(E)-benzylidene-succinic acid-4-ethyl ester | 87439-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-benzylidene-succinic acid-4-ethyl ester
• 英文别名: (E)-Benzyliden-bernsteinsaeure-4-aethylester；(2E)-2-benzylidene-4-ethoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 87439-00-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: NNXMIUDHYFUUEV-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzylidene-succinic acid-4-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[2-benzyl-4-(hydroxyamino)-4-oxobutanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  N- [3-[（羟氨基）羰基] -1-氧代-2（R）-苄基丙基] -L-异亮氨酰-L-亮氨酸的合成和止痛作用，它是多种神经降压素/ neuromedin N降解酶的新型有效抑制剂。

  摘要：

  N- [3-[（羟氨基）羰基] -1-氧代-2（R）-苄基丙基] -L-异亮氨酰-L-亮氨酸（JMV-390-1，6a）的合成，基于描述了神经降压素（NT）和神经调节素N（NN）共有的C端序列。该化合物在体外具有主要NT / NN降解酶（例如内肽酶24.16，内肽酶24.15，内肽酶24.11和亮氨酸氨基肽酶（IV-S型）的完全抑制剂）的纳摩尔浓度范围（IC50为30至60 nM）。 。发现化合物6a增加了用钾去极化的小鼠下丘脑切片中NT和NN的内源性恢复。在通常用于选择镇痛药的各种试验中，例如热板试验，甩尾试验，乙酸诱导的扭体试验，在小鼠的脑室内（icv）注射时，化合物6a被证明是有效的。所观察到的镇痛作用被阿片类药物纳曲酮完全（热板试验）或大部分（甩尾试验）逆转。此外，发现icv注射化合物6a（10微克/小鼠）可显着增强NT或NN的低温效应。

  DOI：

  10.1021/jm00062a009
• 作为产物：
  描述：

  (E)-乙苯亚甲基丁二酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (E)-benzylidene-succinic acid-4-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N- [3-[（羟氨基）羰基] -1-氧代-2（R）-苄基丙基] -L-异亮氨酰-L-亮氨酸的合成和止痛作用，它是多种神经降压素/ neuromedin N降解酶的新型有效抑制剂。

  摘要：

  N- [3-[（羟氨基）羰基] -1-氧代-2（R）-苄基丙基] -L-异亮氨酰-L-亮氨酸（JMV-390-1，6a）的合成，基于描述了神经降压素（NT）和神经调节素N（NN）共有的C端序列。该化合物在体外具有主要NT / NN降解酶（例如内肽酶24.16，内肽酶24.15，内肽酶24.11和亮氨酸氨基肽酶（IV-S型）的完全抑制剂）的纳摩尔浓度范围（IC50为30至60 nM）。 。发现化合物6a增加了用钾去极化的小鼠下丘脑切片中NT和NN的内源性恢复。在通常用于选择镇痛药的各种试验中，例如热板试验，甩尾试验，乙酸诱导的扭体试验，在小鼠的脑室内（icv）注射时，化合物6a被证明是有效的。所观察到的镇痛作用被阿片类药物纳曲酮完全（热板试验）或大部分（甩尾试验）逆转。此外，发现icv注射化合物6a（10微克/小鼠）可显着增强NT或NN的低温效应。

  DOI：

  10.1021/jm00062a009

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Itaconic Acid Derivatives via Chemodivergent Single and Double Carboxylation of Allenes with CO2
  作者：Andrea Brunetti、Mauro Garbini、Giuseppe Autuori、Chiara Zanardi、Giulio Bertuzzi、Marco Bandini

  DOI：10.1002/chem.202401754

  日期：2024.9.2

  Allenoates prove competence in the synthesis of itaconic acid derivatives and tri-carboxylated compounds via site-selective electrochemical fixation of one or two molecules of CO2 (yields up to 87 %). Complete chemodivergency is realized via dedicated electrolytic conditions optimization.

  联烯酸酯通过一或两个 CO 2分子的位点选择性电化学固定（产率高达 87%）证明了其合成衣康酸衍生物和三羧化化合物的能力。通过专门的电解条件优化实现了完全的化学分歧。
• Ring opening of cyclic anhydrides: Synthesis of achiral half-esters using Lewis acids
  作者：Gowravaram Sabitha、R. Srividya、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00089-7

  日期：1999.3

  A rapid and high yield preparation of half-esters from cyclic anhydrides using alcohols and Lewis acids is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stobbe, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 4352
  作者：Stobbe

  DOI：——

  日期：——
• Fittig; Leoni, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1890, vol. 256, p. 73
  作者：Fittig、Leoni

  DOI：——

  日期：——