芥酸酰胺 | 112-84-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 芥酸酰胺
• 中文别名: 增塑剂3；(Z)-13-二十二烯酰胺；顺-13-二十二碳烯酸；开口剂；添加剂；芥子醯胺；二十二醯胺
• 英文名称: erucamide
• 英文别名: (Z)-13-docosenamide；13Z-docosenamide；cis-13-docosenoamide；13-cis-docosenamide；13-docosenamide, (Z)-；(Z)-docos-13-enamide；Unislip 1753
• CAS: 112-84-5
• 化学式: C₂₂H₄₃NO
• 分子量: 337.59
• InChiKey: UAUDZVJPLUQNMU-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-85 °C 79-81 °C (lit.)
• 沸点：
  473.86°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9417 (rough estimate)
• 闪点：
  230 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（高达至少40mg/ml）或水（加热时高达至少25mg/ml）
• LogP：
  8
• 物理描述：
  DryPowder; DryPowder, PelletsLargeCrystals; OtherSolid; PelletsLargeCrystals
• 颜色/状态：
  SOLID
• 保留指数：
  2625;2625;2625;2625;2625;2625
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂和强酸接触，溶于乙醚、乙醇等有机溶剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 非人类毒性摘录

十三烷二酸对大鼠心肌细胞原代培养的影响表明有严重的脂肪变性。/亚麻酸/

ACTION OF ERUCIC ACID ON RAT CARDIAC MYOBLASTS IN PRIMARY CELL CULTURE INDICATES AN INTENSE STEATOSIS. /EURACIC ACID/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

18只喂食了油酸的大鼠中有8只出现了心肌肉芽肿、坏死和病变。/油酸/

8 OF 18 RATS FED ERUCIC ACID SHOWED MYOCARDIAL GRANULOMAS, NECROSIS, & LESIONS. /EURACIC ACID/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2924199090
• 包装等级：
  Z01
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	芥酸酰胺；二十二烯酸酰胺
化学品英文名称：	erucamide ；erucylamide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	112-84-5
分子式：	C 22 H 43 NO
分子量：	337.59

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：芥酸酰胺；二十二烯酸酰胺

有害物成分 含量 CAS No. 无资料 无资料 无资料

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	无资料
健康危害：	目前，未见职业中毒的报道资料。
环境危害：	无资料
燃爆危险：	本品可燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	尽可能将容器从火场移至空旷处。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	无资料
禁止使用的灭火剂：	无资料
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供良好的自然通风条件。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	无资料
监测方法：	无资料
工程控制：	提供良好的自然通风条件。
呼吸系统防护：	空气中粉尘浓度超标时，建议佩戴自吸过滤式防尘口罩。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	及时换洗工作服。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	气味柔和的固体。
pH：
熔点(℃)：	75-80
沸点(℃)：	无资料
相对密度(水=1)：	0.89
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 22 H 43 NO
分子量：	337.59
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	无资料
主要用途：	用作热塑性塑料的润滑剂、分离剂、防粘剂、内脱模剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：	无资料
聚合危害：	无资料
分解产物：	无资料

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	无资料
急性中毒：	无资料
慢性中毒：	无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	无资料
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：	无资料
生物降解性：	无资料
非生物降解性：	无资料
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：	无资料
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：	无资料

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	无资料
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：	2008年1月1日
填表部门：	无资料
数据审核单位：	无资料
修改说明：	无资料
其他信息：
MSDS修改日期：	1900年1月1日

制备方法与用途

高级脂肪酸酰胺

芥酸酰胺

芥酸酰胺是一种高级脂肪酸酰胺，是芥酸的重要衍生物之一，由植物油精制而成。它为蜡状无异味固体，不溶于水，在酮、酯、醇、醚、苯类等有机熔剂中具有一定的溶解性。由于分子结构中含有较长的不饱和C22链和极性的胺基，使其具有优异的表面活性作用，较高的熔点和良好的热稳定性，可以取代其他同类助剂广泛应用于塑料、橡胶、印刷、机械等行业。

作为聚乙烯和聚丙烯等塑料的加工助剂，不仅能使制品不粘结，增加润滑性，还能增强塑料的热塑性和耐热性。此外，芥酸酰胺无毒，在国外已允许其用于食品包装材料中。

在橡胶中加入芥酸酰胺，可提高橡胶制品的光泽、抗张强度和伸长率，并增强硫化促进性和耐磨耗性，特别有助于防止日晒龟裂。在油墨中添加，则能增加印刷油墨的附着性、抗擦伤性、耐胶印性和染料溶解性等。此外，芥酸酰胺还可用作蜡光纸的表面光洁剂、金属保护膜以及洗涤剂的泡沫稳定剂等。

