diethyl (E/Z)-2-benzylidenesuccinate | 23360-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (E/Z)-2-benzylidenesuccinate
• 英文别名: diethyl 2-benzylidenesuccinate；α-Benzyliden-bernsteinsauere-diathylester；2-Benzylidenbernsteinsaeure-diethylester；α-Benzyliden-bernsteinsaeure-diaethylester；Benzyliden-bernsteinsaeure-diaethylester；Diethyl 2-benzylidenebutanedioate
• CAS: 23360-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: KYFSKKXDQHJWKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E/Z)-2-benzylidenesuccinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-乙苯亚甲基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  N- [3-[（羟氨基）羰基] -1-氧代-2（R）-苄基丙基] -L-异亮氨酰-L-亮氨酸的合成和止痛作用，它是多种神经降压素/ neuromedin N降解酶的新型有效抑制剂。

  摘要：

  N- [3-[（羟氨基）羰基] -1-氧代-2（R）-苄基丙基] -L-异亮氨酰-L-亮氨酸（JMV-390-1，6a）的合成，基于描述了神经降压素（NT）和神经调节素N（NN）共有的C端序列。该化合物在体外具有主要NT / NN降解酶（例如内肽酶24.16，内肽酶24.15，内肽酶24.11和亮氨酸氨基肽酶（IV-S型）的完全抑制剂）的纳摩尔浓度范围（IC50为30至60 nM）。 。发现化合物6a增加了用钾去极化的小鼠下丘脑切片中NT和NN的内源性恢复。在通常用于选择镇痛药的各种试验中，例如热板试验，甩尾试验，乙酸诱导的扭体试验，在小鼠的脑室内（icv）注射时，化合物6a被证明是有效的。所观察到的镇痛作用被阿片类药物纳曲酮完全（热板试验）或大部分（甩尾试验）逆转。此外，发现icv注射化合物6a（10微克/小鼠）可显着增强NT或NN的低温效应。

  DOI：

  10.1021/jm00062a009
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 丁二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到diethyl (E/Z)-2-benzylidenesuccinate
  参考文献：
  名称：

  N- [3-[（羟氨基）羰基] -1-氧代-2（R）-苄基丙基] -L-异亮氨酰-L-亮氨酸的合成和止痛作用，它是多种神经降压素/ neuromedin N降解酶的新型有效抑制剂。

  摘要：

  N- [3-[（羟氨基）羰基] -1-氧代-2（R）-苄基丙基] -L-异亮氨酰-L-亮氨酸（JMV-390-1，6a）的合成，基于描述了神经降压素（NT）和神经调节素N（NN）共有的C端序列。该化合物在体外具有主要NT / NN降解酶（例如内肽酶24.16，内肽酶24.15，内肽酶24.11和亮氨酸氨基肽酶（IV-S型）的完全抑制剂）的纳摩尔浓度范围（IC50为30至60 nM）。 。发现化合物6a增加了用钾去极化的小鼠下丘脑切片中NT和NN的内源性恢复。在通常用于选择镇痛药的各种试验中，例如热板试验，甩尾试验，乙酸诱导的扭体试验，在小鼠的脑室内（icv）注射时，化合物6a被证明是有效的。所观察到的镇痛作用被阿片类药物纳曲酮完全（热板试验）或大部分（甩尾试验）逆转。此外，发现icv注射化合物6a（10微克/小鼠）可显着增强NT或NN的低温效应。

  DOI：

  10.1021/jm00062a009

文献信息

• Synthesis of Electron-Rich CNN-Pincer Complexes, with N-Heterocyclic Carbene and (<i>S</i>)-Proline Moieties and Application to Asymmetric Hydrogenation
  作者：Mèrce Boronat、Avelino Corma、Camino González-Arellano、Marta Iglesias、Félix Sánchez

  DOI：10.1021/om900894k

  日期：2010.1.11

  the silver carbene transfer route from the respective silver complex. The reaction with [RhCl(cod)]2 (cod = cycloocta-1,5-diene), PdCl2(CH3CN)2, or K[AuCl4] affords the corresponding cationic [Rh(cod)(ligand)]Cl, [PdCl(ligand)]Cl, and [AuCl(ligand)]Cl2 complexes in which the ligand functions effectively in a CNN coordination mode. The complexes catalyze the enantioselective hydrogenation of prochiral

