(E)-N-methyl-N-phenylcinnamamide | 33603-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-methyl-N-phenylcinnamamide
• 英文别名: N-methyl-N-phenylcinnamamide；(E)-N-methyl-N,3-diphenylprop-2-enamide
• CAS: 33603-46-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: BLOBGBACNLKBAC-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-methyl-N-phenylcinnamamide 在 三氯化铝 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到1-甲基-2-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Reversibility in Lewis-acid Promoted Reactions ofN-Arylcinnamamides

  摘要：

  研究了路易斯酸促进 N-芳基肉桂酰胺的环化反应。使用氯化铝可以得到一系列产物，而使用氯化铋则可以观察到选择性更强的环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820024
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)cinnamamide 在 四丁基高氯酸铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-N-methyl-N-phenylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酸酯的阴极还原：新型连续电化学自由基环化和羟基化

  摘要：

  近年来，分子内 芳基 激进的 环化苯已成为合成苯环杂环和碳环的有用途径。这芳基自由基是由芳基卤化物（碘化物或溴化物）与三丁基锡氢化物-AIBN，SmI 2，Co（I）或在光化学条件下原位生成的。目前的工作设想芳基 阴极自由基 减少-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺的碳碘键及其分子内结构环化。阴极减少在DMF中在脱气条件下，N-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺选择性地生成1-烷基-3-苄基吲哚-2-酮，并且在氧气的存在下令人惊讶地产生了1-烷基-3-羟基-3-苄基吲哚- 2个 这两种产品都是通过5- exo - trig工艺形成的，产率很高。已经提出通过使用以下方法形成产品的机制：循环伏安法， 库仑法 和控制电位电解以及 氘标记。

  DOI：

  10.1039/b100418m

文献信息

• [EN] AGENT FOR PREVENTING OR TREATING NEUROPATHY<br/>[FR] AGENT POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE NEUROPATHIE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2004039365A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention provides an agent for preventing or treating neuropathy having superior action and low toxicity. This agent comprises a compound represented by the formula:wherein ring A is a 5-membered aromatic heterocycle containing 2 or more nitrogen atoms, which may further have substituent(s);B is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group;X is a divalent acyclic hydrocarbon group;Z is -O-, -S-, -NR2-, -CONR2- or -NR2CO- (R2 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group);Y is a bond or a divalent acyclic hydrocarbon group;R1 is an optionally substituted cyclic group, an optionally substituted amino group or an optionally substituted acyl group, provided that when the 5-membered aromatic heterocycle represented by ring A is imidazole, then Z should not be -O-, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优越作用和低毒性的预防或治疗神经病的药剂。该药剂包括一个由以下式表示的化合物：其中环A是含有2个或更多氮原子的5元芳香杂环，可能进一步具有取代基；B是一个可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团；X是二价的无环碳氢基团；Z是-O-，-S-，-NR2-，-CONR2-或-NR2CO-（R2是氢原子或可选择取代的烷基基团）；Y是键或二价的无环碳氢基团；R1是可选择取代的环基团，可选择取代的氨基团或可选择取代的酰基团，但当环A表示的5元芳香杂环是咪唑时，Z不应为-O-，或其盐。
• An Efficient and General Method for the Heck and Buchwald–Hartwig Coupling Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Dong-Hwan Lee、Abu Taher、Shahin Hossain、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1021/ol202177k

  日期：2011.10.21

  The β-diketiminatophosphane Pd complex acted as a powerful catalyst for the Heck coupling of aryl chlorides with alkenes. Various aryl and heteroaryl chlorides were coupled efficiently under relatively mild conditions. Furthermore, this catalytic system also proved to be highly active in the Buchwald–Hartwig coupling of deactivated and sterically hindered aryl chlorides at room temperature.

