3-(4-methoxy-1-methyl-2-oxocyclohex-3-enyl)-propionaldehyde | 900494-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-methoxy-1-methyl-2-oxocyclohex-3-enyl)-propionaldehyde
• 英文别名: (R)-3-(4-methoxy-1-methyl-2-oxocyclohex-3-enyl)propanal
• CAS: 900494-19-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: LUTUTGYPMYJTGS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxy-1-methyl-2-oxocyclohex-3-enyl)-propionaldehyde 在 sodium hypochlorite 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3-(4-methoxy-1-methyl-2-oxocyclohex-3-enyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的烯醇碳酸酯和β-酮酸酯底物的Pd脱羧，环状乙烯基酯和硫代酯的不对称烯丙基烷基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504421
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-oxo-4-(phenylthio)cyclohex-3-enecarboxylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) * CHCl3 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 (R,R)-bidentate phosphine ligand 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 3-(4-methoxy-1-methyl-2-oxocyclohex-3-enyl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的烯醇碳酸酯和β-酮酸酯底物的Pd脱羧，环状乙烯基酯和硫代酯的不对称烯丙基烷基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504421

文献信息

• Stereoconvergent route to chiral cyclohexenone building blocks: formal synthesis of (−)-dysidiolide
  作者：Gamal A. I. Moustafa、Yasumasa Kamada、Tetsuaki Tanaka、Takehiko Yoshimitsu

  DOI：10.1039/c2ob26532j

  日期：——

  carbocycles through a combination of regioselective catalytic asymmetric reduction and alkylative remote stereoinduction. The present stereoconvergent strategy has allowed the formal synthesis of bioactive (−)-dysidiolide.

  据报道立体聚合接近手性碳环结构单元。由四个立体异构体（即外消旋体ca）组成的6-（3'-羟基-4'-甲基戊-4'-烯基）-3-甲氧基环己-2-烯酮（1）。通过区域选择性催化不对称还原和烷基化远程立体诱导的组合，将1：1非对映异构体转化为对映体纯的碳环。当前的立体收敛策略已经允许生物活性的（-）-二氢化茚化物的正式合成。