  新的手性CNN-钳型金，钯和铑的含N-杂环卡宾取代基和（络合物小号- ）ñ -叔作为手性助剂已被合成并研究了不对称氢化丁基甲基-吡咯烷-2-甲酰胺。通过银卡宾转移路线从相应的银配合物制备配合物。与[RhCl（cod）] 2（cod =环辛-1,5-二烯），PdCl 2（CH 3 CN）2或K [AuCl 4 ]反应可得到相应的阳离子[Rh（cod）（配体）] Cl，[PdCl（配体）] Cl和[AuCl（配体）] Cl 2配体在CNN配位模式下有效发挥作用的复合物。该络合物催化前手性烯烃的对映选择性氢化。对映选择性对NHC N-取代基非常敏感，导致主要对映异构体发生有用的转换。
• New Pyridine ONN-Pincer Gold and Palladium Complexes: Synthesis, Characterization and Catalysis in Hydrogenation, Hydrosilylation and CC Cross-Coupling Reactions
  作者：N. Debono、M. Iglesias、F. Sánchez

  DOI：10.1002/adsc.200700209

  日期：2007.11.5

  13C NMR spectroscopy. Palladium(II) and gold(III) complexes have been prepared as air-stable solids, with the ONN-tridentate ligand after deprotonation of the hydroxy group, the coordination of the metal ion is completely stereospecific and gives rise to only one diastereoisomer. These complexes were shown to be very active catalysts in the hydrogenation (80 % ee was achieved with the chiral gold complex)

  的ONN-三齿不对称钳形2- [6-（吡咯烷-1-基甲基）吡啶-2-基]苯酚和ñ -叔丁基-1 - [6-（2-羟基苯基）吡啶-2-基]甲基}吡咯烷-2-羧酰胺配体通过简便的方法合成，纯度高，收率高。所有的有机化合物都通过元素分析，质谱，IR和1 H和13 C NMR光谱进行了表征。钯（II）和金（III）配合物已制备为空气稳定的固体，羟基去质子化后具有ONN-三齿配体，金属离子的配位是完全立体定向的，仅产生一种非对映异构体。这些配合物在氢化反应中显示出非常活跃的催化作用（ee为80％ 在温和的条件下，通过手性金络合物，氢化硅烷化和CC偶联，Suzuki和Heck反应实现。
• Asymmetric Dihydroxylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Esterswith Trisubstituted C=C Bonds – Enantioselective Syntheses of Trisubstituted γ-Butyrolactones
  作者：Tobias Kapferer、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.200500963

  日期：2006.5

  β,γ-Unsaturated esters with stereodefined trisubstitued C=C double bonds were prepared by the Arndt–Eistert homologation of α,β-unsaturated carboxyl halides, by two-step methoxycarbonylation of allylbarium reagents, by deconjugation of α,β-unsaturated esters, and by Horner–Wadsworth–Emmons variants of the Stobbe condensation. Sharpless asymmetric dihydroxylation of the β,γ-unsaturated esters, followed

  具有立体定义的三取代 C=C 双键的 β,γ-不饱和酯是通过 α,β-不饱和羧基卤化物的 Arndt-Eistert 同系物制备的，通过烯丙基钡试剂的两步甲氧基羰基化，通过 α,β-不饱和酯的解偶联，和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯的 Stobbe 凝聚变体。β,γ-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化，然后自发环化，以中等至良好的产率得到 β-羟基-γ-内酯，对映体过量高达 97%。类似地，四羟基-γ-内酯是从二不饱和酯中获得的；这些内酯被转化为双内酯和不饱和β-羟基γ-内酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• [60]Fullerene-Fused Cyclopentanes: Mechanosynthesis and Photovoltaic Application
  作者：Gang Shao、Chuang Niu、Hong-Wei Liu、Huan Yang、Jun-Shen Chen、Yang-Rong Yao、Shangfeng Yang、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00332

  日期：2023.2.24

  The mechanochemical cascade reaction of [60]fullerene with 3-benzylidene succinimides, diethyl 2-benzylidene succinate, or 2-benzylidene succinonitrile in the presence of an inorganic base has been investigated under solvent-free and ball-milling conditions. This protocol provides an expedient method to afford various [60]fullerene-fused cyclopentanes, showing advantages of good substrate scope, short

  在无溶剂和球磨条件下，研究了 [60] 富勒烯与 3-亚苄基琥珀酰亚胺、2-亚苄基琥珀酸二乙酯或 2-亚苄基琥珀腈在无机碱存在下的机械化学级联反应。该协议提供了一种权宜之计的方法来提供各种 [60] 富勒烯融合环戊烷，显示出底物范围好、反应时间短以及无溶剂和环境反应条件的优点。此外，代表性的富勒烯产品已作为高效的阴极夹层应用于倒置平面钙钛矿太阳能电池中。
• Awad, William I.; Kandile, Nadia G.; Wassef, Wasfy N., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 3, p. 405 - 410
  作者：Awad, William I.、Kandile, Nadia G.、Wassef, Wasfy N.、Mohamed, Mansoura I.

  DOI：——

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