3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯丙烯酸 | 6948-33-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯丙烯酸
• 中文别名: 3-(3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯基)丙烯酸；3-溴-4-羟基-5-甲氧基肉桂酸；5-溴-阿魏酸
• 英文名称: trans-3-(5-bromo-4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoic acid
• 英文别名: 5-bromoferulic acid；5-BFA；5-bromo-4-hydroxy-3-methoxy-trans-cinnamic acid；5-Brom-4-hydroxy-3-methoxy-trans-zimtsaeure；3-(3-Bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)acrylic acid；(E)-3-(3-bromo-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 6948-33-0
• 化学式: C₁₀H₉BrO₄
• mdl: MFCD00017334
• 分子量: 273.083
• InChiKey: NGBVBJQUJJKRGF-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C
• 沸点：
  381℃
• 密度：
  1.668
• 闪点：
  184℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯丙烯酸 在 硫酸 、 三氯化铁 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  溴和碘-阿魏酸衍生物的氧化偶联：（±）-veraguensin的合成

  摘要：

  特别参照芳基四氢萘和四氢呋喃类的木脂素的合成，研究了含卤素的阿魏酸和甲酯衍生物的酚偶联。已经合成了（±）-异二十碳烯醇二甲醚（18）和（±）-veraguensin（27）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85006-5
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 5-溴香兰素 在 吡啶 作用下， 生成 3-溴-4-羟基-5-甲氧基苯丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  发现咖啡酸苯乙酯衍生物作为新型髓样分化蛋白2抑制剂，可治疗急性肺损伤。

  摘要：

  髓样分化蛋白2（MD2）是识别脂多糖（LPS）的必需分子，可通过激活Toll样受体4（TLR4）信号传导引发炎症。蜜蜂蜂巢蜂胶中的咖啡酸苯乙酯（CAPE）可能会干扰LPS与TLR4 / MD2复合物之间的相互作用，因此具有令人振奋的抗炎特性。在这项研究中，我们设计和合成了48种CAPE衍生物，并评估了它们在LPS激活的小鼠初级腹膜巨噬细胞（MPM）中的抗炎活性。发现活性最高的化合物10s以高亲和力与MD2结合，从而阻止了LPS / MD2 / TLR4复合物的形成。10s的结合模式揭示了与MD2的主要相互作用是通过两个关键的氢键和疏水相互作用建立的。此外，10s在体内对LPS引起的ALI（急性肺损伤）显示出显着的保护作用。综上所述，这项工作为开发抗炎药提供了新的先导结构和候选药物MD2抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.066

文献信息

• New insights into the antioxidant activity of hydroxycinnamic acids: Synthesis and physicochemical characterization of novel halogenated derivatives
  作者：Alexandra Gaspar、E. Manuela Garrido、Mário Esteves、Elias Quezada、Nuno Milhazes、Jorge Garrido、Fernanda Borges

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.027

  日期：2009.5

  of cinnamic derivatives was observed, which is a feature of extreme importance in the development of novel lipophilic antioxidants. The SPAR results revealed a relation between the redox potentials and the antioxidant activity of hydroxycinnamic acids and derivatives. The data obtained operate as a positive reinforce of the tendency to use redox properties as a guideline of the rational design of this

  一个跨学科的研究项目，结合了一系列羟基肉桂酸衍生物的合成及其物理化学参数（即氧化还原电势和分配系数）的评估，以及相应的抗氧化活性，进行了跨学科研究。然后应用结构-性质-活性关系（SPAR）方法，旨在在所研究化合物的物理化学参数与其抗氧化活性之间建立一种假定的关系。 收集的结果可以得出结论，氧化还原电势可能有助于理解抗氧化活性，并且在肉桂酸酯的酚基的邻位存在卤素类型的吸电子基团（EWG），即溴原子脚手架不影响抗氧化活性。另一方面，在引入这种类型的取代基之后，可观察到肉桂酸酯衍生物的亲脂性显着增加，这是在开发新型亲脂性抗氧化剂中极为重要的特征。 SPAR结果揭示了氧化还原电位与羟基肉桂酸及其衍生物的抗氧化活性之间的关系。所获得的数据有效地增强了使用氧化还原性质作为此类化合物合理设计指南的趋势。
• Microbial Production of Natural and Unnatural Monolignols with <i>Escherichia coli</i>
  作者：Jennifer Aschenbrenner、Patrick Marx、Jörg Pietruszka、Jan Marienhagen

  DOI：10.1002/cbic.201800673

  日期：2019.4

  production is inspired by nature, so naturally occurring compounds have predominantly been produced to date. Here we have taken advantage of the promiscuity of the enzymes involved in phenylpropanoid synthesis and exploited the versatility of an engineered Escherichia coli strain harboring a synthetic monolignol pathway to convert supplemented natural and unnatural phenylpropenoic acids into their corresponding

  苯丙类和苯丙类衍生的植物多酚在食品和制药工业中有许多应用。近年来，已经对几种微生物平台生物进行了工程改造以生产此类化合物。然而，在大多数情况下，微生物（多）苯酚的生产是受自然界启发的，因此迄今为止，主要生产的是天然存在的化合物。在这里，我们利用了参与苯丙氨酸合成的酶的混杂性，并利用了带有合成单木酚途径的工程化大肠杆菌菌株的多功能性，将添加的天然和非天然苯丙酸转化为其相应的单木酚。
• Regioselective Oxidation Approaches to Concise Synthesis of (±)-Canabisin D
  作者：Wenling Li、Qian Liu、Hao Liu、Peilan Chen、Xi Yang、Yingying Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201500054

  日期：2015.7

  The regioselective effects of tert‐butyl or bromine as the position‐protecting group of feruloytyamide on the oxidative coupling reactions for the synthesis of natural (±)‐canabisin D were investigated in detail. The coupling yield of 8‐8‐coupled aryldihydronaphthalene product of 5‐Br‐feruloytyamide was higher than that of tert‐butyl substituted precursor under FeCl3·6H2O‐acetone‐water oxidative condition

  详细研究了叔丁基或溴作为阿魏酰胺的位置保护基的区域选择性作用对天然（±）-大麻素D合成的氧化偶联反应的影响。在FeCl 3 ·6H 2 O-丙酮-水氧化条件下，5-Br-阿魏酸酰胺的8-8-偶联芳基二氢萘产物的偶联收率高于叔丁基取代的前体。
• VI. INTERMEDIATES FOR CEPHARANTHINE⁶
  作者：WILSON M. WHALEY、CHARLES N. ROBINSON

  DOI：10.1021/jo01372a006

  日期：1954.7
• Synthesis of trans-caffeate analogues and their bioactivities against HIV-1 integrase and cancer cell lines
  作者：Chun-nian Xia、Hai-bo Li、Feng liu、Wei-xiao Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.046

  日期：2008.12

  Forty caffeate analogues were synthesized via a convenient method starting from vanillin with moderate to good yields. The testing of biological activity of these compounds against HIV-1 integrase indicates that four compounds: bornyl caffeate, bornyl 2-nitrocaffeate, 5-nitrocaffeic acid and 5-nitrocaffeic acid phenethyl ester (5-nitroCAPE) possess a good HIV integrase inhibitory activity, IC50 19.9, 26.8, 25.0 and 13.5 mu M, respectively. Twelve caffeate analogues were tested by MTT assay on growth of human hepatocellular carcinoma BEL-7404, human breast MCF-7 adenocarcinoma, human lung A549 adenocarcinoma and human gastric cancer BCG823 cell lines, respectively. And the best result is IC50 5.5 mu M for CAPE against BEL-7404. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.