油酸酰胺

油酸酰胺

油酸酰胺是一种非离子表面活性剂，又称为9-十八碳一稀酸酰胺或油酰胺。室温下为白色粉状或片状，无毒，不溶于水，溶于热乙醇、乙醚等有机溶剂。由植物油精制而成，具有特殊的内外润滑作用，对热、氧、紫外线较稳定。

它具有抗粘结、爽滑、增滑、流平、防水、防湿、防沉淀、抗污损、抗静电、分散等多种功效，特别适用于防粘、抗粘、抗静电和分散性。油酸酰胺无吸湿性，主要用作高压聚乙烯(LDPE)薄膜及其复合薄膜、多层共挤膜、气珠袋、超薄薄膜等的滑爽剂、开口剂和抗静电剂；乙烯-醋酸乙烯共聚物(EVA)、聚甲醛(POM)、聚碳酸酯(PC)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚酰胺(PA)等树脂的润滑剂和脱膜剂；PU表面处理剂和纤维母粒的爽滑、抗静电剂；塑料表印（复合）油墨和PE热塑性浸塑粉的抗粘结剂和流平剂、爽滑光亮剂；色粉、色浆、色母粒的润滑剂和分散剂；功能性开口、爽滑母粒的优良助剂等。

化学性质

白色片状晶体，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

用途

1. 聚乙烯、聚丙烯薄膜包装袋作开口剂
2. 塑料制品润滑剂、脱模剂及PP生产的稳定剂
3. 感光材料的合成
4. 作为酸敏性手臂引入聚对苯氧乙烯中，做为新型载体在固相肽合成中有广泛的应用。
5. 主要用作聚氯乙烯、聚乙烯、聚丙烯挤塑薄膜的优良润滑剂。树脂中加入约0.1%的芥酸酰胺，能加快挤塑速度，成型后制品滑，能有效地防止薄膜之间素相粘连，方便操作。同时还能使塑料具有抗静电性能。
6. 用于金属保护膜、颜料和染料的分散剂，印刷油墨的添加剂，纤维油剂，脱膜剂，橡胶配合剂等。由于无毒，准许在食品包装材料中使用。

生产方法

由芥酸与氨在催化剂作用下氨化、脱水而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芥酸酰胺 在 samarium diiodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到13-二十二烯醇
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用 SmI2/胺/H2O 将酰胺（一级、二级、三级）高度化学选择性地还原为醇

  摘要：

  据报道，使用 SmI2/胺/H2O 将伯、仲和叔酰胺高度化学选择性地直接还原为醇。该反应在甲醇胺中间体中进行 C-N 键断裂，显示出优异的官能团耐受性，并以非常高的产率提供醇产物。在反应条件下不会形成预期的 C-O 裂解产物。观察到的反应性与由 nX → π*C=O (X = O, N) 共轭产生的极性羰基的亲电性相反。机理研究表明，在四面体中间体中，Sm 与羰基和路易斯碱性氮的配位促进了电子转移并控制了 C-N/C-O 裂解的选择性。尤其，

  DOI：

  10.1021/ja412578t
• 作为产物：
  描述：

  erucic acid chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 芥酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸酰胺的电喷雾电离和碰撞诱导解离质谱

  摘要：

  伯脂肪酸酰胺是一组生物活性脂质，已与多种生物过程（如睡眠调节和单胺能系统调节）联系在一起。随着这些分子的新颖形式的不断发现，将更加侧重于选择性的痕量检测。目前，尚无公开的实验确定PFAM的碰撞诱导解离。将选定的一组PFAM标准（碳链长度为12至22）直接注入电喷雾电离源四极杆飞行时间质谱仪中。使用[M + H] +峰以阳性模式监测所有标准物。使用Mass Hunter定性分析软件来计算产物离子的经验公式。所有PFAM的损耗均为14 m /z表示酰基链，而单不饱和基团显示对应于H 2 O和NH 3的中性损失。所得光谱用于提出碎裂机理。同位素标记的PFAM用于验证所提出的机制。饱和和不饱和标准液的模式非常不同，可以轻松区分。该确定将允许快速，定性地识别PFAM。此外，它将提供一种方法开发工具，用于在多反应监测模式下进行分析时选择独特的产物离子。

  DOI：

  10.1021/ac203158u

文献信息

• RECYCLABLE CLEAN FRACTURING FLUID THICKENER, PREPARATION METHOD AND RECOVERY METHOD THEREOF, AND HIGH-TEMPERATURE RESISTANT CLEAN FRACTURING FLUID
  申请人：SOUTHWEST PETROLEUM UNIVERSITY

  公开号：US20200354310A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Disclosed are a recyclable clean fracturing fluid thickener, a preparation method and a recovery method thereof, and a high-temperature resistant clean fracturing fluid, which relate to the stimulation treatment of oil and gas fields. Diethanolamine and thionyl chloride are used as raw materials and reacted to obtain an intermediate, which is then reacted with an unsaturated fatty acid amidopropyl dimethylamine to produce the recyclable clean fracturing fluid thickener. The clean fracturing fluid can be used in the fracturing stimulation treatment of low and medium permeability reservoirs.

