6-[3'-hydroxy-4'-methylpent-4'-en-1'-yl]-3-methoxycyclohex-2-en-1-one | 1312767-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[3'-hydroxy-4'-methylpent-4'-en-1'-yl]-3-methoxycyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 6-(3-Hydroxy-4-methylpent-4-enyl)-3-methoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1312767-99-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: QENRDYBZFNEETO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[3'-hydroxy-4'-methylpent-4'-en-1'-yl]-3-methoxycyclohex-2-en-1-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 dimethyl sulfide borane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 3-(4-methoxy-1-methyl-2-oxocyclohex-3-enyl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体收敛途径到手性环己烯酮的组成部分：（-）-二亚氨基二醇的正式合成†

  摘要：

  据报道立体聚合接近手性碳环结构单元。由四个立体异构体（即外消旋体ca）组成的6-（3'-羟基-4'-甲基戊-4'-烯基）-3-甲氧基环己-2-烯酮（1）。通过区域选择性催化不对称还原和烷基化远程立体诱导的组合，将1：1非对映异构体转化为对映体纯的碳环。当前的立体收敛策略已经允许生物活性的（-）-二氢化茚化物的正式合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26532j
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-环己烯-1-酮 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 6-[3'-hydroxy-4'-methylpent-4'-en-1'-yl]-3-methoxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-铂蛋白的全合成

  摘要：

  报道了一种新的（±）-平台霉素途径，其中环己烯酮支架通过1,4-非对映体诱导和两个涉及钛（III）介导的环化和苯乙烯基的自由基碳-碳键形成反应的高度立体选择性烷基化季铵化-自由基介导的骨骼重排。

  DOI：

  10.1021/ol2013439

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Platencin
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Shoji Nojima、Masashi Hashimoto、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol2013439

  日期：2011.7.15

  A novel route to (±)-platencin is reported, in which the highly stereoselective alkylative quaternization of a cyclohexenone scaffold via 1,4-diastereoinduction and two radical carbon–carbon bond-forming reactions that involve titanium(III)-mediated cyclization and stannyl-radical-mediated skeletal rearrangement are utilized.

  报道了一种新的（±）-平台霉素途径，其中环己烯酮支架通过1,4-非对映体诱导和两个涉及钛（III）介导的环化和苯乙烯基的自由基碳-碳键形成反应的高度立体选择性烷基化季铵化-自由基介导的骨骼重排。
• Stereoselective α-Quaternization of 3-Methoxycycloalk-2-enones via 1,4-Diastereoinduction of Alkoxy Dienolates
  作者：Gamal A. I. Moustafa、Yasumasa Kamada、Tetsuaki Tanaka、Takehiko Yoshimitsu

  DOI：10.1021/jo2022789

  日期：2012.1.20

  The alkylation of dienolates generated from 3-methoxycycloalk-2-enones having a 3'-hydroxyl alkenyl chain provides the corresponding quaternized cycloalkenones in a highly diastereoselective manner. The high degree of stereocontrol in the alpha-quaternization possibly implies intervention of a rigid chelating transition state that allows an efficient 1,4-asymmetric induction to take place.
• Stereoconvergent route to chiral cyclohexenone building blocks: formal synthesis of (−)-dysidiolide
  作者：Gamal A. I. Moustafa、Yasumasa Kamada、Tetsuaki Tanaka、Takehiko Yoshimitsu

  DOI：10.1039/c2ob26532j

  日期：——

  carbocycles through a combination of regioselective catalytic asymmetric reduction and alkylative remote stereoinduction. The present stereoconvergent strategy has allowed the formal synthesis of bioactive (−)-dysidiolide.

  据报道立体聚合接近手性碳环结构单元。由四个立体异构体（即外消旋体ca）组成的6-（3'-羟基-4'-甲基戊-4'-烯基）-3-甲氧基环己-2-烯酮（1）。通过区域选择性催化不对称还原和烷基化远程立体诱导的组合，将1：1非对映异构体转化为对映体纯的碳环。当前的立体收敛策略已经允许生物活性的（-）-二氢化茚化物的正式合成。