-ol-29-oic acid) (1) were calculated from NMR spectral data (J-values and chemical shifts), with the aid of molecular mechanic calculation using a MM2/CONFLEX program system. The principal deciding factor of the population ratio was found to be whether the functionality at C-29 is trigonal or tetrahedral; the S-form : F-form was 0 : 100—32 : 68 for the “trigonal” type and 48 : 52—100 : 0 for the “tetrahedral.” The reliability of the results is discussed.

  根据核磁共振波谱数据（J 值和化学位移），并借助 MM2/CONFLEX 程序系统进行的分子力学计算，计算了 20 种白茅酚酸（D:C-friedoolean-8-en-3β-ol-29-oic acid）衍生物（2-21）（1）在 CDCl3 溶液中处于平衡状态的 S 形（D-E 环：船-舟形）和 F 形（D-E 环：椅-椅形）构象的相对数量。结果发现，决定种群比的主要因素是 C-29 的官能团是三面体还是四面体；S-形式 ：三方 "型的 S 形 : F 形为 0 : 100-32 : 68，"四方 "型为 48 : 52-100 : 0。对结果的可靠性进行了讨论。
• Promiscuous Oxidosqualene Cyclases from <i>Neoalsomitra integrifoliola</i> Catalyzing the Formation of Tetracyclic, Pentacyclic, and Heterocyclic Triterpenes
  作者：Xiao-Bo Li、Chun-Li Huang、Ying Zhang、Jing-Yang Ding、Gui-Sheng Xiang、Guang-Hui Zhang、Sheng-Chao Yang、Bing Hao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00730

  日期：2024.4.19

  cyclases (NiOSC1–NiOSC6) from Neoalsomitra integrifoliola were characterized for the biosynthesis of diverse triterpene scaffolds, including tetracyclic and pentacyclic triterpenes from the 2,3-oxidosqualene (1) and oxacyclic triterpenes from the 2,3:22,23-dioxidosqualene (2). NiOSC1 showed high efficiency in the production of naturally rare (20R)-epimers of oxacyclic triterpenes. Mutagenesis results revealed

  来自Neoalsomitra integrifoliola的六种氧化角鲨烯环化酶 ( Ni OSC1– Ni OSC6) 被表征用于生物合成多种三萜支架，包括来自 2,3-氧化角鲨烯 ( 1 ) 的四环和五环三萜和来自 2,3:22,23 的氧杂环三萜-二氧化角鲨烯( 2 )。 Ni OSC1 在生产天然稀有的氧杂环三萜 (20 R )-差向异构体方面表现出高效率。诱变结果表明，与野生型相比， Ni OSC1-F731G 突变体显着增加了 (20 R )-差向异构体的产量。同源建模和分子对接阐明了环氧化物加成步骤中 (20 R )-构型的起源。
• Biglino,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1969, vol. 99, p. 830 - 847
  作者：Biglino,G. et al.

  DOI：——

  日期：——