3-fluoro-2-methylcinnamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-2-methylcinnamic acid
• 英文别名: (E)-3-(3-fluoro-2-methylphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: NZDLRLIWXWVPES-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-2-methylcinnamic acid 在 palladium hydroxide/carbon lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 69.34h， 生成 3-(2-methyl-3-fluorophenyl)-1-propylamine, AcOH salt
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic cyclohexylamines and their use as nmda receptor antagonists

  摘要：

  描述了公式（I）的自行车替代环己胺及其药用盐。这些化合物是NMDA受体通道复合物的拮抗剂，可用于治疗脑血管疾病，例如脑缺血、心脏骤停、中风和帕金森病。这些取代基在规范中有定义。

  公开号：

  US20030236252A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 3-氟-2-甲基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以40%的产率得到3-fluoro-2-methylcinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic cyclohexylamines and their use as nmda receptor antagonists

  摘要：

  描述了公式（I）的自行车替代环己胺及其药用盐。这些化合物是NMDA受体通道复合物的拮抗剂，可用于治疗脑血管疾病，例如脑缺血、心脏骤停、中风和帕金森病。这些取代基在规范中有定义。

  公开号：

  US20030236252A1

文献信息

• Design, Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel Imatinib Amide Derivatives that Target Abl Kinase
  作者：Ri-Sheng Yao、Qiu-Xiang Guan、Xiao-Qin Lu、Ban-Feng Ruan

  DOI：10.2174/1570180811666140812231519

  日期：2014.10.30

  Novel imatinib amide derivatives (a1-28, b1-9) were synthesized and evaluated for their biological activities. All compounds were characterized by 1H NMR, MS and elemental analysis. Among all the derivatives, compounds a4, a10, a21, b1 and b2 displayed the most significant ability of inhibiting K562 cell proliferation with the IC50 values of 0.67, 0.66, 0.65, 0.59 and 0.62 µM, respectively, indicating that these compounds were potent inhibitors of Bcr-Abl in leukemic K562 cells, comparable to the reference compound imatinib. Molecular docking study was performed to position compounds a21 and b1 into the active site of Abl to determine the probable binding modes.

  新型的伊马替尼酰胺衍生物（a1-28, b1-9）被合成并评估了它们的生物活性。所有化合物均通过1H NMR、质谱及元素分析进行了表征。在所有衍生物中，化合物a4、a10、a21、b1和b2显示出最强的抑制K562细胞增殖能力，其IC50值分别为0.67、0.66、0.65、0.59和0.62 µM，表明这些化合物是白血病K562细胞中Bcr-Abl的有效抑制剂，与参考化合物伊马替尼相当。分子对接研究用于将化合物a21和b1定位到Abl的活性位点，以确定可能的结合模式。
• Therapeutic agents for parkinson's disease
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0590919A1

