(4R)-4-[(2R)-2-(benzyloxy)but-3-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1620695-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-[(2R)-2-(benzyloxy)but-3-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R)-2,2-dimethyl-4-[(2R)-2-phenylmethoxybut-3-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 1620695-14-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: OUMWWZKFWWMRSW-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(2R)-2-(benzyloxy)but-3-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 ({(2S,3S,4S,7S)-7-(benzyloxy)-8-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-ethyl-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-methyloctyl}oxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解：（+）-Bitungolide F的全合成研究

  摘要：

  （5 S，6 S）‐6 ‐ [（2 S，5 S，7 R，8 E，10 E）‐5‐（苄氧基）‐7 ‐ {[（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基]的立体选择性合成} -11-苯并双癸基-8,10-二烯-2-基] -5-乙基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-1 （=（+）-9 - O-苄基-11- O报道了[[（叔丁基）二甲基甲硅烷基] bitungolide F）。该策略涉及吉尔曼反应，烯烃交叉复分解和霍纳沃兹沃思埃蒙斯烯化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300326
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化碳 、 过氧化氢异丙苯 、 sodium 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (4R)-4-[(2R)-2-(benzyloxy)but-3-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解：（+）-Bitungolide F的全合成研究

  摘要：

  （5 S，6 S）‐6 ‐ [（2 S，5 S，7 R，8 E，10 E）‐5‐（苄氧基）‐7 ‐ {[（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基]的立体选择性合成} -11-苯并双癸基-8,10-二烯-2-基] -5-乙基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-1 （=（+）-9 - O-苄基-11- O报道了[[（叔丁基）二甲基甲硅烷基] bitungolide F）。该策略涉及吉尔曼反应，烯烃交叉复分解和霍纳沃兹沃思埃蒙斯烯化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300326

文献信息

• MULZER, JOHANN;SEILZ, CARSTEN;LUGER, PETER;WEBER, MANUELA;REUTTER, WERNER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 947-955
  作者：MULZER, JOHANN、SEILZ, CARSTEN、LUGER, PETER、WEBER, MANUELA、REUTTER, WERNER

  DOI：——

  日期：——