1-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-(2S)-3-buten-2-ol | 117064-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-(2S)-3-buten-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-ol
• CAS: 117064-89-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: ZDNFJSHYSLRIFQ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-(2S)-3-buten-2-ol 在 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  General strategy towards chiral methylene bis-pyrans: synthesis of the C2–C16 fragment of phorboxazole A

  摘要：

  A chiral methylene bis-pyran fragment was synthesized by making efficient use of an oxy-anion intramolecular Michael addition, Brown's asymmetric allylation and Grubb's ring closing metathesis reactions in a stereoselective manner. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.001
• 作为产物：
  描述：

  3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hex-5-enofuranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-(2S)-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  General strategy towards chiral methylene bis-pyrans: synthesis of the C2–C16 fragment of phorboxazole A

  摘要：

  A chiral methylene bis-pyran fragment was synthesized by making efficient use of an oxy-anion intramolecular Michael addition, Brown's asymmetric allylation and Grubb's ring closing metathesis reactions in a stereoselective manner. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.001

文献信息

• MULZER, JOHANN;SEILZ, CARSTEN;LUGER, PETER;WEBER, MANUELA;REUTTER, WERNER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 947-955
  作者：MULZER, JOHANN、SEILZ, CARSTEN、LUGER, PETER、WEBER, MANUELA、REUTTER, WERNER

  DOI：——

  日期：——