(E)-3-(methoxycarbonyl)-4-phenylbut-3-enoic acid | 125702-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(methoxycarbonyl)-4-phenylbut-3-enoic acid
• 英文别名: (3E)-3-(methoxycarbonyl)-4-phenylbut-3-enoic acid；(E)-3-methoxycarbonyl-4-phenylbut-3-enoic acid
• CAS: 125702-14-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: UEWJRYYYOCDONN-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(methoxycarbonyl)-4-phenylbut-3-enoic acid 在 氯化亚砜 、 [Rh((R,R)-iPr-JDayPhos)(MeOH)₂]BF₄ 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 22.0~95.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 18.58h， 生成 (R)-(+)-二甲基苄基琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二茂铁基核心的P-Stereogenic二膦酸酯模块：''JDayPhos''系列及其在铑（I）催化加氢中的应用

  摘要：

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800255
• 作为产物：
  描述：

  (E)-乙苯亚甲基丁二酸 在 乙酰氯 作用下， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-(methoxycarbonyl)-4-phenylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Awad, William I.; Kandile, Nadia G.; Wassef, Wasfy N., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 3, p. 405 - 410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and analgesic effects of N-[3-[(hydroxyamino)carbonyl]-1-oxo-2(R)-benzylpropyl]-L-isoleucyl-L-leucine, a new potent inhibitor of multiple neurotensin/neuromedin N degrading enzymes
  作者：Sylvie Doulut、Isabelle Dubuc、M. Rodriguez、F. Vecchini、H. Fulcrand、H. Barelli、F. Checler、E. Bourdel、A. Aumelas

  DOI：10.1021/jm00062a009

  日期：1993.5

  and NN from slices of mice hypothalamus depolarized with potassium. In various assays commonly used to select analgesics, e.g. hot-plate test, tail-flick test, acetic acid-induced writhing test, in mice, compound 6a proved to be potent when intracerebroventricularly (icv) injected. The analgesic effects observed were totally (hot-plate test) or largely (tail-flick test) reversed by the opioid antagonist

  N- [3-[（羟氨基）羰基] -1-氧代-2（R）-苄基丙基] -L-异亮氨酰-L-亮氨酸（JMV-390-1，6a）的合成，基于描述了神经降压素（NT）和神经调节素N（NN）共有的C端序列。该化合物在体外具有主要NT / NN降解酶（例如内肽酶24.16，内肽酶24.15，内肽酶24.11和亮氨酸氨基肽酶（IV-S型）的完全抑制剂）的纳摩尔浓度范围（IC50为30至60 nM）。 。发现化合物6a增加了用钾去极化的小鼠下丘脑切片中NT和NN的内源性恢复。在通常用于选择镇痛药的各种试验中，例如热板试验，甩尾试验，乙酸诱导的扭体试验，在小鼠的脑室内（icv）注射时，化合物6a被证明是有效的。所观察到的镇痛作用被阿片类药物纳曲酮完全（热板试验）或大部分（甩尾试验）逆转。此外，发现icv注射化合物6a（10微克/小鼠）可显着增强NT或NN的低温效应。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：IMP INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2013083991A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The invention provides compounds which inhibit N-myristoyltransferase and are selective for protozoal N-myristoyltransferase and, consequently suitable to treat microbial infections, including viral and fungal infections, and protozoan infections such as malaria, leishmaniasis and sleeping sickness.

  这项发明提供了抑制N-肉豆蔻酰基转移酶并且对原生动物N-肉豆蔻酰基转移酶具有选择性的化合物，因此适用于治疗微生物感染，包括病毒和真菌感染，以及疟疾、利什曼病和睡眠病等原生动物感染。
• Synthesis of Versatile Building Blocks through Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Itaconic Acid Mono‐Esters
  作者：Koen F. W. Hekking、Laurent Lefort、André H. M. de Vries、Floris L. van Delft、Hans E. Schoemaker、Johannes G. de Vries、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/adsc.200700307

  日期：2008.1.4

  The rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of several β-substituted itaconic acid monoesters, using a library of monodentate phosphoramidite and phosphite ligands is described. Two β-alkyl-substituted substrates were readily hydrogenated by the rhodium complex Rh(COD)2BF4 in combination with (S)-PipPhos as a ligand resulting in ees of 99 %. In contrast, the corresponding more hindered β-aryl-substituted

