(S)-6-(3-hydroxypropyl)-3-methoxy-6-methylcyclohex-2-enone | 900494-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-6-(3-hydroxypropyl)-3-methoxy-6-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 6-(3-hydroxypropyl)-3-methoxy-6-methylcyclohex-2-enone；(6S)-6-(3-hydroxypropyl)-3-methoxy-6-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 900494-22-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: GPOWRGQTRATWIR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(3-hydroxypropyl)-3-methoxy-6-methylcyclohex-2-enone 在 sodium hypochlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-methoxy-1-methyl-2-oxocyclohex-3-enyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的烯醇碳酸酯和β-酮酸酯底物的Pd脱羧，环状乙烯基酯和硫代酯的不对称烯丙基烷基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504421
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylsulfanyl)cyclohex-2-en-1-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) * CHCl3 正丁基锂 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 (R,R)-bidentate phosphine ligand 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 (S)-6-(3-hydroxypropyl)-3-methoxy-6-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的烯醇碳酸酯和β-酮酸酯底物的Pd脱羧，环状乙烯基酯和硫代酯的不对称烯丙基烷基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504421

文献信息

• Stereoconvergent route to chiral cyclohexenone building blocks: formal synthesis of (−)-dysidiolide
  作者：Gamal A. I. Moustafa、Yasumasa Kamada、Tetsuaki Tanaka、Takehiko Yoshimitsu

  DOI：10.1039/c2ob26532j

  日期：——

  carbocycles through a combination of regioselective catalytic asymmetric reduction and alkylative remote stereoinduction. The present stereoconvergent strategy has allowed the formal synthesis of bioactive (−)-dysidiolide.

  据报道立体聚合接近手性碳环结构单元。由四个立体异构体（即外消旋体ca）组成的6-（3'-羟基-4'-甲基戊-4'-烯基）-3-甲氧基环己-2-烯酮（1）。通过区域选择性催化不对称还原和烷基化远程立体诱导的组合，将1：1非对映异构体转化为对映体纯的碳环。当前的立体收敛策略已经允许生物活性的（-）-二氢化茚化物的正式合成。
• Asymmetric Allylic Alkylation of Cyclic Vinylogous Esters and Thioesters by Pd-Catalyzed Decarboxylation of Enol Carbonate and β-Ketoester Substrates
  作者：Barry M. Trost、Robert N. Bream、Jiayi Xu

  DOI：10.1002/anie.200504421

  日期：2006.5.5