  β-二酮基亚氨基膦Pd络合物可作为芳基氯化物与烯烃的Heck偶联的有力催化剂。在相对温和的条件下有效地偶联了各种芳基和杂芳基氯化物。此外，在室温下，这种催化体系在失活的和位阻的芳基氯化物的布赫瓦尔德-哈特维格偶联中也被证明具有很高的活性。
• Oxidative coupling of alkenes with amides using peroxides: selective amide C(sp³)–H versus C(sp²)–H functionalization
  作者：Xu-Heng Yang、Wen-Ting Wei、Hai-Bing Li、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c4cc05051g

  日期：——

  described, in which mono- and difunctionalization of alkenes are selectively achieved. In this reaction with amides, the chemoselectivity toward the functionalization of the C(sp(3))-H bonds adjacent to the nitrogen atom or the functionalization of the carbonyl C(sp(2))-H bonds across alkenes relies on the reaction conditions.

  描述了使用过氧化物的未活化的末端烯烃与酰胺的新的氧化偶联，其中选择性地实现了烯烃的单官能化和双官能化。在与酰胺的反应中，对邻近氮原子的C（sp（3））-H键的官能化或整个烯烃上的羰基C（sp（2））-H键的化学选择性依赖于反应情况。
• [3+2] Cycloadditions: Part XXXV. Selective Cycloadditions of C-(4-Chlorophenyl)-N-methyl Nitrone to Cinnamic Acid Anilides
  作者：Sumana Sengupta、Avijit Banerji、Thierry Prangé、Alain Neuman、Jayram Hazra

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22695

  日期：——

  [3+2] Cycloadditions of nitrones as three-atom components to alkenes yield isoxazolidine cycloadducts, which on chemical transformations can be converted to bioactive compounds. The [3+2] cycloadditions route thus provides conversion of simple natural products to more complex naturally occurring bioactive nitrogen heterocycles, and close analogues. As α,β-unsaturated amides abundantly occur as natural

  [3+2] 作为三原子组分的硝酮与烯烃的环加成产生异恶唑烷环加合物，其通过化学转化可以转化为生物活性化合物。因此，[3+2]环加成路线提供了将简单天然产物转化为更复杂的天然存在的生物活性氮杂环和相近类似物的转化。由于 α,β-不饱和酰胺作为天然产物大量存在，因此研究了硝酮与更简单的 α,β-不饱和酰胺的 [3+2] 环加成反应，以获得有关反应性概况的信息。研究了三原子组分C-(4-氯苯基)-N-甲基硝酮与肉桂酰苯胺的反应。3,4-反式-4,5-反式-4-甲酰苯胺基-2-甲基-3,5-二芳基异恶唑烷是主要的环加合物；非对映异构体 3,4-顺-4,5-反式-4-甲苯胺基-2-甲基-3,5-二芳基异恶唑烷和区域异构体 3,4-反式-4,5-反式-5-甲苯胺基-2-甲基- 3,4-二芳基异恶唑烷作为次要环加合物获得。通过 NMR 研究和 XRD 分析对环加合物进行了表征。
• Synthesis of Seleno Oxindoles <i>via</i> Electrochemical Cyclization of <i>N</i> ‐arylacrylamides with Diorganyl Diselenides
  作者：Xin‐Yu Wang、Yuan‐Fang Zhong、Zu‐Yu Mo、Shi‐Hong Wu、Yan‐Li Xu、Hai‐Tao Tang、Ying‐Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.202001192

  日期：2021.1.5

  The tandem cyclization of acrylamide with diselenides facilitated by electrochemical oxidation was successfully developed. This strategy provided an environmentally friendly method for the construction of C−Se bond. A series of seleno oxindoles with pharmacological activity were obtained by using this well‐designed tandem cyclization strategy. The in vitro antitumor activity of the compounds was also

  已成功开发了通过电化学氧化促进二硒化物与丙烯酰胺的串联环化反应。该策略为构建C-Se键提供了一种环境友好的方法。通过使用这种精心设计的串联环化策略，获得了一系列具有药理活性的硒代吲哚。在体外的化合物的抗肿瘤活性也通过MTT测定法进行筛选。结果表明，硒代羟吲哚比其他羟吲哚衍生物具有更好的抗肿瘤活性。