(+/-)-4-Methyl-1-oxo<2.2>metacyclophane | 72985-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-4-Methyl-1-oxo<2.2>metacyclophane
• CAS: 72985-39-8；73037-12-4；73037-13-5；662130-15-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: QPFMNMSTAKGHTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-Methyl-1-oxo<2.2>metacyclophane 在 jones reagent 、 Rhodotorula rubra 作用下， 反应 24.0h， 生成 (-)-4-Methyl-1-oxo<2.2>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Microbial stereodifferentiating reduction of (.+-.)-4-methyl- and (.+-.)-6-methyl-1-oxo[2.2]metacyclophanes and revision of the absolute configuration of 4-substituted [2.2]metacyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a018
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-1,1-dimethoxy-10,10-trimethylenedithio<2.2>metacyclophane 在 镍 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (+/-)-4-Methyl-1-oxo<2.2>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Microbial stereodifferentiating reduction of (.+-.)-4-methyl- and (.+-.)-6-methyl-1-oxo[2.2]metacyclophanes and revision of the absolute configuration of 4-substituted [2.2]metacyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a018

文献信息

• MICROBIAL STEREODIFFERENTIATING REDUCTION OF (±)-4-METHYL-1-OXO[2.2]METACYCLOPHANE AND REVISION OF THE ABSOLUTE CONFIGURATION OF 4-SUBSTITUTED [2.2]METACYCLOPHANES
  作者：Masao Nakazaki、Yoshiki Hirose、Toru Shimizu、Takaaki Suzuki、Akira Ishii、Masaru Makimura

  DOI：10.1246/cl.1979.1507

  日期：1979.12.5

  The (−)-Cotton effect indicates (pS)-configuration to (−)-4-methyl-1-oxo[2.2]metacyclophane (17) which was isolated from a culture solution of (±)-14 with Rhodotorula rubra, and the conversion of (−)-17 to (+)-4-methyl[2.2]metacyclophane (21) via 19 assigns (pR)-configuration to (+)-21, contrary to Schlogl’s proposal.

  (-)-Cotton 效应表明 (-)-4-methyl-1-oxo[2.2]metacyclophane (17) 的 (pS)-构型，该 (-)-4-methyl-1-oxo[2.2]metacyclophane (17) 从 (±)-14 与红酵母的培养液中分离出来，和(-)-17 通过 19 转化为 (+)-4-甲基[2.2]metacyclophane (21) 将 (pR)-构型分配给 (+)-21，这与 Schlogl 的提议相反。