石松胺 | 10285-07-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 石松胺
• 英文名称: lycopsamine
• 英文别名: [(7R,8R)-7-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl]methyl (2S)-2-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3-methylbutanoate
• CAS: 10285-07-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: SFVVQRJOGUKCEG-ZGFBFQLVSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-44°C
• 沸点：
  463.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙醇
• 保留指数：
  2130;2131;2133;2130

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 1544
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

生物活性

Lycopsamine 是一种吡啶类生物碱，可以从 Eupatorium maculatum L. 中分离获得，展现出潜在的抗肿瘤活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  石松胺 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以85%的产率得到(+)-石松胺N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  半自动分离差向异构体脱氢吡咯烷啶生物碱吗啡胺和中间药物：其N-氧化物的制备以及与非对映异构体松节油和紫锥花的核磁共振比较

  摘要：

  脱氢吡咯烷核生物碱的结构多样性，尤其是立体化学变化，可能对分析和纯化合物的制备，分析标准品的制备和毒理学研究提出挑战。

  DOI：

  10.1002/pca.2511
• 作为产物：
  描述：

  [2S,3S,(-)]-2,3-二羟基-2-异丙基丁酸 在 盐酸 、 咪唑钠 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 49.75h， 生成 石松胺
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷核生物碱，中间体，间番茄红素，番茄红素及其类似物及其N-氧化物的合成。潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  合成了（-）-和（+）-四氢邻苯二甲酸以及（-）-和（+）-viridifloric酸，并在C-9上将它们的异亚丙基衍生物与（-）-维甲酸合成，后者通过单芥子碱的水解获得，分离。来自猪屎豆。水解，然后氧化，分别导致了茚满，中间药物，番茄红素和新的非天然产物的N-氧化物。在P388淋巴细胞性白血病系统中同时筛选N-氧化氮，对每种类似物进行筛选，并对结果进行比较。制备了其他相关类似物，并进行了类似的筛选，并将结果与​​N-氧化铟的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00383a001

文献信息

• Characteristic ion clusters as determinants for the identification of pyrrolizidine alkaloid N-oxides in pyrrolizidine alkaloid-containing natural products using HPLC-MS analysis
  作者：Jianqing Ruan、Na Li、Qingsu Xia、Peter P. Fu、Shuying Peng、Yang Ye、Ge Lin

  DOI：10.1002/jms.2969

  日期：2012.3

  the mass spectra of 10 PA N-oxides and the corresponding PAs were systemically investigated using HPLC-MS to define the characteristic mass fragment ions specific to PAs and PA N-oxides. Mass spectra of toxic retronecine-type PA N-oxides exhibited two characteristic ion clusters at m/z 118-120 and 136-138. These ion clusters were produced by three unique fragmentation pathways of PA N-oxides and were

  含吡咯烷核生物碱（PA）的植物在世界范围内分布广泛。PA具有肝毒性，影响牲畜和人类。PA N氧化物通常与PA一起存在于植物中，还具有肝毒性，但效力较低。HPLC-MS通常用于分析含PA的草药，尽管在大多数情况下不提供PA参考。但是，迄今为止，没有参考标准，HPLC-MS方法无法将PA N-氧化物与PA区别开来，因为它们在质谱图中都会产生相同的特征离子。在本研究中，使用HPLC-MS系统研究了10种PA N-氧化物和相应PA的质谱，以定义对PAs和PA N-氧化物特有的特征质量碎片离子。有毒逆转录酶型PA N氧化物的质谱在m / z 118-120和136-138处显示两个特征性离子簇。这些离子簇是通过PA N-氧化物的三个独特的断裂途径产生的，并且在其相应的PA中未发现。类似地，无毒的platynecine型PA N氧化物也通过三种相似的途径断裂，从而在m / z 120-122和138-
• Roitman, James N., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 4, p. 769 - 778
  作者：Roitman, James N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pyrrolizidine alkaloids indicine, intermedine, lycopsamine, and analogs and their N-oxides. Potential antitumor agents
  作者：Leon H. Zalkow、Jan A. Glinski、Leslie T. Gelbaum、Thomas J. Fleischmann、Laureen S. McGowan、Maureen M. Gordon

  DOI：10.1021/jm00383a001

  日期：1985.6

  (-)- and (+)-trachelanthic and (-)- and (+)-viridifloric acids were synthesized and their isopropylidene derivatives were regiospecifically coupled, at C-9, with (-)-retronecine obtained by hydrolysis of monocrotaline, isolated from Crotalaria spectabilis. Hydrolysis, followed by oxidation, led to the N-oxides of indicine, intermedine, lycopsamine, and the new nonnatural product, respectively. Each

  合成了（-）-和（+）-四氢邻苯二甲酸以及（-）-和（+）-viridifloric酸，并在C-9上将它们的异亚丙基衍生物与（-）-维甲酸合成，后者通过单芥子碱的水解获得，分离。来自猪屎豆。水解，然后氧化，分别导致了茚满，中间药物，番茄红素和新的非天然产物的N-氧化物。在P388淋巴细胞性白血病系统中同时筛选N-氧化氮，对每种类似物进行筛选，并对结果进行比较。制备了其他相关类似物，并进行了类似的筛选，并将结果与​​N-氧化铟的结果进行了比较。
• Semi-automated Separation of the Epimeric Dehydropyrrolizidine Alkaloids Lycopsamine and Intermedine: Preparation of their <i>N</i> -oxides and NMR Comparison with Diastereoisomeric Rinderine and Echinatine
  作者：Steven M. Colegate、Dale R. Gardner、Joseph M. Betz、Kip E. Panter

  DOI：10.1002/pca.2511

  日期：2014.9

  The diversity of structure and, particularly, stereochemical variation of the dehydropyrrolizidine alkaloids can present challenges for analysis and the isolation of pure compounds for the preparation of analytical standards and for toxicology studies.

  脱氢吡咯烷核生物碱的结构多样性，尤其是立体化学变化，可能对分析和纯化合物的制备，分析标准品的制备和毒理学研究提出挑战。