N-(2-iodophenyl)cinnamamide | 118670-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)cinnamamide
• 英文别名: (2E)-N-(2-iodophenyl)-3-phenylprop-2-enamide；(E)-N-(2-iodophenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 118670-85-2
• 化学式: C₁₅H₁₂INO
• 分子量: 349.171
• InChiKey: BECCRYOPTTUWHM-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.635±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)cinnamamide 在 copper(I) oxide 、 potassium sulfide 、 新铜试剂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(Z)-2-Benzyliden-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-on
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-碘苯基肉桂酰胺和硫化钾的高选择性合成2-苄基和2-亚苄基取代的苯并[ b ]噻嗪酮

  摘要：

  已经开发了一种由容易获得的2-碘苯基肉桂酰胺和硫化钾合成2-苄基和2-亚苄基取代的苯并[ b ]噻嗪酮的有效且实用的方法。在DBU的存在下，反应通过亲电加成进行，然后脱氢并还原，得到2-苄基苯并[ b ]噻嗪酮。此外，在不添加DBU的情况下，以中等至良好的产率获得了2-亚苄基苯并[ b ]噻嗪酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob02585h
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-iodophenyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-碘苯基肉桂酰胺和硫化钾的高选择性合成2-苄基和2-亚苄基取代的苯并[ b ]噻嗪酮

  摘要：

  已经开发了一种由容易获得的2-碘苯基肉桂酰胺和硫化钾合成2-苄基和2-亚苄基取代的苯并[ b ]噻嗪酮的有效且实用的方法。在DBU的存在下，反应通过亲电加成进行，然后脱氢并还原，得到2-苄基苯并[ b ]噻嗪酮。此外，在不添加DBU的情况下，以中等至良好的产率获得了2-亚苄基苯并[ b ]噻嗪酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob02585h

文献信息

• Activity-directed expansion of a series of antibacterial agents
  作者：Abbie Leggott、Justin E. Clarke、Shiao Chow、Stuart L. Warriner、Alex J. O’Neill、Adam Nelson

  DOI：10.1039/d0cc02361b

  日期：——

  Activity-directed synthesis harnessing 220 Pd-catalysed microscale reactions enabled expansion of a series of quinazolinone antibacterials.

  利用220钯催化微观反应进行活性导向合成，扩展了一系列喹唑啉酮类抗菌药物。
• Synthesis of oxindoles by radical cyclisation
  作者：W.Russell Bowman、Harry Heaney、Benjamin M. Jordan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82423-5

  日期：1988.1

  Oxindoles are readily synthesised by intramolecular addition of aryl radicals to the α-position of α,β-unsaturated N-alkylamides.

  通过将芳基分子内加成到α，β-不饱和N-烷基酰胺的α-位置上，可以容易地合成羟吲哚。
• Synthesis of nitrogen heterocycles via palladium-catalyzed intramolecular cyclization
  作者：Richard C. Larock、Srinivasan Babu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96710-8

  日期：1987.1

  Catalytic amounts of Pd(OAc)2 in the presence of -Bu4NCl, DMF and an appropriate base (Na2CO3, (NaOAc or Et3N) cyclize nitrogen-containing -iodoaryl alkenes to indoles, indolines,3 oxindoles, quinolines, isoquinolines and isoquinolones in short reaction times, under mild temperatures, and in high yields.

  在-Bu 4 NCl，DMF和适当的碱（Na 2 CO 3，（NaOAc或Et 3 N）存在下，催化量的Pd（OAc）2可以将含氮的碘代芳基烯烃环化成吲哚，二氢吲哚，3氧吲哚，喹啉，异喹啉和异喹诺酮在较短的反应时间内，在温和的温度下，收率很高。
• Cathodic reduction of N-(2-iodophenyl)-N-alkylcinnamides: a novel sequential electrochemical radical cyclisation and hydroxylation
  作者：Raja Munusamy、Kaveripatnam Samban Dhathathreyan、Kalpattu Kuppusamy Balasubramanian、Chitoor Sivaramakrishnan Venkatachalam

  DOI：10.1039/b100418m

  日期：——

  cyclisation has emerged as a useful route for the synthesis of benzannulated heterocycles and carbocycles. The aryl radicals are generated in situ from aryl halides (iodides or bromides) with tributylstannyl hydride–AIBN, SmI2, Co(I) or under photochemical conditions. The present work envisages the generation of aryl radicals by cathodic reduction of the carbon–iodine bond of N-(2-iodophenyl)-N-alkylcinnamides

  近年来，分子内 芳基 激进的 环化苯已成为合成苯环杂环和碳环的有用途径。这芳基自由基是由芳基卤化物（碘化物或溴化物）与三丁基锡氢化物-AIBN，SmI 2，Co（I）或在光化学条件下原位生成的。目前的工作设想芳基 阴极自由基 减少-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺的碳碘键及其分子内结构环化。阴极减少在DMF中在脱气条件下，N-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺选择性地生成1-烷基-3-苄基吲哚-2-酮，并且在氧气的存在下令人惊讶地产生了1-烷基-3-羟基-3-苄基吲哚- 2个 这两种产品都是通过5- exo - trig工艺形成的，产率很高。已经提出通过使用以下方法形成产品的机制：循环伏安法， 库仑法 和控制电位电解以及 氘标记。
• <i>N</i>-Benzyl-2′-iodocinnamanilide and<i>N</i>-benzyl-2′-iodo-4′-methyl-2-phenylcinnamanilide
  作者：S. Renganayaki、E. Subramanian、S. Shanmuga Sundara Raj、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1107/s0108270199015243

  日期：2000.3.15