石松胺 | 10285-07-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 石松胺
• 英文名称: lycopsamine
• 英文别名: [(7R,8R)-7-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl]methyl (2S)-2-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3-methylbutanoate
• CAS: 10285-07-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: SFVVQRJOGUKCEG-ZGFBFQLVSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-44°C
• 沸点：
  463.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙醇
• 保留指数：
  2130;2131;2133;2130

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 1544
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

生物活性

Lycopsamine 是一种吡啶类生物碱，可以从 Eupatorium maculatum L. 中分离获得，展现出潜在的抗肿瘤活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  石松胺 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以85%的产率得到(+)-石松胺N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  半自动分离差向异构体脱氢吡咯烷啶生物碱吗啡胺和中间药物：其N-氧化物的制备以及与非对映异构体松节油和紫锥花的核磁共振比较

  摘要：

  脱氢吡咯烷核生物碱的结构多样性，尤其是立体化学变化，可能对分析和纯化合物的制备，分析标准品的制备和毒理学研究提出挑战。

  DOI：

  10.1002/pca.2511
• 作为产物：
  描述：

  [2S,3S,(-)]-2,3-二羟基-2-异丙基丁酸 在 盐酸 、 咪唑钠 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 49.75h， 生成 石松胺
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷核生物碱，中间体，间番茄红素，番茄红素及其类似物及其N-氧化物的合成。潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  合成了（-）-和（+）-四氢邻苯二甲酸以及（-）-和（+）-viridifloric酸，并在C-9上将它们的异亚丙基衍生物与（-）-维甲酸合成，后者通过单芥子碱的水解获得，分离。来自猪屎豆。水解，然后氧化，分别导致了茚满，中间药物，番茄红素和新的非天然产物的N-氧化物。在P388淋巴细胞性白血病系统中同时筛选N-氧化氮，对每种类似物进行筛选，并对结果进行比较。制备了其他相关类似物，并进行了类似的筛选，并将结果与​​N-氧化铟的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00383a001

文献信息

• Characteristic ion clusters as determinants for the identification of pyrrolizidine alkaloid N-oxides in pyrrolizidine alkaloid-containing natural products using HPLC-MS analysis
  作者：Jianqing Ruan、Na Li、Qingsu Xia、Peter P. Fu、Shuying Peng、Yang Ye、Ge Lin

  DOI：10.1002/jms.2969

  日期：2012.3

  the mass spectra of 10 PA N-oxides and the corresponding PAs were systemically investigated using HPLC-MS to define the characteristic mass fragment ions specific to PAs and PA N-oxides. Mass spectra of toxic retronecine-type PA N-oxides exhibited two characteristic ion clusters at m/z 118-120 and 136-138. These ion clusters were produced by three unique fragmentation pathways of PA N-oxides and were

  含吡咯烷核生物碱（PA）的植物在世界范围内分布广泛。PA具有肝毒性，影响牲畜和人类。PA N氧化物通常与PA一起存在于植物中，还具有肝毒性，但效力较低。HPLC-MS通常用于分析含PA的草药，尽管在大多数情况下不提供PA参考。但是，迄今为止，没有参考标准，HPLC-MS方法无法将PA N-氧化物与PA区别开来，因为它们在质谱图中都会产生相同的特征离子。在本研究中，使用HPLC-MS系统研究了10种PA N-氧化物和相应PA的质谱，以定义对PAs和PA N-氧化物特有的特征质量碎片离子。有毒逆转录酶型PA N氧化物的质谱在m / z 118-120和136-138处显示两个特征性离子簇。这些离子簇是通过PA N-氧化物的三个独特的断裂途径产生的，并且在其相应的PA中未发现。类似地，无毒的platynecine型PA N氧化物也通过三种相似的途径断裂，从而在m / z 120-122和138-
• Roitman, James N., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 4, p. 769 - 778
  作者：Roitman, James N.

  DOI：——

  日期：——