2-bromo-3',5'-dimethoxypropiophenone | 72661-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3',5'-dimethoxypropiophenone
• 英文别名: α-bromo-3,5-dimethoxypropiophenone；2-bromo-1-(3,5-dimethoxy-phenyl)-propan-1-one；2-Brom-1-(3,5-dimethoxy-phenyl)-propan-1-on；2-bromo-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-propanone；2-Bromo-1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 72661-28-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: NQYOLEFQWBTGOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  327.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3',5'-dimethoxypropiophenone 在 偶氮二异丁腈 N-氯代丁二酰亚胺 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-chloro-5-(2-chloro-3,5-dimethoxyphenyl)-6-methyl-4-(2,4,6-trifluoro-phenyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNGICIDAL DIPHENYL-SUBSTITUTED PYRIDAZINES
  [FR] PYRIDAZINES FONGICIDES SUBSTITUÉES PAR UN DIPHÉNYLE

  摘要：

  本公开了式1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和盐，其中R1、R2、R3、R4a、R4b、R5、W、m和n如公开所定义。还公开了含有式1化合物的组合物以及用于控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。

  公开号：

  WO2011017261A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-1-one 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-bromo-3',5'-dimethoxypropiophenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNGICIDAL DIPHENYL-SUBSTITUTED PYRIDAZINES
  [FR] PYRIDAZINES FONGICIDES SUBSTITUÉES PAR UN DIPHÉNYLE

  摘要：

  本公开了式1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和盐，其中R1、R2、R3、R4a、R4b、R5、W、m和n如公开所定义。还公开了含有式1化合物的组合物以及用于控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。

  公开号：

  WO2011017261A1

文献信息

• Antimitotic agents. Alterations at the 2,3-positions of ethyl (5-amino-1,2-dihydropyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)carbamates
  作者：Carroll Temple、Gregory A. Rener、Robert N. Comber、William R. Waud

  DOI：10.1021/jm00115a005

  日期：1991.11

  with alpha-amino ketone oximes gave 4-[(2-oxoethyl)amino]pyridine oximes 3, which were reductively cyclized to give a series of ethyl (1,2-dihydro-pyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)carbamates (6). In another approach, alpha-nitro ketones, alpha-oximino ketones, and alpha-nitro alcohols were reduced to give alpha-amino alcohols, which were reacted with 2 to give 4-[(2-hydroxyethyl)amino]pyridines (5). Oxidation

  （6-氨基-4-氯-5-硝基吡啶-2-基）氨基甲酸乙酯（2）与α-氨基酮肟的反应，生成4-[（（2-氧乙基））氨基]吡啶肟3，将其还原环化得到一系列乙基（1,2-二氢-吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯（6）。在另一种方法中，将α-硝基酮，α-肟基酮和α-硝基醇还原，得到α-氨基醇，将其与2反应生成4-[（（2-羟基乙基）氨基]吡啶（5）。用三氧化铬-吡啶试剂氧化这些醇，得到相应的酮（4），该酮也被还原环化得到6。构效关系研究表明，吡嗪环的6和2位和3位发生改变。在培养的淋巴白血病L1210细胞中具有明显的细胞毒性和有丝分裂抑制作用。
• Synthesis of potential anticancer agents. Pyrido[4,3-b][1,4]oxazines and pyrido[4,3-b][1,4]thiazines
  作者：Carroll Temple、Glynn P. Wheeler、Robert N. Comber、Robert D. Elliott、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00365a012

  日期：1983.11

  Hydrolysis of the chloro group of ethyl (6-amino-4-chloro-5-nitropyridin-2-yl)carbamate (3) with formic acid gave the corresponding 4-hydroxypyridine 4. Catalytic hydrogenation of the nitro group of 4 gave the 5-amino-4-hydroxypyridine 5, which was reacted with alpha-halo ketones in acetic acid at room temperature to give a series of 3- and 2,3-substituted ethyl (5-amino-2H-pyrido[4,3-b][1,4]oxazin-7-yl)carbamates

  （6-氨基-4-氯-5-硝基吡啶-2-基氨基甲酸乙酯）（3）的甲酸与甲酸的水解，得到相应的4-羟基吡啶4。4的硝基的催化氢化得到5 -氨基-4-羟基吡啶5，在室温下与α-卤代酮在乙酸中反应，得到一系列3-和2,3-取代的乙基（5-氨基-2H-吡啶[4,3-b ] [1,4]恶嗪-7-基）氨基甲酸酯8.用热的浓盐酸处理8，再生吡啶合成子5.在3与硫代乙酸酯的反应中，产物进行水解和空气氧化，得到相应的二硫键6.同时还原6的硝基和二硫键得到5-氨基-4-巯基吡啶7将其与α-卤代酮在室温下于乙酸中或在乙醇和水的混合物中在回流下反应，得到一系列3-，2,3-和2,2,3-取代的乙基（5-氨基-2H-吡啶并[4,3-b] [1,4]噻嗪-7-基）氨基甲酸酯9.这些吡啶并恶嗪和吡啶并噻嗪对培养的L1210细胞增殖和有丝分裂指数以及小鼠存活的影响确定患有P388白血病。
• Totalsynthese optisch aktiver Steroide, XV. Synthese des (+)‐1,3‐Dimethoxy‐7β‐methyl‐1,3,5(10)‐östratrien‐17‐ons
  作者：Ulrich Eder、Greyor Haffer、Günter Neef、Gerhard Sauer、Arne Seeger、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1002/cber.19771100921

  日期：1977.9

  Bei der Synthese der Titelverbindung 3d aus dem optisch aktiven Keton 5 und 2-Brom-3′,5′-dimethoxypropiophenon (4) wird der selektive Hydrierverlauf der Olefine 1, 8 und 12 geklärt.

  在由旋光性酮5和2-溴-3'，5'-二甲氧基苯乙酮（4）合成标题化合物3d时，阐明了烯烃1、8和12的选择性氢化过程。
• FUNGICIDAL DIPHENYL-SUBSTITUTED PYRIDAZINES
  申请人：Sharpe Paula Louise

  公开号：US20120135995A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , R 5 , W, m and n are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  本文揭示了公式1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和其盐，其中R1，R2，R3，R4a，R4b，R5，W，m和n如本文所定义。本文还揭示了包含公式1化合物的组合物，以及通过施用本发明的化合物或组合物的有效量来控制由真菌病原体引起的植物病害的方法。
• Frei; Schmid, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 603, p. 169,176
  作者：Frei、Schmid

  DOI：——

  日期：——