[(1S,2S,3S,6S)-6-tert-Butoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxymethoxy-1-methyl-cyclohexyl]-acetaldehyde | 214549-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1S,2S,3S,6S)-6-tert-Butoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxymethoxy-1-methyl-cyclohexyl]-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1S,2S,3S,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(methoxymethoxy)-1-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclohexyl]acetaldehyde
• CAS: 214549-25-4
• 化学式: C₂₂H₄₄O₅Si
• 分子量: 416.674
• InChiKey: CAJZRBUVFYCXHQ-OZIGNCPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3S,6S)-6-tert-Butoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxymethoxy-1-methyl-cyclohexyl]-acetaldehyde 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,2S,3S,6S)-3-tert-Butoxy-2-[2-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-cyclohex-2-enyl)-2-methoxymethoxy-ethyl]-6-methoxymethoxy-2-methyl-cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Concise Preparation of an Appropriately Functionalized B-seco Taxane Derivative

  摘要：

  本文描述了如何成功构建2型B-seco taxoid框架，该框架可通过标准的合成程序进一步合成taxoid ABC-core。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1833
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4aS,5S,6S,8aS)-2,2,5-trimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxin-5-yl]ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(1S,2S,3S,6S)-6-tert-Butoxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methoxymethoxy-1-methyl-cyclohexyl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hajos–Parrish酮的紫杉烷类C环构建基块。对映体纯紫杉烷ABC环系统的实用合成

  摘要：

  提出了用于A + C方法的功能方便的功能化紫杉醇C环构件的合成和表征。随后，四步进入三环类紫杉醇ABC骨架，实现高度收敛性，并通过亚苯乙烯介导的偶联作用将左半部分和右半部分连接起来，然后通过分子内羟醛反应来实现描述了B形环的闭合。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00062-2

文献信息

• Taxoid C-ring building blocks from Hajos–Parrish ketone. Practical synthesis of an enantiomerically pure taxoid ABC ring system
  作者：José Ignacio Martı́n Hernando、José Quı́lez del Moral、Maria del Rosario Rico Ferreira、José Ignacio Candela Lena、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00062-2

  日期：1999.2

  A synthesis and characterization of conveniently functionalized taxoid C-ring building blocks to be used in an A+C approach is presented. Subsequently, a four-step entry to the tricyclic taxoid ABC skeleton, which allows for a high degree of convergency and is highlighted by a stannylene-mediated coupling to link the left- and right-half moieties, followed by an intramolecular aldol reaction to effect

  提出了用于A + C方法的功能方便的功能化紫杉醇C环构件的合成和表征。随后，四步进入三环类紫杉醇ABC骨架，实现高度收敛性，并通过亚苯乙烯介导的偶联作用将左半部分和右半部分连接起来，然后通过分子内羟醛反应来实现描述了B形环的闭合。
• A Concise Preparation of an Appropriately Functionalized B-seco Taxane Derivative
  作者：Siméon Arseniyadis、José Ignacio Martín Hernando、José Quílez del Moral、Dmitry V. Yashunsky、Pierre Potier

  DOI：10.1055/s-1998-1833

  日期：1998.9

  A successful route to a B-seco taxoid framework of type 2, which may be further manipulated in the expedient synthesis of taxoid ABC-core using standard synthetic procedures is described.

  本文描述了如何成功构建2型B-seco taxoid框架，该框架可通过标准的合成程序进一步合成taxoid ABC-core。