exo-5-iodo-exo-3-methoxycarbonylbicyclo<2,2,2>octane-2,6-carbolactone | 40335-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-5-iodo-exo-3-methoxycarbonylbicyclo<2,2,2>octane-2,6-carbolactone
• 英文别名: 3-exo-methoxycarbonyl-5-exo-iodo-6-endo-hydroxybicyclo<2.2.2>octane-2-endo-carboxylic acid lactone
• CAS: 40335-68-0；80124-49-8；80124-54-5
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₄
• 分子量: 336.126
• InChiKey: OTAYXDIEENIOQJ-YQWDKWCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-5-iodo-exo-3-methoxycarbonylbicyclo<2,2,2>octane-2,6-carbolactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 exo-3-methoxycarbonylbicyclo<2,2,2>octane-2,6-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  Alberts, Vincent; Brecknell, Douglas J.; Carman, Raymond M., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 8, p. 1719 - 1727

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<2.2.2>oct-5-ene-trans-2,3-dicarboxylic acid exo-3-methyl ester 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 exo-5-iodo-exo-3-methoxycarbonylbicyclo<2,2,2>octane-2,6-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  Alberts, Vincent; Brecknell, Douglas J.; Carman, Raymond M., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 8, p. 1719 - 1727

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The role of the CC double bond in alcohol elimination from MH+ ions of unsaturated bicyclic esters upon chemical ionization
  作者：N. Khaselev、A. Mandelbaum

  DOI：10.1002/jms.1190301103

  日期：1995.11

  Methyl and ethyl endo- and exo-bicyclo [2.2.2] oct-5-ene-2-carboxylates exhibit different mass spectral behaviour under i-Bu-chemical ionization (CI) conditions and upon collision-induced dissociation (CID) of their MH+ IONS. The endo-esters exhibit m/z 135 [MH  MeOH]+ and [MH  EtOH]+ ions, which are absent in the i-Bu-CI mass spectra of the exo-isomers. This stereospecific behavior is explained in terms of the proton bridging requirement in the alcohol elimination from MH+ ions of esters. Such proton bridging between the alkoxycarbonyl group and the double bond is possible in the endo-esters, but not in the exo-isomers. Hydrogen-deuterium exchange processes, observed in the CID spectra of the MD+ ion of the endo-esters, support the proposed mechanistic pathway. Hydrogen bridging with the double bond also plays a role in the alcohol elimination processes of stereoisomeric bicyclo [2.2.2] oct-5-ene-2,3-dicarboxylates.

  甲基和乙基内型和外型双环[2.2.2]辛-5-烯-2-羧酸酯在 i-Bu 化学电离 (CI) 条件下及其碰撞诱导解离 (CID) 下表现出不同的质谱行为MH+ 离子。内酯显示 m/z 135 [MH → MeOH]+ 和 [MH → EtOH]+ 离子，这些离子在外型异构体的 i-Bu-Cl 质谱中不存在。这种立体定向行为可以用从酯的 MH+ 离子消除醇时的质子桥接要求来解释。烷氧基羰基和双键之间的这种质子桥联在内酯中是可能的，但在外异构体中则不然。在内酯 MD+ 离子的 CID 光谱中观察到的氢-氘交换过程支持了所提出的机制途径。双键的氢桥也在立体异构双环[2.2.2]辛-5-烯-2,3-二羧酸酯的醇消除过程中发挥作用。