  公开（公告）日：1994-04-06

  Disclosed as therapeutic agents for Parkinson's disease are xanthine derivatives of the formula (I): in which:    R¹ and R² each represent methyl or ethyl;    R³ represents hydrogen, C₁-C₆ straight or branched chain alkyl or C₂-C₆ straight or branched chain alkenyl or alkynyl;    R⁴ represents C₃-C₈ cycloalkyl; a -(CH₂)n-R⁵ group where n is 0 or an integer of from 1 to 4, and R⁵ represents phenyl, naphthyl or a heterocyclic group or a substituted phenyl, naphthyl or heterocyclic group containing from 1-4 substituents selected from C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkoxy, hydroxy, halogen, nitro, amino, mono- or di-(C₁-C₆) alkylamino, trifluoromethyl, benzyloxy, phenyl, phenoxy or C₁-C₆ alkoxy substituted by hydroxy, C₁-C₆ alkoxy, halogen, amino, azide, carboxy or (C₁-C₆ alkoxy)carbonyl;    or a    group where Y¹ and Y² each represent hydrogen, halogen, or C₁-C₆ straight or branched chain alkyl; and Z represents a    group in which R⁶ represents hydrogen, hydroxy, C₁-C₆ straight or branched chain alkyl, C₁-C₆ straight or branched chain alkoxy, halogen, nitro, or amino, and m represents an integer of from 1 to 4; a phenyl, naphthyl or heterocyclic group or a substituted phenyl, naphthyl or heterocyclic group as defined under R⁵;    and X¹ and X² each represent O or S; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  作为帕金森病治疗剂公开的是式 (I) 的黄嘌呤衍生物： 其中 R¹ 和 R² 各自代表甲基或乙基； R³ 代表氢、C₁-C₆ 直链或支链烷基或 C₂-C₆ 直链或支链烯基或炔基； R⁴ 代表 C₃-C₈ 环烷基；一个-(CH₂)n-R⁵基团，其中 n 为 0 或 1 至 4 的整数，且 R⁵ 代表苯基、萘基或杂环基，或代表含有 1-4 个选自 C₁-C₆ 烷基的取代基的取代苯基、萘基或杂环基、C₁-C₆烷氧基、羟基、卤素、硝基、氨基、单或双（C₁-C₆）烷基氨基、三氟甲基、苄氧基、苯基、苯氧基或 C₁-C₆烷氧基、苯氧基或被羟基、C₁-C₆ 烷氧基、卤素、氨基、叠氮化物、羧基或 (C₁-C₆ 烷氧基)羰基取代的 C₁-C₆ 烷氧基； 或 其中 Y¹ 和 Y² 分别代表氢、卤素或 C₁-C₆直链或支链烷基的基团；以及 Z 代表一个基团。 其中 R⁶ 代表氢、羟基、C₁-C₆ 直链或支链烷基、C₁-C₆ 直链或支链烷氧基、卤素、硝基或氨基，且 m 代表 1 至 4 的整数的基团；R⁵ 中定义的苯基、萘基或杂环基团或取代的苯基、萘基或杂环基团； 且 X¹ 和 X² 各自代表 O 或 S； 或其药学上可接受的盐。
• ANTIDEPRESSANT
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0628311A1

  公开（公告）日：1994-12-14

  An antidepressant containing an active ingredient comprising a xanthine derivative represented by general formule (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein R¹, R² and R³ may be the same or different from one another and each represents hydrogen, lower alkyl, alkyl or propargyl; R⁴ represents cycloalkyl, -(CH₂)n-R⁵ (wherein R⁵ represents optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclic group, and n represents an integer of 0 to 4) of group (A) wherein Y¹ and Y² may be the same or different from each other and each represents hydrogen, fluorine or methyl, and Z represents optionally substituted aryl, group (B) (wherein R⁶ represents hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, nitro or amino, and m represents an integer of 1 to 3), or optionally substituted heterocyclic group; and X¹ and X² may be the same or different from each other and each represents O or S.

  一种含有活性成分的抗抑郁剂，其活性成分包含通式(I)所代表的黄嘌呤衍生物或其药理上可接受的盐，其中 R¹、R² 和 R³ 可以相同或彼此不同，且各自代表氢、低级烷基、烷基或丙炔基；R⁴ 代表(A)基团的环烷基、-(CH₂)n-R⁵（其中 R⁵ 代表任选取代的芳基或任选取代的杂环基团，且 n 代表 0 至 4 的整数），其中 Y¹ 和 Y² 可以相同或不同，且各自代表氢、氟或甲基，Z 代表任选取代的芳基、基团 (B)（其中 R⁶ 代表氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基、卤素、硝基或氨基，m 代表 1 至 3 的整数）或任选取代的杂环基团；X¹ 和 X² 可以相同或不同，各自代表 O 或 S。
• 反式和顺式α,β不饱和羧酸的合成方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN117700315A

  公开（公告）日：2024-03-15

  反式和顺式α,β不饱和羧酸的合成方法，涉及有机合成技术领域，其包括以烯基卤代物(I)和甲酸盐为原料，加入镍催化剂、光催化剂、联吡啶类配体和有机溶剂，在惰性气氛中，在蓝光照射下，室温下搅拌至反应完毕。本发明的方法反应条件温和，不需要氧化剂以及高温条件，同时避免了过渡金属的残留，从稳定易制备的各种烯基卤代物直接得到反式或顺式α,β不饱和羧酸化合物。
• Xanthine-Derivatives as Antidepressants
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0628311B1

  公开（公告）日：2002-04-24