O-benzyl-N-t-butoxycarbonyl-DL-2-allylglycine | 124097-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-benzyl-N-t-butoxycarbonyl-DL-2-allylglycine
• 英文别名: Benzyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoate；benzyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 124097-05-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: RRDCSHFAYROYMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyldimethylsilane 、 O-benzyl-N-t-butoxycarbonyl-DL-2-allylglycine 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-DL-allylglycine tert-butyldimethylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and reactions of silyl carbamates. 1. Chemoselective transformation of amino protecting groups via tert-butyldimethylsilyl carbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a015

文献信息

• Exploiting Ligand Conformation in Selective Inhibition of Non-Ribosomal Peptide Synthetase Amino Acid Adenylation with Designed Macrocyclic Small Molecules
  作者：Justin S. Cisar、Julian A. Ferreras、Rajesh K. Soni、Luis E. N. Quadri、Derek S. Tan

  DOI：10.1021/ja0721521

  日期：2007.6.1

  or three-carbon linker between Cβ of the amino acid moiety and C8 of the adenine ring and a sulfamate in place of the phosphate group. These compounds are potent inhibitors of the cysteine adenylation domain activity of the yersiniabactin siderophore synthetase HMWP2 and, unlike the corresponding linear aminoacyl-AMP analogs, do not inhibit protein translation in vitro. Selective small molecule inhibitors

  已开发出大环氨酰基-AMP 类似物，通过模拟晶体结构中观察到的 cisoid 配体结合构象，选择性地抑制非核糖体肽合成酶氨基酸腺苷酸化结构域。相比之下，这些大环化合物不抑制氨酰-tRNA 合成酶，它们在机制上密切相关，但以不同的转体构象结合它们的配体。大环在氨基酸部分的 Cβ 和腺嘌呤环的 C8 之间包含一个两碳或三碳连接器，以及一个氨基磺酸盐代替磷酸基团。这些化合物是耶尔森菌素铁载体合成酶 HMWP2 的半胱氨酸腺苷酸化结构域活性的有效抑制剂，并且与相应的线性氨酰基-AMP 类似物不同，它们不抑制体外蛋白质翻译。