d-11,12-dimethoxyabieta-8,11,13-triene | 7726-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: d-11,12-dimethoxyabieta-8,11,13-triene
• 英文别名: 11,12-Dimethoxyabieta-8,11,13-trien
• CAS: 7726-32-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: RWHBFRROCFGTQU-JTSKRJEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d-11,12-dimethoxyabieta-8,11,13-triene 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4aS,9R,10aS)-7-isopropyl-5,6-dimethoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  二萜醌甲基化物肿瘤抑制剂(+)-紫杉二酮的全合成

  摘要：

  不对称多烯环化（92% ee ）策略已成功应用于共享反式十氢化萘系统的氧化松香烷、抗癌剂紫杉二酮（ 1 ）的首次不对称全合成。此外，利用这种统一方法实现了 pomiferin B ( 2 ) 和 gagatheric Acid ( 3 )（去甲松香烷）的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02541
• 作为产物：
  描述：

  methyl (8aR,9R,12aS)-5-isopropyl-9,12a-dimethyl-7,8,8a,9,10,11,12,12a-octahydro-3H-phenanthro[4,3-e][1,3]-oxazine-9-carboxylate 在 hydrazine hydrate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 d-11,12-dimethoxyabieta-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  二萜醌甲基化物肿瘤抑制剂(+)-紫杉二酮的全合成

  摘要：

  不对称多烯环化（92% ee ）策略已成功应用于共享反式十氢化萘系统的氧化松香烷、抗癌剂紫杉二酮（ 1 ）的首次不对称全合成。此外，利用这种统一方法实现了 pomiferin B ( 2 ) 和 gagatheric Acid ( 3 )（去甲松香烷）的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02541

文献信息

• Synthesis of Taxodione, Royleanone, Cryptojaponol, and Methyl 11-Hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11)13-trien-18-oate
  作者：Takashi Matsumoto、Yasuo Ohsuga、Shogo Harada、Kenji Fukui

  DOI：10.1246/bcsj.50.266

  日期：1977.1

  Oxidation at the C-11 position of methyl 12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oate (II) and ferruginol (XXXII) were successfully carried out using benzoyl peroxide, and the resulting phenols (VII and XXXVII) were further converted into taxodione (III), royleanone (IV), cryptojaponol (V), and methyl 11-hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate (VI).

  使用过氧化苯甲酰成功地对 12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oate (II) 和 ferruginol (XXXII) 进行了 C-11 位置的氧化、生成的苯酚（VII 和 XXXVII）被进一步转化为 taxodione（III）、royleanone（IV）、cryptojaponol（V）和 11-hydroxy-12-methoxy-7-oxoabieta-8,11,13-trien-18-oate （VI）甲基。
• Diterpenoid total synthesis—XIII
  作者：K. Mori、M. Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92926-6

  日期：1970.1

  Podocarpic arid was converted to taxodione. Since the total synthesis of the former is recorded, this conversion implies a total synthesis of the latter.

  干旱的罗汉松被转化为紫杉二酮。由于记录了前者的总合成，因此这种转换意味着后者的总合成。
• An approach to taxodione involving biomimetic polyene cyclization methodology
  作者：William S. Johnson、Ashok B. Shenvi、Sharon G. Boots

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80219-6

  日期：1982.1
• Ohtsuka,Y.; Tahara,A., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, p. 2007 - 2013
  作者：Ohtsuka,Y.、Tahara,A.

  DOI：——

  日期：——
• Interconversions of some diterpenic constituents of Podocarpus ferrugineus
  作者：Ernest Wenkert、James D. McChesney、Daniel J. Watts

  DOI：10.1021/jo00832a075

  日期：1970.7