5,6,7,3',4'-pentahydroxyisoflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5,6,7,3',4'-pentahydroxyisoflavone
• 英文别名: 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,6,7-trihydroxychromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₀O₇
• 分子量: 302.24
• InChiKey: BIDDAFIPYBBDES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-1-[2,4-dimethoxy-3,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,3-dimethoxypropan-1-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,6,7,3',4'-pentahydroxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids.XX. A Convenient Method for Synthesizing 5,6,7-Trihydroxyisoflavones and 5,6-Dihydroxy-7-methoxyisoflavones.

  摘要：

  3',6'-双(苄氧基)-2',4'-二甲氧基查尔酮，源自3,6-二羟基-2,4-二甲氧基乙酰苯酮的二苄醚，在甲醇中通过氧化性重排与硝酸铊(III)(TTN)反应，生成2-芳基-1-[3,6-双(苄氧基)-2,4-二甲氧基苯基]-3,3-二甲氧基丙酮；这些产物通过氢解后环化转化为6-羟基-5,7-二甲氧基异黄酮。异黄酮的乙酸酯中的5-甲氧基在乙腈中以5%（质量体积比）无水溴化铝选择性裂解，定量得到相应的5-羟基异黄酮，这些异黄酮再水解为5,6-二羟基-7-甲氧基异黄酮。乙酸酯还通过在70°C下乙腈中30%（质量体积比）无水氯化铝处理36-48小时脱甲基化，得到5,6,7-三羟基异黄酮。对这些异黄酮的光谱特性进行了检验，并鉴定了一些天然异黄酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.486

文献信息

• Designing multi-target-directed flavonoids: a strategic approach to Alzheimer's disease
  作者：Seongmin Park、Mingeun Kim、Yuxi Lin、Mannkyu Hong、Geewoo Nam、Adam Mieczkowski、József Kardos、Young-Ho Lee、Mi Hee Lim

  DOI：10.1039/d3sc00752a

  日期：——

  underlying causes of Alzheimer's disease (AD) remain a mystery, with multiple pathological components, including oxidative stress, acetylcholinesterase, amyloid-β, and metal ions, all playing a role. Here we report a strategic approach to designing flavonoids that can effectively tackle multiple pathological elements involved in AD. Our systematic investigations revealed key structural features for flavonoids

  阿尔茨海默病 (AD) 的根本原因仍然是个谜，多种病理成分，包括氧化应激、乙酰胆碱酯酶、β 淀粉样蛋白和金属离子，都发挥了作用。在这里，我们报告了一种设计黄酮类化合物的战略方法，可以有效地解决 AD 中涉及的多种病理因素。我们的系统研究揭示了类黄酮同时靶向和调节致病靶点的关键结构特征。基于完整的结构-活性关系分析，我们的研究结果导致开发出一种极具前景的黄酮类化合物，该类黄酮具有一系列功能。此外，我们的机理研究证实，这种类黄酮的多功能反应性是由其氧化还原电位和与致病因子的直接相互作用驱动的。这项工作凸显了多靶点黄酮类化合物作为对抗 AD 的新解决方案的潜力。
• Glycan therapeutics and related methods thereof
  申请人：KALEIDO BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US10314853B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  Preparations of glycan therapeutics, pharmaceutical compositions and medical foods thereof, optionally comprising micronutrients, polyphenols, prebiotics, probiotics, or other agents are provided and methods of making same. Also provided are methods of using said gycan therapeutics, e.g. for the modulation of human gastrointestinal microbiota and to treat dysbioses.

  本发明提供了可选择包含微量营养素、多酚、益生元、益生菌或其他制剂的聚糖疗法制剂、药物组合物及其医用食品，以及制造方法。还提供了使用所述糖治疗剂的方法，例如用于调节人类胃肠道微生物群和治疗菌群失调。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Glycan therapeutics and method of treating conditions associated with TMAO
  申请人：Kaleido Biosciences, Inc.

  公开号：US11229660B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  Preparations of glycan therapeutics, pharmaceutical compositions and medical foods thereof, optionally comprising micronutrients, polyphenols, prebiotics, probiotics, or other agents are provided and methods of making same. Also provided are methods of using said gycan therapeutics, e.g. for the modulation of human gastrointestinal microbiota and to treat dysbioses.

  本发明提供了可选择包含微量营养素、多酚、益生元、益生菌或其他制剂的聚糖疗法制剂、药物组合物及其医用食品，以及制造方法。还提供了使用所述糖治疗剂的方法，例如用于调节人类胃肠道微生物群和治疗菌群失调。
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：EP3027754A1

  公开（公告）日：2016-06-08