5-bromo-4-(2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl)-6-methoxypyridine | 510748-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-4-(2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl)-6-methoxypyridine
• 英文别名: 3-Bromo-2-[2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]-6-methoxypyridine；2-(3-bromo-6-methoxypyridin-2-yl)ethoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 510748-42-2
• 化学式: C₁₄H₂₄BrNO₂Si
• 分子量: 346.34
• InChiKey: YUWWEERZUVSNMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-(2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl)-6-methoxypyridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成的，受约束的依巴替丁类似物的烟碱型乙酰胆碱受体结合亲和力和分子模型。

  摘要：

  使用自由基环化作为关键步骤合成了构象受限的依巴替丁类似物20a，b和23a，b。对6种确定的大鼠烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）亚型进行的放射性配体置换分析表明，20a，b具有中等亲和力，而23a，b具有低亲和力。20a对含β2的亚型比对含β4的对应物具有更高的亲和力，而20b具有相反的选择性。建模研究表明，药效基团元素周围的配体原子的空间分布可能控制其nAChR亚型选择性。

  DOI：

  10.1021/jm025613w
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲氧基吡啶-2-基)乙醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-bromo-4-(2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl)-6-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  合成的，受约束的依巴替丁类似物的烟碱型乙酰胆碱受体结合亲和力和分子模型。

  摘要：

  使用自由基环化作为关键步骤合成了构象受限的依巴替丁类似物20a，b和23a，b。对6种确定的大鼠烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）亚型进行的放射性配体置换分析表明，20a，b具有中等亲和力，而23a，b具有低亲和力。20a对含β2的亚型比对含β4的对应物具有更高的亲和力，而20b具有相反的选择性。建模研究表明，药效基团元素周围的配体原子的空间分布可能控制其nAChR亚型选择性。

  DOI：

  10.1021/jm025613w

文献信息

• Synthesis, Nicotinic Acetylcholine Receptor Binding Affinities, and Molecular Modeling of Constrained Epibatidine Analogues
  作者：Zhi-Liang Wei、Pavel A. Petukhov、Yingxian Xiao、Werner Tückmantel、Clifford George、Kenneth J. Kellar、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jm025613w

  日期：2003.3.1

  Conformationally constrained epibatidine analogues 20a,b and 23a,b were synthesized using a radical cyclization as the key step. Radioligand displacement assays to six defined rat nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) subtypes showed that 20a,b bind with moderate affinities, while 23a,b have low affinities. 20a exhibits higher affinity for the beta2 containing subtype than for the beta4 containing

  使用自由基环化作为关键步骤合成了构象受限的依巴替丁类似物20a，b和23a，b。对6种确定的大鼠烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）亚型进行的放射性配体置换分析表明，20a，b具有中等亲和力，而23a，b具有低亲和力。20a对含β2的亚型比对含β4的对应物具有更高的亲和力，而20b具有相反的选择性。建模研究表明，药效基团元素周围的配体原子的空间分布可能控制其nAChR亚型选择性。