  揭示了一种可回收的清洁压裂液增稠剂，以及其制备方法和回收方法，以及一种耐高温的清洁压裂液，涉及油气田的刺激处理。乙二醇胺和氯化亚硫酰作为原料，反应得到一种中间体，然后与不饱和脂肪酸酰胺丙基二甲胺反应，制备可回收的清洁压裂液增稠剂。这种清洁压裂液可用于低中渗透率油藏的压裂刺激处理。
• [EN] POLYMERIC HYPERBRANCHED CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS POLYMÉRIQUES HYPERBRANCHÉS
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024048A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I),wherein POL is a polymeric moiety,each Hyp is independently a hyperbranched moiety,each moiety SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, m is 0 or 1, each n is independently an integer from 2 to 200 and each x is independently 0 or 1. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water- soluble carrier-linked prodrugs and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为（I），其中POL是聚合物基团，每个Hyp是独立的超支化基团，每个基团SP是独立的间隔基团，每个L是独立的可逆前药连接基团，m为0或1，每个n是独立的整数，范围从2到200，每个x是独立的0或1。此外，还涉及包含所述水溶性载体连接的前药的药物组合物和治疗方法。
• TIACUMICIN DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBIOTICS
  申请人：Universität Zürich

  公开号：EP3508492A1

  公开（公告）日：2019-07-10

  The invention relates to a compound according to formula (1) wherein R1 to R4 and X are independently from each other a small functional group and R5 is -OH, or -O-Ln-Rap-Rbq-Lt-Rar-Rbs-Re, -O-Ln-Rbq-Rd-Lt-Rbs-Re with L being an alkyl linker, Ra being carbonyl, carboxyl or carboxamide, Rb being a cyclic moiety, Rd being a polyether linker and Re being a small functional end group, fluorescent dye or antibiotic with the proviso that the compound is not fidaxomicin. Furthermore, the invention relates to the use of the compound in the treatment of disease and the use in treating infections and/or bacterial infections caused by drug resistant bacteria.

  该发明涉及一种符合以下式（1）的化合物，其中R1至R4和X彼此独立地是小的功能基团，R5是-OH，或者-O-Ln-Rap-Rbq-Lt-Rar-Rbs-Re，-O-Ln-Rbq-Rd-Lt-Rbs-Re，其中L是烷基连接物，Ra是酰基，羧基或羧酰胺，Rb是环状基团，Rd是聚醚连接物，Re是小的功能末端基团，荧光染料或抗生素，但该化合物不是fidaxomicin。此外，该发明涉及该化合物在治疗疾病中的应用，以及在治疗由耐药细菌引起的感染和/或细菌感染中的应用。
• [EN] HIGH-LOADING WATER-SOLUBLE CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS HYDROSOLUBLES DE FORTE CHARGE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024047A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I), wherein B, A and Hyp form the carrier, B is a branching core, each A is independently a poly(ethylene glycol)-based polymeric chain, each Hyp is independently a branched moiety, each SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, each D is independendly a biologically active moiety, each x is independently 0 or 1, each m is independently an integer of from 2 to 64, n is an integer from 3 to 32; or the pharmaceutically acceptable salt thereof. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water-soluble carrier-linked prodrugs, their use asmedicament or diagnostic, and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为(I)，其中B、A和Hyp形成载体，B是一个分支核心，每个A独立地是一条聚乙二醇基聚合链，每个Hyp独立地是一个分支基团，每个SP独立地是一个间隔基团，每个L独立地是一个可逆前药连接基团，每个D独立地是一个生物活性基团，每个x独立地为0或1，每个m独立地是从2到64的整数，n是从3到32的整数；或其药学上可接受的盐。进一步涉及包括所述水溶性载体连接的前药的药物组合物，其用作药物或诊断，以及治疗方法。
• Fatty-acid amide hydrolase
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20020187542A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  The soporific activity of cis-9,10-octadecenoamide and other soporific fatty acid primary amides is neutralized by hydrolysis in the presence of fatty-acid amide hydrolase (FAAH). Hydrolysis of cis-9,10-octadecenoamide by FAAH leads to the formation of oleic acid, a compound without soporific activity. FAAH has be isolated and the gene encoding FAAH has been cloned, sequenced, and used to express recombinant FAAH. Inhibitors of FAAH are disclosed to block the hydrolase activity.

  顺式-9,10-辛二烯酰胺和其他催眠性脂肪酸主要酰胺的催眠活性在存在脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）时被水解中和。FAAH对顺式-9,10-辛二烯酰胺的水解导致油酸的形成，这是一种没有催眠活性的化合物。FAAH已被分离出来，编码FAAH的基因已被克隆、测序，并用于表达重组FAAH。抑制FAAH的化合物被揭示可阻断水解酶活性。

表征谱图