2-[(4aS,5S,6S,8aS)-2,2,5-trimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxin-5-yl]acetaldehyde | 155095-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4aS,5S,6S,8aS)-2,2,5-trimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxin-5-yl]acetaldehyde
• CAS: 155095-86-6
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: HJVBGOWJELYJKR-WSMBLCCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4aS,5S,6S,8aS)-2,2,5-trimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxin-5-yl]acetaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4aS,5S,6S,8aS)-2,2,5-trimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  研究类紫杉醇的全合成。选定的不饱和双环二醇的四乙酸铅氧化

  摘要：

  描述了使用Wieland-Miescher酮衍生的二醇6和Hajos-Parrish酮衍生的二醇14的四乙酸铅裂解来合成紫杉烷骨架1的潜在的C-1 / C-15和C-2 / C-10亚基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88172-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bromomagnesium t-butoxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 49.84h， 生成 2-[(4aS,5S,6S,8aS)-2,2,5-trimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxin-5-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-Hajos-Parrish酮的左右半个类紫杉醇构建基块

  摘要：

  提出了光学均质的桥环系统4的有效的11步合成，以及由Hajos-Parrish酮的环己烷衍生物5a的5步合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00735-1

文献信息

• Studies towards the total synthesis of taxoids. Lead tetraacetate oxidations of selected unsaturated bicyclic diols
  作者：S. Arseniyadis、D.V. Yashunsky、R. Brondi Alves、Q. Wang、E. Toromanoff、L. Toupet、P. Potier

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88172-3

  日期：1994.1

  Syntheses of potential C-1/C-15 and C-2/C-10 subunits of taxoid skeleton 1 using lead tetraacetate cleavage of the Wieland-Miescher ketone derived diol 6 and the Hajos-Parrish ketone derived diol 14 are described.

  描述了使用Wieland-Miescher酮衍生的二醇6和Hajos-Parrish酮衍生的二醇14的四乙酸铅裂解来合成紫杉烷骨架1的潜在的C-1 / C-15和C-2 / C-10亚基。
• Taxoid C-ring building blocks from Hajos–Parrish ketone. Practical synthesis of an enantiomerically pure taxoid ABC ring system
  作者：José Ignacio Martı́n Hernando、José Quı́lez del Moral、Maria del Rosario Rico Ferreira、José Ignacio Candela Lena、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00062-2

  日期：1999.2

  A synthesis and characterization of conveniently functionalized taxoid C-ring building blocks to be used in an A+C approach is presented. Subsequently, a four-step entry to the tricyclic taxoid ABC skeleton, which allows for a high degree of convergency and is highlighted by a stannylene-mediated coupling to link the left- and right-half moieties, followed by an intramolecular aldol reaction to effect

  提出了用于A + C方法的功能方便的功能化紫杉醇C环构件的合成和表征。随后，四步进入三环类紫杉醇ABC骨架，实现高度收敛性，并通过亚苯乙烯介导的偶联作用将左半部分和右半部分连接起来，然后通过分子内羟醛反应来实现描述了B形环的闭合。
• An expedient access to highly functionalized B-seco taxoid frameworks
  作者：S. Arseniyadis、J.I. Martin Hernando、J. Quilez del Moral、D.V. Yashunsky、P. Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00600-5

  日期：1998.5

  We report a convergent approach which proceeds in the A+C-->AC direction and leads in a straightforward manner to the conveniently functionalized B-seco-taxane frameworks 7 and 8, offering linkage possibilities at C1-C2. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Left and right-half taxoid building blocks from (S)-(+)-Hajos-Parrish ketone
  作者：Siméon Arseniyadis、Dmitry V. Yashunsky、Rossimiriam Pereira de Freitas、Manuel Muñoz Dorado、Pierre Potier、Loïc Toupet

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00735-1

  日期：1996.9

  An efficient 11-step synthesis of the optically homogeneous bridged ring system 4, and a 5-step synthesis of the cyclohexane derivative 5a from Hajos-Parrish ketone is presented.

  提出了光学均质的桥环系统4的有效的11步合成，以及由Hajos-Parrish酮的环己烷衍生物5a的5步合成。