bicyclo<2.2.2>oct-5-ene-trans-2,3-dicarboxylic acid exo-3-methyl ester | 56787-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bicyclo<2.2.2>oct-5-ene-trans-2,3-dicarboxylic acid exo-3-methyl ester
• 英文别名: exo-3-methoxycarbonylbicyclo<2,2,2>oct-5-ene-endo-2-carboxylic acid；(rac)-trans-3-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid；(rac)-trans-3-(methoxycabonyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid；(+/-)-trans-3-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid；exo-3-methoxycarbonylbicyclo[2,2,2]oct-5-ene-endo-2-carboxylic acid；(1S,2R,3R,4R)-3-methoxycarbonylbicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 56787-64-5；75685-58-4；79813-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: IGRMNZXTUXTIOE-BZNPZCIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<2.2.2>oct-5-ene-trans-2,3-dicarboxylic acid exo-3-methyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium on activated charcoal 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 三乙基硅烷 、 potassium phosphate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 83.0h， 生成 (+/-)-trans-3-((3-(5-fluoro-1H-pyrazolo[3,4-6]pyridin-3-yl)-1,2,4-triazin-5-yl)amino)bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION
  [FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION DE VIRUS DE LA GRIPPE

  摘要：

  抑制流感病毒在生物样本或患者中复制的方法，减少生物样本或患者中流感病毒的数量，以及治疗患者的流感，包括向所述生物样本或患者施用结构式（I）所代表的化合物的有效量或其药学上可接受的盐，其中结构式（I）的值如此处所述。一种化合物由结构式（I）或其药学上可接受的盐所代表，其中结构式（I）的值如此处所述。一种药物组合物包括这种化合物或其药学上可接受的盐的有效量，以及药学上可接受的载体、辅料或载体。

  公开号：

  WO2012083121A1
• 作为产物：
  描述：

  exo-5-iodo-exo-3-methoxycarbonylbicyclo<2,2,2>octane-2,6-carbolactone 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 bicyclo<2.2.2>oct-5-ene-trans-2,3-dicarboxylic acid exo-3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The role of the CC double bond in alcohol elimination from MH+ ions of unsaturated bicyclic esters upon chemical ionization

  摘要：

  甲基和乙基内型和外型双环[2.2.2]辛-5-烯-2-羧酸酯在 i-Bu 化学电离 (CI) 条件下及其碰撞诱导解离 (CID) 下表现出不同的质谱行为MH+ 离子。内酯显示 m/z 135 [MH → MeOH]+ 和 [MH → EtOH]+ 离子，这些离子在外型异构体的 i-Bu-Cl 质谱中不存在。这种立体定向行为可以用从酯的 MH+ 离子消除醇时的质子桥接要求来解释。烷氧基羰基和双键之间的这种质子桥联在内酯中是可能的，但在外异构体中则不然。在内酯 MD+ 离子的 CID 光谱中观察到的氢-氘交换过程支持了所提出的机制途径。双键的氢桥也在立体异构双环[2.2.2]辛-5-烯-2,3-二羧酸酯的醇消除过程中发挥作用。

  DOI：

  10.1002/jms.1190301103

文献信息

• [EN] 4, 7-DIAZAINDOLE AND 4, 7-DIAZAINDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF INFLUENZA<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4,7-DIAZAINDOLE ET 4,7-DIAZAINDAZOLE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER OU PRÉVENIR LA GRIPPE, OU POUR ATTÉNUER SES SYMPTÔMES
  申请人：SAVIRA PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：WO2017133658A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present invention relates to a compound having the formula (I), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, prodrug, codrug, cocrystal, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which is useful in treating, ameloriating or preventing influenza.

  本发明涉及具有式(I)的化合物，可选地以药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、前药、共药、共晶体、互变异构体、拉克酸盐、对映体或非对映体或其混合物的形式存在，该化合物在治疗、改善或预防流感方面具有用处。
• [EN] PYRIMIDINE AND PYRIDINE DERIVATIVES AND USE IN TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF INFLUENZA THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET DE PYRIDINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER OU PRÉVENIR LA GRIPPE, OU POUR ATTÉNUER SES SYMPTÔMES
  申请人：SAVIRA PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：WO2017133667A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Provided herein is a compound of formula (I), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, prodrug, codrug, cocrystal, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which is useful in treating, ameliorating or preventing influenza.

  本文提供的是一种化合物，其化学式为（I），可以是药用盐、溶剂合物、多型体、前药、共药、共晶、互变异构体、消旋体、对映体或二对映体，或它们的混合物形式，该化合物在治疗、改善或预防流感方面具有用处。
• [EN] INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DES VIRUS DE LA GRIPPE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2012083117A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Methods of inhibiting the replication of influenza viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of influenza viruses in a biological sample or patient, and of treating influenza in a patient, comprises administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (I) are as described herein. A compound is represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (I) are as described herein. A pharmaceutical composition comprises an effective amount of such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  抑制流感病毒在生物样本或患者中复制的方法，减少生物样本或患者中流感病毒的数量，以及治疗患者的流感，包括向所述生物样本或患者投与结构式（I）所代表的化合物的有效量或其药学上可接受的盐，其中结构式（I）的值如本文所述。一种化合物由结构式（I）或其药学上可接受的盐所代表，其中结构式（I）的值如本文所述。一种药物组合物包括这种化合物或其药学上可接受的盐的有效量，以及药学上可接受的载体、辅料或溶剂。
• [EN] BICYCLIC PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT， AMELIORATION OR PREVENTION OF INFLUENZA<br/>[FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES DE PYRIDINE ET DE PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER OU PRÉVENIR LA GRIPPE, OU POUR ATTÉNUER SES SYMPTÔMES
  申请人：SAVIRA PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：WO2017133664A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present invention relates to a compound having the formula (I), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, prodrug, codrug, cocrystal, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which is useful in treating, ameloriating or preventing influenza.

  本发明涉及具有式(I)的化合物，可选地以药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、前药、共药、共晶体、互变异构体、外消旋体、对映体或它们的混合物的形式存在，该化合物在治疗、改善或预防流感方面具有用处。
• [EN] PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF INFLUENZA<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE ET DE PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER OU PRÉVENIR LA GRIPPE, OU POUR ATTÉNUER SES SYMPTÔMES
  申请人：SAVIRA PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：WO2017133657A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Provided herein is a compound of formula (I), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, prodrug, codrug, cocrystal, tautomer, racemate, enantiomer,or diastereomer or mixture thereof, which is useful in treating, ameliorating or preventing influenza.

  本文提供的是一种化合物，其化学式为(I)，可以是药用盐、溶剂合物、多型体、前药、共药、共晶体、互变异构体、消旋体、对映体或二对映体，或它们的混合物形式，可用于治疗、改善或预防流感。