2-(2-methoxy-5-pyridyl)-1,3-cyclohexadiene | 221215-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-methoxy-5-pyridyl)-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: 5-Cyclohexa-1,5-dien-1-yl-2-methoxypyridine
• CAS: 221215-52-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: CFFSLZCWOMCFNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxy-5-pyridyl)-1,3-cyclohexadiene 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 lithium acetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰胺 、 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 cis-3-(2-methoxy-5-pyridyl)-4-(p-toluenesulfonamido)-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化2-芳基-1,3-环己二烯的1,4-氧化。在合成（+/-）-Epibatidine及其类似物中的应用。

  摘要：

  钯（II）催化的2-芳基-1,3-环己二烯2a和2b的1,4-氯乙酰氧基化反应导致高度的区域选择性和立体选择性反应，从而产生顺式1-乙酰氧基-3-芳基-4-氯-2 -环己烯7a和7b。使苯基加合物7a进行外-和内--2-苯基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（exo-1a和endo-1a）的合成。用甲苯磺酰胺对7a中的氯进行立体选择性的烯丙基亲核取代，并保留或转化并水解，分别得到9a和14a，然后进行氢化，环化和脱保护，得到目标分子。有趣的是，中间体9a和14a的立体选择性氢化分别在氮和苯基之间提供了所需的1，2-顺式和1，2-反式关系。以类似的方式，将7b转化为exo-12b，

  DOI：

  10.1021/jo981668n
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 2-(2-methoxy-5-pyridyl)-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化2-芳基-1,3-环己二烯的1,4-氧化。在合成（+/-）-Epibatidine及其类似物中的应用。

  摘要：

  钯（II）催化的2-芳基-1,3-环己二烯2a和2b的1,4-氯乙酰氧基化反应导致高度的区域选择性和立体选择性反应，从而产生顺式1-乙酰氧基-3-芳基-4-氯-2 -环己烯7a和7b。使苯基加合物7a进行外-和内--2-苯基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（exo-1a和endo-1a）的合成。用甲苯磺酰胺对7a中的氯进行立体选择性的烯丙基亲核取代，并保留或转化并水解，分别得到9a和14a，然后进行氢化，环化和脱保护，得到目标分子。有趣的是，中间体9a和14a的立体选择性氢化分别在氮和苯基之间提供了所需的1，2-顺式和1，2-反式关系。以类似的方式，将7b转化为exo-12b，

  DOI：

  10.1021/jo981668n