2-[(4aS,5S,6S,8aS)-2,2,5-trimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxin-5-yl]ethanol | 155095-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4aS,5S,6S,8aS)-2,2,5-trimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxin-5-yl]ethanol
• CAS: 155095-85-5
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄
• 分子量: 300.439
• InChiKey: ZMKUKKSLZLTHGJ-WSMBLCCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4aS,5S,6S,8aS)-2,2,5-trimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxin-5-yl]ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(1S,2S,3S,6S)-6-tert-Butoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxymethoxy-1-methyl-cyclohexyl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hajos–Parrish酮的紫杉烷类C环构建基块。对映体纯紫杉烷ABC环系统的实用合成

  摘要：

  提出了用于A + C方法的功能方便的功能化紫杉醇C环构件的合成和表征。随后，四步进入三环类紫杉醇ABC骨架，实现高度收敛性，并通过亚苯乙烯介导的偶联作用将左半部分和右半部分连接起来，然后通过分子内羟醛反应来实现描述了B形环的闭合。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00062-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 2-[(4aS,5S,6S,8aS)-2,2,5-trimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxin-5-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-Hajos-Parrish酮的左右半个类紫杉醇构建基块

  摘要：

  提出了光学均质的桥环系统4的有效的11步合成，以及由Hajos-Parrish酮的环己烷衍生物5a的5步合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00735-1

文献信息

• Studies towards the total synthesis of taxoids. Lead tetraacetate oxidations of selected unsaturated bicyclic diols
  作者：S. Arseniyadis、D.V. Yashunsky、R. Brondi Alves、Q. Wang、E. Toromanoff、L. Toupet、P. Potier

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88172-3

  日期：1994.1

  Syntheses of potential C-1/C-15 and C-2/C-10 subunits of taxoid skeleton 1 using lead tetraacetate cleavage of the Wieland-Miescher ketone derived diol 6 and the Hajos-Parrish ketone derived diol 14 are described.

  描述了使用Wieland-Miescher酮衍生的二醇6和Hajos-Parrish酮衍生的二醇14的四乙酸铅裂解来合成紫杉烷骨架1的潜在的C-1 / C-15和C-2 / C-10亚基。
• An Efficient One-Pot Approach to Bridged Bicyclic Ring-Systems through Consecutive Hetero-Domino Transformations: A Mechanistic Rationale and Further Rearrangements
  作者：Laure Finet、José I. Candela Lena、Talbi Kaoudi、Nicolas Birlirakis、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/chem.200304838

  日期：2003.8.18

  design of olefin-generated/reagent-modulated consecutive hetero-domino reactions of 1,2-unsaturated bicyclic diols, which are potentially of great use, initiated by PhI(OAc)(2), continued by [Pb(OAc)(4)], and completed by use of a mild base (K(2)CO(3)). Inversion of a quaternary center has been achieved through a three-reaction sequence: a domino transformation followed by an m-CPBA-mediated Baeyer-Villiger

  本文介绍了由PhI（OAc）（2）引发的[Pb（OAc） ）（4）]，并使用温和的碱（K（2）CO（3））完成。通过三个反应序列实现了四元中心的转化：多米诺骨牌转化，然后是m-CPBA介导的BAeyer-Villiger氧化和随后的还原性内酯开环。
• A Concise Preparation of an Appropriately Functionalized B-seco Taxane Derivative
  作者：Siméon Arseniyadis、José Ignacio Martín Hernando、José Quílez del Moral、Dmitry V. Yashunsky、Pierre Potier

  DOI：10.1055/s-1998-1833

  日期：1998.9

  A successful route to a B-seco taxoid framework of type 2, which may be further manipulated in the expedient synthesis of taxoid ABC-core using standard synthetic procedures is described.

  本文描述了如何成功构建2型B-seco taxoid框架，该框架可通过标准的合成程序进一步合成taxoid ABC-core。
• An expedient synthesis of a conveniently functionalized optically homogeneous taxoid ABC ring system
  作者：Siméon Arseniyadis、JoséIgnacio Martín Hernando、José Quílez del Moral、Maria del Rosario Rico Ferreira、Nicolas Birlirakis、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02067-x

  日期：1998.12

  We present a four-step A+C route to an optically pure taxoid ABC framework 3a containing suitable functionalities for further elaboration.

  我们提出了一个四步的A + C路线，该路线包含光学纯的紫杉烷类ABC框架3a，其中包含合适的功能，可用于进一步阐述。
• An expedient access to highly functionalized B-seco taxoid frameworks
  作者：S. Arseniyadis、J.I. Martin Hernando、J. Quilez del Moral、D.V. Yashunsky、P. Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00600-5

  日期：1998.5

  We report a convergent approach which proceeds in the A+C-->AC direction and leads in a straightforward manner to the conveniently functionalized B-seco-taxane frameworks 7 and 8, offering linkage possibilities at C1-C2. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.