N-(2-iodophenyl)-N-methylcinnamide | 122100-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-N-methylcinnamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-N-methylcinnamamide；(E)-N-(2-iodophenyl)-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 122100-93-0
• 化学式: C₁₆H₁₄INO
• 分子量: 363.198
• InChiKey: SUKUDORBARXCHB-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-methylcinnamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到3-苄基-1,3-二氢-1-甲基-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化合成羟吲哚

  摘要：

  通过将芳基分子内加成到α，β-不饱和N-烷基酰胺的α-位置上，可以容易地合成羟吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82423-5
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-iodophenyl)-N-methylcinnamide
  参考文献：
  名称：

  使用基因改造的光脱卤酶对芳基卤化物进行全细胞催化氢化/氘化

  摘要：

  具有新颖反应活性的人工酶对于扩展生物催化的库以实现可持续合成是非常理想的。为此，嵌入合成化学中著名的光氧化还原催化剂的人造光酶可以利用光能来触发非生物底物的电子转移转化。在此，我们证明，一种名为还原性光脱卤酶（RPDase）的黄色荧光蛋白编码的二苯甲酮光催化剂可以有效地介导芳基的生物催化加氢脱卤和氘代脱卤。卤化物。与为特定底物的生物修复而进化的天然金属辅因子依赖性脱卤酶不同，这种无金属光酶通过完全非自然的催化机制与甲酸盐结合起作用，并表现出明显的底物通用性。利用RPDase的双正交性和遗传密码扩展方法，我们进一步证明了使用表达RPDase的大肠杆菌细胞的全细胞光生物催化作用。我们的结果表明，带有合成有机光催化剂的人工酶有望为有价值的非生物反应产生非自然代谢。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.03.006

文献信息

• Copper-catalyzed highly selective synthesis of 2-benzyl- and 2-benzylidene-substituted benzo[<i>b</i>]thiazinones from 2-iodophenylcinnamamides and potassium sulfide
  作者：Wenjuan Liu、Hao Min、Xiaoming Zhu、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1039/c7ob02585h

  日期：——

  An efficient and practical procedure for the synthesis of 2-benzyl- and 2-benzylidene-substituted benzo[b]thiazinones from easily available 2-iodophenylcinnamamides and potassium sulfide has been developed. In the presence of DBU, the reaction proceeds via electrophilic addition, followed by dehydrogenation and reduction to give 2-benzyl benzo[b]thiazinones. Furthermore, 2-benzylidenebenzo[b]thiazinones

  已经开发了一种由容易获得的2-碘苯基肉桂酰胺和硫化钾合成2-苄基和2-亚苄基取代的苯并[ b ]噻嗪酮的有效且实用的方法。在DBU的存在下，反应通过亲电加成进行，然后脱氢并还原，得到2-苄基苯并[ b ]噻嗪酮。此外，在不添加DBU的情况下，以中等至良好的产率获得了2-亚苄基苯并[ b ]噻嗪酮。
• Cathodic reduction of N-(2-iodophenyl)-N-alkylcinnamides: a novel sequential electrochemical radical cyclisation and hydroxylation
  作者：Raja Munusamy、Kaveripatnam Samban Dhathathreyan、Kalpattu Kuppusamy Balasubramanian、Chitoor Sivaramakrishnan Venkatachalam

  DOI：10.1039/b100418m

  日期：——

  cyclisation has emerged as a useful route for the synthesis of benzannulated heterocycles and carbocycles. The aryl radicals are generated in situ from aryl halides (iodides or bromides) with tributylstannyl hydride–AIBN, SmI2, Co(I) or under photochemical conditions. The present work envisages the generation of aryl radicals by cathodic reduction of the carbon–iodine bond of N-(2-iodophenyl)-N-alkylcinnamides

  近年来，分子内 芳基 激进的 环化苯已成为合成苯环杂环和碳环的有用途径。这芳基自由基是由芳基卤化物（碘化物或溴化物）与三丁基锡氢化物-AIBN，SmI 2，Co（I）或在光化学条件下原位生成的。目前的工作设想芳基 阴极自由基 减少-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺的碳碘键及其分子内结构环化。阴极减少在DMF中在脱气条件下，N-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺选择性地生成1-烷基-3-苄基吲哚-2-酮，并且在氧气的存在下令人惊讶地产生了1-烷基-3-羟基-3-苄基吲哚- 2个 这两种产品都是通过5- exo - trig工艺形成的，产率很高。已经提出通过使用以下方法形成产品的机制：循环伏安法， 库仑法 和控制电位电解以及 氘标记。
• BOWMAN, W. RUSSELL;HEANEY, HARRY;JORDAN, BENJAMIN M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 50, C. 6657-6660
  作者：BOWMAN, W. RUSSELL、HEANEY, HARRY、JORDAN, BENJAMIN M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of oxindoles by radical cyclisation
  作者：W.Russell Bowman、Harry Heaney、Benjamin M. Jordan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82423-5

  日期：1988.1

  Oxindoles are readily synthesised by intramolecular addition of aryl radicals to the α-position of α,β-unsaturated N-alkylamides.

  通过将芳基分子内加成到α，β-不饱和N-烷基酰胺的α-位置上，可以容易地合成羟吲哚。