  描述了使用单齿亚磷酰胺和亚磷酸酯配体的文库，铑催化几种β-取代衣康酸单酯的不对称氢化。两个β-烷基取代的底物很容易被铑配合物Rh（COD）2 BF 4与作为配体的（S）-PipPhos结合而氢化，结果ee值为99％。相反，在这些条件下，相应的受阻更大的β-芳基取代的底物没有表现出可接受的对映选择性。但是，使用48元配体文库导致针对这些底物鉴定了几种合适的配体，从而导致ees为89–99％。所得的光学活性琥珀酸衍生物是潜在的用于更精细化合物的构建基块，因为能够区分分子两侧的羧酸和酯基。
• Catalytic Asymmetric Alkynylation and Arylation of Aldehydes by an H ₈ ‐Binaphthyl‐Based Amino Alcohol Ligand
  作者：Jiwu Ruan、Gui Lu、Lijing Xu、Yue‐Ming Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200700215

  日期：2008.1.4

  prepared in situ) to aldehydes, yielding the corresponding optically active propargylic alcohols and diarylmethanols in high yields and good to excellent enantioselectivities. For the asymmetric arylation reaction, one catalyst (1Ra,2S,3R)-2 can afford both enantiomers of many pharmaceutically interesting diarylmethanols by a proper combination of various arylzinc reagents and aldehydes.

  合成了一种新型的手性H 8 -1,1'-联萘基氨基醇配体（1 R a，2 S，3 R）-2，并用于有机锌的直接亲核加成（炔基锌和芳基锌原位制备）生成醛类，以高收率和良好至优异的对映选择性产生相应的旋光炔丙醇和二芳基甲醇。对于不对称芳基化反应，一种催化剂（1 R a，2 S，3 R）-2 通过适当地组合各种芳基锌试剂和醛，可以提供许多药学上感兴趣的二芳基甲醇的两种对映异构体。
• [EN] G-A CROSSLINKING CYTOTOXIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS CYTOTOXIQUES DE RÉTICULATION G-A
  申请人：FEMTOGENIX LTD

  公开号：WO2020157491A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The invention relates to a compound of formula (I): or salts, solvates, isomers or tautomers thereof, wherein; A is a group selected from: R1 is selected from H and halogen; either R2 is selected from -CH2-halogen, C1-6 alkyl and H, and R3 is H or is absent; or R2 and R3 together with the carbon atoms to which they are attached form a cyclopropyl ring; SP is a spacer group; B is a polycyclic group: R11, R12, R13 and R14 are selected such that either: (aa) one of R11, R12, R13 and R14 is E and another of R11, R12, R13 and R14 is an optionally substituted Ar1 group; or (ab) one of R11, R12, R13 and R14 is Rx, wherein Rx is Ar1-Z1-E or -E1-Z1-Ar1; and Ar1 is an optionally substituted C5-20 aryl or C5-10 heteroaryl groupeach E is independently selected from (CH2)j-S(0)2-NR25R26, (CH2)j-S(0)2-0H, CH2CH2[0CH2CH2]WR25 and E1; and Z1 is NR26, C(=0)-0, O or is absent and these compounds are useful as medicaments, in particular as anti-proliferative agents.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)：或其盐、溶剂合物、异构体或互变异构体，其中；A是从中选择的一个基团：R1从H和卤素中选择；R2从-CH2-卤素、C1-6烷基和H中选择，R3是H或不存在；或者R2和R3与它们连接的碳原子一起形成环丙基环；SP是一个间隔基团；B是一个多环基团：R11、R12、R13和R14被选择为：(aa) R11、R12、R13和R14中的一个是E，另一个是可选择取代的Ar1基团；或者(ab) R11、R12、R13和R14中的一个是Rx，其中Rx是Ar1-Z1-E或-E1-Z1-Ar1；Ar1是可选择取代的C5-20芳基或C5-10杂环芳基，每个E独立选择自(CH2)j-S(0)2-NR25R26、(CH2)j-S(0)2-0H、CH2CH2[0CH2CH2]WR25和E1；Z1是NR26、C(=0)-0、O或不存在，这些化合物可用作药物，特别是作为抗增殖剂。