methyl (2E)-3-4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenylprop-2-enoate | 1420837-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-3-4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenylprop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1420837-03-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂Si
• 分子量: 258.392
• InChiKey: WNJVXJGVGWKMRV-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-3-4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenylprop-2-enoate 在 copper(l) iodide 、 sodium tetrachloropalladate(II) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四甲基乙二胺 、 水 、 potassium carbonate 、 2-二叔丁基膦-1-苯基吲哚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-[4-[2-(2-methylphenyl)ethynyl]phenyl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Selective Free Fatty Acid Receptor 1 Agonist with Low Lipophilicity and High Oral Bioavailability

  摘要：

  The free fatty acid receptor 1 (FFA1, also known as GPR40) mediates enhancement of glucose-stimulated insulin secretion and is emerging as a new target for the treatment of type 2 diabetes. Several FFA1 agonists are known, but the majority of these suffer from high lipophilicity. We have previously reported the FFA1 agonist 3 (TUG-424). We here describe the continued structure-activity exploration and optimization of this compound series, leading to the discovery of the more potent agonist 40, a compound with low lipophilicity, excellent in vitro metabolic stability and permeability, complete oral bioavailability, and appreciable efficacy on glucose tolerance in mice.

  DOI：

  10.1021/jm301470a
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 methyl (2E)-3-4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  WO2021009506A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021009506A5
• 作为试剂：
  描述：

  辛二酸单甲酯 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 methyl (2E)-3-4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenylprop-2-enoate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.16h， 生成 methyl (2E)-3-(5-{2-[4-(4-{7-[(oxan-2-yloxy)carbamoyl]heptanoyl}piperazin-1-yl)phenyl]ethynyl}pyridin-2-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  WO2021009506A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021009506A5

文献信息

• [EN] SYNTHETIC RETINOIDS (IN CELL MODULATION)<br/>[FR] RÉTINOÏDES SYNTHÉTIQUES (DANS LA MODULATION CELLULAIRE )
  申请人：UNIV DURHAM

  公开号：WO2018029473A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  There are described novel compounds of formula I: (I) in which, in which A1, A2, A3, A4, R1 and R2 are each as herein defined, for use in the treatment or alleviation of an RAR mediated condition; and methods related thereto.

  已描述了公式I的新化合物：（I），其中A1、A2、A3、A4、R1和R2各自如本文所定义，用于治疗或缓解RAR介导的疾病；以及相关方法。
• Photoactivated cell-killing involving a low molecular weight, donor–acceptor diphenylacetylene
  作者：David R. Chisholm、Rebecca Lamb、Tommy Pallett、Valerie Affleck、Claire Holden、Joanne Marrison、Peter O'Toole、Peter D. Ashton、Katherine Newling、Andreas Steffen、Amanda K. Nelson、Christoph Mahler、Roy Valentine、Thomas S. Blacker、Angus J. Bain、John Girkin、Todd B. Marder、Andrew Whiting、Carrie A. Ambler

  DOI：10.1039/c9sc00199a

  日期：——

  including the destruction of diseased tissues and tumours. A novel class of photosensitiser, exemplified by DC324, has been designed possessing a modular, low molecular weight and ‘drug-like’ structure which is bioavailable and can be photoactivated by UV-A/405 nm or corresponding two-photon absorption of near-IR (800 nm) light, resulting in powerful cytotoxic activity, ostensibly through the production

  光敏剂的光活化可用于引发 ROS 的产生，用于潜在的治疗应用，包括破坏病变组织和肿瘤。以DC324为代表的新型光敏剂被设计成具有模块化、低分子量和“类药物”结构，具有生物可利用性，可通过 UV-A/405 nm 或相应的近光双光子吸收光活化。 IR (800 nm) 光，导致强大的细胞毒活性，表面上是通过在细胞环境中产生 ROS。多种体外细胞试验证实了 ROS 的形成，而体内细胞毒活性通过以下方式举例说明辐照和随后有针对性地破坏斑马鱼胚胎的特定区域。