2-Oxo-hexahydro-cyclopropa[cd]pentalene-2a-carboxylic acid methyl ester | 79328-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Oxo-hexahydro-cyclopropa[cd]pentalene-2a-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-methoxycarbonyltricyclo<3.3.0.0^2,8>octan-3-one
• CAS: 79328-11-3；79418-96-5；133698-73-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: VHRKZBXVNDFHGM-OWORPVFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-hexahydro-cyclopropa[cd]pentalene-2a-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 Jones reag 、 硫酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.75h， 生成 (1S,4R,7R,10S)-2-oxatricyclo[5.2.1.0^4,10]decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  功能化顺式双环β3.3.0辛烷的合成

  摘要：

  从三环键中间体合成了许多多官能化的顺式-biciccioφ3.3.0β辛烷，该中间体是通过重氮酮酸酯的分子内环丙烷化反应制得的。已经研究了使用亲核试剂和亲电试剂的选择的立体控制的转化，用于制备标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97961-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-4-(2-cyclopentenyl)-butyrate 在 copper acetylacetonate 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Oxo-hexahydro-cyclopropa[cd]pentalene-2a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  功能化顺式双环β3.3.0辛烷的合成

  摘要：

  从三环键中间体合成了许多多官能化的顺式-biciccioφ3.3.0β辛烷，该中间体是通过重氮酮酸酯的分子内环丙烷化反应制得的。已经研究了使用亲核试剂和亲电试剂的选择的立体控制的转化，用于制备标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97961-x

文献信息

• Iridoids : Novel total synthesis of (±)- isoiridomyrmecin and of (±)-verbenalol
  作者：Paul Callant、Raymond Ongena、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97962-1

  日期：1981.1

  A novel synthesis of the iridoids (±)-isoiridomyrmecin 1 and (±verbenalol 2 is described starting from the tricyclo |3.3.0.02,8|octan-3-one 3 using cis fused bicyclo |3.3.0|octenes as intermediates. The heterocyclic ring of the iridoids was formed in the final stages of the syntheses.

  从顺式稠合的双环| 3.3.0 |辛烯为中间体的三环| 3.3.0.0 2,8 | octan -3-one 3开始，描述了虹彩化合物（±）-异虹鳟霉素1和（±邻苯二酚2）的新颖合成。在合成的最后阶段中形成了虹彩化合物的杂环。