13-hydroxymethyl-4,11-dimethoxy-6,9,14,14a-tetrahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquino[3,2-a]isoquinolin-12-ol | 62835-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 13-hydroxymethyl-4,11-dimethoxy-6,9,14,14a-tetrahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquino[3,2-a]isoquinolin-12-ol
• CAS: 62835-76-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: JZCHDHUIJCZXHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 13-hydroxymethyl-4,11-dimethoxy-6,9,14,14a-tetrahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquino[3,2-a]isoquinolin-12-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,11-dimethoxy-6,15,16,16a-tetrahydro-7H,9H-[1,3]dioxino[5',4':5,6]isoquino[3,2-a][1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第DCXX部分。（±）-Orientalidine和位置异构体的全合成

  摘要：

  通过用二甲基甲酰胺中的二氯甲烷和氢化钠处理（±）-脱甲基甲基溴（3）来完成（±）-Oralalidine（2）的总合成。由1-（3-苄氧基-4-甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢-6-甲氧基合成11-羟基-12-羟甲基-3,10-二甲氧基-1,2-亚甲基二氧基小ber碱（16） -7，8-亚甲基二氧基异喹啉（11）通过11-苄氧基-3，10-二甲氧基-1，2-亚甲基二氧基小ber碱（12）和相应的酚碱（15）。在相同的条件orientalidine合成下羟甲基化的berbines（5）和（16）的处理，得到相应的berbines（6）和（18）含有稠合米二氧杂环系统。

  DOI：

  10.1039/p19750001822
• 作为产物：
  描述：

  12-benzyloxy-4,11-dimethoxy-6,9,14,14a-tetrahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquino[3,2-a]isoquinoline 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 13-hydroxymethyl-4,11-dimethoxy-6,9,14,14a-tetrahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquino[3,2-a]isoquinolin-12-ol
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第DCXX部分。（±）-Orientalidine和位置异构体的全合成

  摘要：

  通过用二甲基甲酰胺中的二氯甲烷和氢化钠处理（±）-脱甲基甲基溴（3）来完成（±）-Oralalidine（2）的总合成。由1-（3-苄氧基-4-甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢-6-甲氧基合成11-羟基-12-羟甲基-3,10-二甲氧基-1,2-亚甲基二氧基小ber碱（16） -7，8-亚甲基二氧基异喹啉（11）通过11-苄氧基-3，10-二甲氧基-1，2-亚甲基二氧基小ber碱（12）和相应的酚碱（15）。在相同的条件orientalidine合成下羟甲基化的berbines（5）和（16）的处理，得到相应的berbines（6）和（18）含有稠合米二氧杂环系统。

  DOI：

  10.1039/p19750001822