6-[3'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4'-methylpent-4'-en-1-yl]-3-methoxycyclohex-2-en-1-one | 1312768-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[3'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4'-methylpent-4'-en-1-yl]-3-methoxycyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 6-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpent-4-enyl]-3-methoxycyclohex-2-en-1-one；6-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpent-4-enyl]-3-methoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1312768-01-6
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si
• 分子量: 338.563
• InChiKey: GDTARBWQKQZDFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[3'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4'-methylpent-4'-en-1-yl]-3-methoxycyclohex-2-en-1-one 在 咪唑 、 正丁基锂 、 bis(cyclopentadienyl)-titanium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium t-butanolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 (1RS,4RS,5RS,6SR,9SR)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-methyl-10-methylidene-8-oxotricyclo[7.2.1.0(1,6)]dodecane-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （±）-铂蛋白的全合成

  摘要：

  报道了一种新的（±）-平台霉素途径，其中环己烯酮支架通过1,4-非对映体诱导和两个涉及钛（III）介导的环化和苯乙烯基的自由基碳-碳键形成反应的高度立体选择性烷基化季铵化-自由基介导的骨骼重排。

  DOI：

  10.1021/ol2013439
• 作为产物：
  描述：

  (3RS)-tert-butyl{5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-1-en-3-yloxy}dimethylsilane 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 6-[3'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4'-methylpent-4'-en-1-yl]-3-methoxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-铂蛋白的全合成

  摘要：

  报道了一种新的（±）-平台霉素途径，其中环己烯酮支架通过1,4-非对映体诱导和两个涉及钛（III）介导的环化和苯乙烯基的自由基碳-碳键形成反应的高度立体选择性烷基化季铵化-自由基介导的骨骼重排。

  DOI：

  10.1021/ol2013439

文献信息

• Stereoselective α-Quaternization of 3-Methoxycycloalk-2-enones via 1,4-Diastereoinduction of Alkoxy Dienolates
  作者：Gamal A. I. Moustafa、Yasumasa Kamada、Tetsuaki Tanaka、Takehiko Yoshimitsu

  DOI：10.1021/jo2022789

  日期：2012.1.20

  The alkylation of dienolates generated from 3-methoxycycloalk-2-enones having a 3'-hydroxyl alkenyl chain provides the corresponding quaternized cycloalkenones in a highly diastereoselective manner. The high degree of stereocontrol in the alpha-quaternization possibly implies intervention of a rigid chelating transition state that allows an efficient 1,4-asymmetric induction to take place.
• Total Synthesis of (±)-Platencin
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Shoji Nojima、Masashi Hashimoto、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol2013439

  日期：2011.7.15

  A novel route to (±)-platencin is reported, in which the highly stereoselective alkylative quaternization of a cyclohexenone scaffold via 1,4-diastereoinduction and two radical carbon–carbon bond-forming reactions that involve titanium(III)-mediated cyclization and stannyl-radical-mediated skeletal rearrangement are utilized.

  报道了一种新的（±）-平台霉素途径，其中环己烯酮支架通过1,4-非对映体诱导和两个涉及钛（III）介导的环化和苯乙烯基的自由基碳-碳键形成反应的高度立体选择性烷基化季铵化-自由基介导的骨骼重排。