methyl (3S,4R)-3-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-4-methyl-5-[2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]pentanoate | 172332-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3S,4R)-3-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-4-methyl-5-[2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]pentanoate
• CAS: 172332-73-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄S₂
• 分子量: 390.609
• InChiKey: YCTKJRRDHWHJNE-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4R)-3-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-4-methyl-5-[2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]pentanoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) perchlorate 、 18-冠醚-6 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,4R)-(+)-4-(1,5-二甲基-3-氧代己基)-1-环己烯-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and enantio-controlled synthesis of (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from (+)-norcamphor

  摘要：

  以 (+)-norcamphor 为手性前体，通过双环[3.2.1]辛烯酮对映体中间体，合成了具有昆虫幼虫激素活性的天然倍半萜类化合物 (+)-Juvabione 和 (+)-epijuvabione，并实现了完全的立体和对映体控制。

  DOI：

  10.1039/c39950002403
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(1R,3S)-3-hydroxycyclopentyl]-6-methylheptan-4-one 在 四氢吡咯 、 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (3S,4R)-3-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-4-methyl-5-[2-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and enantio-controlled synthesis of (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from (+)-norcamphor

  摘要：

  以 (+)-norcamphor 为手性前体，通过双环[3.2.1]辛烯酮对映体中间体，合成了具有昆虫幼虫激素活性的天然倍半萜类化合物 (+)-Juvabione 和 (+)-epijuvabione，并实现了完全的立体和对映体控制。

  DOI：

  10.1039/c39950002403